NeuAc(α2-6)Gal(β1-4)GlcNAc(β1-3)Gal(β1-4)Glc | 138290-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: NeuAc(α2-6)Gal(β1-4)GlcNAc(β1-3)Gal(β1-4)Glc
• 英文别名: alpha-Neu5Ac-(2->6)-beta-D-Gal-(1->4)-beta-D-GlcNAc-(1->3)-beta-D-Gal-(1->4)-D-Glc；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 138290-74-1
• 化学式: C₃₇H₆₂N₂O₂₉
• 分子量: 998.895
• InChiKey: LZIAPCWNARELDV-UDDYFYEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.5
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  502
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NeuAc(α2-6)Gal(β1-4)GlcNAc(β1-3)Gal(β1-4)Glc 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 NeuAc(α2-6)Gal(β1-4)GlcNAc(β1-3)Gal(β1-4)Glc
  参考文献：
  名称：

  使用顺序串联质谱对全甲基化寡糖亚基进行结构分配。

  摘要：

  在对全甲基化寡糖的系统研究中，已经探索了四极杆离子阱仪器提供的顺序串联质谱（MSn）功能。在碰撞诱导的离解下，以电喷雾电离模式产生的质子化分子物种产生简单且可预测的质谱。关于序列，分支和在某种程度上糖苷间键的信息可以从糖苷键裂解产生的片段中推导出来。已经建立了碳水化合物的结构分配的简单规则，以使质子化的物种及其亚单位的片段化，并通过18 O-标记实验得到了证实。此外，序列串联质谱法通过将未知的碳水化合物部分的CID光谱与一组参考文献的CID光谱进行比较，可以对未知的碳水化合物部分进行简单的结构表征。由于碰撞引起的解离模式不取决于先前的串联质谱步骤的数量，因此可以通过光谱匹配来明确分配结构。这些发现建立了在四极离子阱仪器上进行MSn分析的基础，该仪器用于阐明大型碳水化合物的结构，这些碳水化合物实际上可以在质谱仪中一步或几步降解为较小的实体。这项功能强大的技术已与特定的CD3标记结合使用，用于

  DOI：

  10.1021/ac980443+
• 作为产物：
  描述：

  lacto-N-neo-tetraose 、 6'-sialyllactose 在 photobacterium leiognathi JT-SHIZ-119 sialyl transferase, A₂₁₈Y-N₂₂₂R-G₃₄₉S mutant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 NeuAc(α2-6)Gal(β1-4)GlcNAc(β1-3)Gal(β1-4)Glc
  参考文献：
  名称：

  [EN] TERNARY MIXTURES OF 6'-SL, LNnT and LST c
  [FR] MÉLANGES TERNAIRES DE 6'-SL, LNNT ET LSTC

  摘要：

  这是一种由人乳寡糖混合物组成的物质，主要由6'-SL、LNnT和LSTc构成，是通过在α2,6-转移酶的存在下处理6'-SL和LNnT制成的。

  公开号：

  WO2016199071A1

文献信息

• Conformational analysis of sialyloligosaccharides
  作者：Subramaniam Sabesan、Klaus Bock、James C. Paulson

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84084-r

  日期：1991.9

  through 1H-1H coupling constants. Of all the (2----6) sialosides examined, only the deuterated di- and tri-saccharide afforded useful nuclear Overhauser enhancement data that could be used to evaluate the global minimum-energy conformations. Hard-sphere exoanomeric effect calculations estimated the glycosidic torsion angles for the global minimum-energy conformer of alpha-D-NeuAc-(2----6)-beta-D-Gal linkages

  基于选定唾液酸苷的核磁共振数据，已经分析了糖蛋白的N-和O-连接的碳水化合物基团中作为末端序列存在的几种唾液寡糖的构象特性。检查的化合物包括α-D-NeuAc-（2 ---- 6）-β-D-Gal-（1 ---- 4）-β-D-GlcNAc，α-D-NeuAc-（ 2 ---- 3）-beta-D-Gal-（1 ---- 4）-beta-D-GlcNAc，alpha-D-NeuAc-（2 ---- 3）-beta-D-Gal- （1 ---- 3）-beta-D-GlcNAc和alpha-D-NeuAc-（2 ---- 3）-beta-D-Gal-（1 ---- 3）-beta-D- GalNAc系列。通过6-甲基-β-D-吡喃半乳糖苷和乳糖苷的6-氘代半乳糖衍生物的酶促唾液酸化，制备了两种氘代唾液酸苷。这些对于通过1H-1H偶合常数明确建立半乳糖的柔性C-6亚甲基单元的“ gt”取向是有
• Mass Spectrometric Analysis of Benzoylated Sialooligosaccharides and Differentiation of Terminal α2→3 and α2→6 Sialogalactosylated Linkages at Subpicomole Levels
  作者：Peng Chen、Ulrike Werner-Zwanziger、Donald Wiesler、Marty Pagel、Milos V. Novotny

  DOI：10.1021/ac990674w

  日期：1999.11.1

  Perbenzoylated sialooligosaccharides were found to be stable derivatives, giving intense signals during the matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) mass spectrometric analysis in the positive-ion mode. Terminal Neu5NAcα2→3 and α2→6Gal units of oligosaccharides undergo characteristic structural changes during benzoylation, yielding easily recognizable mass spectral patterns. Subpicomole carbohydrate samples were successfully benzoylated and analyzed through MALDI mass spectrometry.

