lacto-N-fucopentaose III | 24717-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lacto-N-fucopentaose III
• 英文别名: Galβ1-4(Fucα1-3)GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc；Galβ4(Fucα3)GlcNAcβ3Galβ4Glc；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 24717-73-5
• 化学式: C₃₂H₅₅NO₂₅
• 分子量: 853.78
• InChiKey: CMQZRJBJDCVIEY-JEOLMMCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  1191.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  416
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸水合物 、 lacto-N-fucopentaose III 在 CMP-唾液酸合成酶 、 Pasteurella multocida α2−3-sialyltransferase 1 M144D mutant 、 sodium pyruvate 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  顺序单罐多酶化学酶法合成糖鞘脂聚糖

  摘要：

  糖鞘脂是生物学上重要的糖脂的多样化家族。除了脂质成分的变化外，还鉴定了300多种糖鞘脂聚糖。这些聚糖直接参与各种分子识别事件。在含唾液酸的糖鞘脂中，发现了几种天然存在的唾液酸形式，即神经节苷脂。然而，目前尚不包含含有较少常见唾液酸形式的神经节苷脂聚糖。在本文中，高效的一锅多酶（OPME）系统用于依次生产高产且具有成本效益的糖鞘脂聚糖，包括那些含有不同唾液酸形式（例如N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），N-glycolylneuraminic酸（Neu5Gc的），2-酮基-3-脱氧d -glycero- d半乳- nononic酸（KDN），和8- ö甲基Ñ -acetylneuraminic酸（Neu5Ac8OMe）。构建了64个结构不同的糖鞘脂聚糖文库，这些糖苷脂分别属于神经节系列，乳糖/新球蛋白系列和球蛋白/异球蛋白系列糖鞘脂聚糖。这些聚糖是生物测定和生物医学研究必不可少的标准和宝贵的探针。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01905
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 palladium 10% on activated carbon 、 α-lactalbumin 、 水 、 氢气 、 bovine milk β-(1–4)-galactosyltransferase 、 α-1,3/4 fucosyl transferase from Helicobacter mustelae 、 β-(1–3)-N-acetylglucosaminyl transferase from N. meningitidis 、 碳酸氢铵 、 溶剂黄146 、 bovine serum albumin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 lacto-N-fucopentaose III
  参考文献：
  名称：

  具有羧苄氧基的糖的可逆衍生化和衍生物在液相酶促寡糖合成中的应用

  摘要：

  开发了在糖的还原端连接和分离苄氧基 (Cbz) 基团的简单方案。简而言之，乳糖被转化为其糖基胺，然后以高总产率用羧苄基氯酰化。获得的乳糖 Cbz 衍生物用于在水性缓冲液中使用糖基转移酶和核苷酸糖进行连续糖基化。每个步骤后反应产物的分离是通过简单的 C-18 固相萃取进行的。Cbz 基团通过催化氢解或催化转移氢化随后原位糖基胺水解去除。通过这种方式，以简单有效的方式制备了三糖（GlcNAc-乳糖）、人乳四糖（LNnT）和人乳五糖（LNFPIII）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108272

文献信息

• Biochemical characterization of Helicobacter pylori α1–3-fucosyltransferase and its application in the synthesis of fucosylated human milk oligosaccharides
  作者：Jing Bai、Zhigang Wu、Go Sugiarto、Madhusudhan Reddy Gadi、Hai Yu、Yanhong Li、Cong Xiao、Alice Ngo、Baohua Zhao、Xi Chen、Wanyi Guan

  DOI：10.1016/j.carres.2019.05.007

  日期：2019.7

  Fucosylated human milk oligosaccharides (HMOs) have important biological functions. Enzymatic synthesis of such compounds requires robust fucosyltransferases. A C-terminal 66-amino acid truncated version of Helicobacter pylori α1-3-fucosyltransferase (Hp3FT) is a good candidate. Hp3FT was biochemically characterized to identify optimal conditions for enzymatic synthesis of fucosides. While N-acetyllactosamine

