5-(2-氨基丙基)-1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-1H-吲哚-7-甲腈 | 1338365-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(2-氨基丙基)-1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-1H-吲哚-7-甲腈
• 英文名称: 3-(5-(2-aminopropyl)-7-cyanoindolin-1-yl)propyl benzoate
• 英文别名: 3-[5-(2-Aminopropyl)-7-cyano-2,3-dihydroindol-1-yl]propyl benzoate
• CAS: 1338365-54-0
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: SPIYQPPDQNLNDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氨基丙基)-1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-1H-吲哚-7-甲腈 在 水 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING AN INTERMEDIATE FOR SILODOSIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR LA SILODOSINE

  摘要：

  本发明提供了一种制备式(I)化合物的方法，其中R1是一个羟基保护基团，R2是一个氰基或者一个氨基甲酰基团，该方法包括对应的非手性硝基化合物的直接氢化和消旋氨基化合物的拆分。式(I)化合物可以很容易地进一步转化为硅唑洛新。

  公开号：

  WO2011124704A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 5-(2-氨基丙基)-1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-1H-吲哚-7-甲腈
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性α1A肾上腺素受体拮抗剂的吲哚和吲哚衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列二氢吲哚和吲哚衍生物的设计，合成和评价为选择性α 1A肾上腺素能受体（α 1A -AR）拮抗剂用于良性前列腺增生（BPH）的治疗。在这项研究中，两个高度选择性的和有效α 1A -AR拮抗剂，化合物（[R ）- 14R（IC 50 = 2.7纳米，α 1B /α 1A = 640.1，α 1D /α 1A = 408.2）和（- [R ）- 23升（IC 50 = 1.9 nM，α1B / α1A = 1506，α1D / α1A= 249.6），与市售药物西洛多辛比较（IC，其显示了在基于细胞的钙测定类似活动，更好的选择性50 = 1.9纳米，α 1B /α 1A = 285.9，α 1D /α 1A = 14.4），被确定。在分离的大鼠组织的功能测定中，化合物（R）-14r和（R）-23l也显示出高效力和尿选择性。最重要的是（R）-14r和（R）-23l 可以显着降低BPH大鼠的排

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b02023
• 作为试剂：
  描述：

  5-(2-氨基丙基)-1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-1H-吲哚-7-甲腈 、 [2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙醛 在 5-(2-氨基丙基)-1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-1H-吲哚-7-甲腈 作用下， 生成 Benzoic acid-3-[7-cyano-5(R)-(2-{2-[2-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phenoxy]-ethylamino}-propyl)-2,3-dihydro-indol-1-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDOLINE DERIVATIVES AND THEIR INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'INDOLINE ET LEURS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  使用还原剂，在适当的溶剂中，通过化合物(VIII)和化合物(VII)或化合物(XV)的还原胺化反应，制备Silodosin及其中间体的工艺。

  公开号：

  WO2011030356A2

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING SILODOSIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SILODOSINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013056842A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a process for preparing silodosin with high optical purity up to 99.9% enantiomeric excess (e.e.) or above. The process makes use of a method step, in which the enantiomers contained in a racemic mixture of a compound represented by the general formula V: wherein * denotes the asymmetric center, R1 is a protecting group, and R2 is cyano or carbamoyl, are separated.

  本发明涉及一种制备光学纯度高达99.9%对映体过量（e.e.）或以上的硅多西林的方法。该方法利用了一种步骤，其中在由一般式V表示的化合物的外消旋混合物中包含的对映体被分离，其中*表示不对称中心，R1是保护基，R2是氰基或氨基甲酰基。
• MALEIC ACID SALT OF A SILODOSIN INTERMEDIATE
  申请人：URQUIMA, S.A.

  公开号：US20180265469A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention relates to a salt of formula (I), the preparation method for preparing same, and the use thereof in the preparation of silodosin.

  本发明涉及一种式(I)的盐，其制备方法以及在硅唑洛新的制备中的应用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDOLINE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'INDOLINE
  申请人：GRANULES INDIA LTD

  公开号：WO2018100565A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Silodosin (I) which is useful in the treatment of Benign Prostate Hyperplasia (BPH) and related disorders. The present invention also relates to the purification process resulting in substantially pure Silodosin.

  本发明涉及一种改进的用于制备硅唑洛新（I）的方法，该方法在治疗良性前列腺增生（BPH）及相关疾病中具有用途。本发明还涉及导致获得基本纯净硅唑洛新的纯化过程。
• [EN] N-HALOALKYLINDOLINE INTERMEDIATES, THEIR PROCESS AND USE IN PREPARATION OF SILODOSIN AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES DE N-HALOALKYLINDOLINE, LEUR PROCÉDÉ ET LEUR UTILISATION DANS LA PRÉPARATION DE SILODOSINE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：MANKIND RES CT

  公开号：WO2014167507A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention provides novel indoline compounds, derivatives of Formula 1 and salts thereof; which can be eftectively used for the preparation of a 1 -adrenoceptor antagonists, Silodosin and its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明提供了新颖的吲哚啉化合物，Formula 1的衍生物及其盐；可有效用于制备1-肾上腺素受体拮抗剂Silodosin及其药用盐。
• 二氢吲哚化合物的制备方法、二氢吲哚化合物 及用途
  申请人：北京鑫开元医药科技有限公司

  公开号：CN110452149B

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明属于药物领域，尤其涉及二氢吲哚化合物的制备方法、二氢吲哚化合物及用途，二氢吲哚化合物包括赛洛多辛对映异构体。本发明提供的二氢吲哚化合物的制备方法，对有效控制赛洛多辛的质量有重要意义。