  发现过苯甲酰化唾液酸低聚糖是稳定的衍生物，在正离子模式下的基质辅助激光解吸/电离 (MALDI) 质谱分析过程中发出强烈的信号。寡糖的末端 Neu5NAcα2→3 和 α2→6Gal 单元在苯甲酰化过程中会发生特征性结构变化，产生易于识别的质谱模式。亚皮摩尔碳水化合物样品成功苯甲酰化，并通过 MALDI 质谱进行分析。
• Determination of the sialylation level and of the ratio α-(2→3)/α-(2→6) sialyl linkages of N-glycans by methylation and GC/MS analysis
  作者：Didier Cointe、Yves Leroy、Frédéric Chirat

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00196-7

  日期：1998.9

  between α -(2→3) and α -(2→6) sialyl linkages. The method was applied to LNT (LcOse 4 : β - d -Gal p -(1→3)- β - d -Glc p NAc-(1→3)- β - d -Gal p -(1→4)- d -Glc p ), LSTa (IV 3 NeuAcLcOse 4 : α -Neu p 5Ac-(2→3)- β - d -Gal p -(1→3)- β - d -Glc p NAc-(1→3)- β - d -Gal p -(1→4)- d -Glc p ), LSTc (IV 6 NeuAcnLcOse 4 : α -Neu p 5Ac-(2→6)- β - d -Gal p -(1→4)- β - d -Glc p NAc-(1→3)- β - d -Gal p -(1→4)- d -Glc

  摘要在C-C标记的基础上，提出了确定N-聚糖唾液酸化方式，唾液酸化程度以及α-（2→3）与α-（2→6）唾液酸基键比的方法。过甲基化，皂化，唾液酸化寡糖的选择性脱唾液酸化和甲醇解后获得的Gal残基的3和C-6羟基。Gal衍生物的氘代甲基化和GC / MS分析可以确定聚糖的唾液酸化水平。O-乙基醚标记，然后对所得的Gal衍生物进行GC分析，可以得出α-（2→3）与α-（2→6）唾液酸键之间的比例。该方法应用于LNT（LcOse 4：β-d -Gal p-（1→3）-β-d -Glc p NAc-（1→3）-β-d -Gal p-（1→4）- d -Glc p），LSTa（IV 3 NeuAcLcOse 4：α-Neu p 5Ac-（2→3）-β-d -Gal p-（1→3）-β-d -Glc p NAc-（1→3）-β-d -Gal p-（1→4 ）-d -Glc p），LSTc（IV 6 NeuAcnLcOse
• [EN] MULTIVALENT LIPOSOME FORMULATIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE LIPOSOMES MULTIVALENTS
  申请人：DRAPER LAB CHARLES S

  公开号：WO2014116723A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  This disclosure provides compositions, kits, and methods useful for treating or preventing viral and bacterial infection and reducing or preventing the effects of toxins. The methods comprise administering to a subject an effective amount of a liposomal composition.

  本披露提供了用于治疗或预防病毒和细菌感染以及减轻或预防毒素作用的组合物、试剂盒和方法。该方法包括向受试者施用有效量的脂质体组合物。
• Structural Assignment of Permethylated Oligosaccharide Subunits Using Sequential Tandem Mass Spectrometry
  作者：Nelly Viseux、Edmond de Hoffmann、Bruno Domon

  DOI：10.1021/ac980443+

  日期：1998.12.1

  been explored in a systematic study of permethylated oligosaccharides. Under collision-induced dissociation, protonated molecular species generated in the electrospray ionization mode yield simple and predictable mass spectra. Information on sequence, branching, and, to some extent, interglycosidic linkages can be deduced from fragments resulting from the cleavage of glycosidic bonds. Simple rules for

  在对全甲基化寡糖的系统研究中，已经探索了四极杆离子阱仪器提供的顺序串联质谱（MSn）功能。在碰撞诱导的离解下，以电喷雾电离模式产生的质子化分子物种产生简单且可预测的质谱。关于序列，分支和在某种程度上糖苷间键的信息可以从糖苷键裂解产生的片段中推导出来。已经建立了碳水化合物的结构分配的简单规则，以使质子化的物种及其亚单位的片段化，并通过18 O-标记实验得到了证实。此外，序列串联质谱法通过将未知的碳水化合物部分的CID光谱与一组参考文献的CID光谱进行比较，可以对未知的碳水化合物部分进行简单的结构表征。由于碰撞引起的解离模式不取决于先前的串联质谱步骤的数量，因此可以通过光谱匹配来明确分配结构。这些发现建立了在四极离子阱仪器上进行MSn分析的基础，该仪器用于阐明大型碳水化合物的结构，这些碳水化合物实际上可以在质谱仪中一步或几步降解为较小的实体。这项功能强大的技术已与特定的CD3标记结合使用，用于