  岩藻糖基化的人乳寡糖（HMO）具有重要的生物学功能。此类化合物的酶促合成需要强大的岩藻糖基转移酶。幽门螺杆菌α1-3-岩藻糖基转移酶（Hp3FT）的C末端66个氨基酸的截短版本是一个很好的候选者。对Hp3FT进行了生化表征，以确定了岩藻糖苷酶促合成的最佳条件。虽然N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）和乳糖都是合适的受体，但前者是优选的。在鸟苷5'-二磷酸-β-L-岩藻糖（GDP-Fuc）与受体的比率低的情况下，Hp3FT选择性地对岩藻糖基化的LacNAc进行了岩藻糖基化。基于这些酶学特征，各种岩藻糖基化的HMO，包括3-岩藻糖半乳糖（3-FL），乳酸N-岩藻糖五糖（LNFP）III，乳酸N-岩藻糖五糖（LNnFP）V，乳酸N-岩藻糖六糖（LNnDFH）II
• H. pylori α1–3/4-fucosyltransferase (Hp3/4FT)-catalyzed one-pot multienzyme (OPME) synthesis of Lewis antigens and human milk fucosides
  作者：Hai Yu、Yanhong Li、Zhigang Wu、Lei Li、Jie Zeng、Chao Zhao、Yijing Wu、Nova Tasnima、Jing Wang、Huaide Liu、Madhusudhan Reddy Gadi、Wanyi Guan、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c7cc05403c

  日期：——

  Lewis antigens and fucosylated human milk oligosaccharides were efficiently produced by an Hp3/4FT-catalyzed OPME fucosylation system.

  "Lewis抗原和富含岩藻糖的人类乳寡糖可以通过Hp3/4FT催化的OPME岩藻糖化系统高效地生产。"
• Enzymatic Synthesis of Oligosaccharide Containing Le^xUnit by Using Partially Purified Chicken Serum
  作者：Kazuhide TOTANI、Kaoru SHIMIZU、Yoichiro HARADA、Takeomi MURATA、Taichi USUI

  DOI：10.1271/bbb.66.636

  日期：2002.1

  Animal sera were screened for an alternative enzyme source of α1,3-fucosyltransferase, and the highest activity was observed in chicken serum. A partially purified enzyme fraction almost devoid of coexisting glycosidases was prepared from the chicken serum, and used for the fucosylation of LacNAc compounds. The enzyme reaction was efficient enough to allow the one-pot preparation of designed Lex compounds such as LNFP III.

  对动物血清进行了筛选，以寻找α1,3-岩藻糖基转移酶的替代酶源，结果发现鸡血清中的岩藻糖基转移酶活性最高。从鸡血清中制备了部分纯化的酶组分，几乎不含共存的糖苷酶，用于 LacNAc 化合物的岩藻糖基化。这种酶反应的效率很高，足以一次过制备出设计的Lex化合物，如LNFP III。
• Lay, Luigi; Manzoni, Leonardo; Schmidt, Richard R., Carbohydrate Research, 1998, vol. 310, # 3, p. 159 - 172
  作者：Lay, Luigi、Manzoni, Leonardo、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem mass spectrometric analysis of fixed-charge derivatized oligosaccharides
  作者：B. Domon、D. R. Mueller、W. J. Richter

  DOI：10.1002/oms.1210291204

  日期：1994.12

  AbstractVarious derivatives of a set of three isomeric (linear and branched) pentasaccharides (LNF‐1, LNF‐2 and LNF‐3) were prepared and investigated by high‐performance tandem mass spectrometry in order to compare their collision‐induced dissociation (CID) behaviour. The fast atom bombardment tandem mass spectra of [M + H]+ ions of peracetylated derivatives mainly display fragments containing the non‐reducing terminus (B‐type ions) and allow a straightforward assignment of sugar sequence and branching together with the identification of some interglycosidic linkages. Permethylated derivatives, which better accommodate the mass range of tandem mass spectrometers in the case of larger oligosaccharides, yield similar results, i.e. predominance of B ions, but the necessary information has to be retrieved from incomplete Bi and Yi ion series. By contrast, CID of permethyl or peracetyl derivatives carrying a preformed charge due to prior reductive amination of the oligosaccharides with trimethyl(p‐aminophenyl)ammonium chloride yields exclusively fragment ions comprising the reducing end. In this case, the four distinct series of fragments observed involve charge‐remote fragmentation processes. As a consequence, the spectral patterns are not significantly affected by the nature of the sugar O‐substituents additionally introduced (i.e. methyl or acetyl).