5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺 | 112244-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺
• 中文别名: 5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺胺
• 英文名称: (+/-)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide；racemic (+/-)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide；(R,S)-(-)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide；5-((2-amino-2-methyl)ethyl)-2-methoxybenzenesulfonamide；5-(-2-aminopropyl]-2-methoxybenzenesulfonamide；5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzene sulfonamide
• CAS: 112244-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 244.315
• InChiKey: IORITYIZDHJCGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  445.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 盐酸坦索罗辛
  参考文献：
  名称：

  拆分坦索罗辛对映异构体的方法

  摘要：

  本发明涉及拆分坦索罗辛对映异构体的方法。具体地说，本发明涉及一种将以下式(1)的坦索罗辛拆分成其R‑和S‑对映体的方法，该方法包括如下步骤：(a)将(R)和(S)坦索罗辛游离碱的固体混合物溶于溶剂，并且使所述游离碱与樟脑‑10‑磺酸反应，以形成含坦索罗辛的一对非对映樟脑‑10‑磺酸盐的溶液；从该含有坦索罗辛的一对非对映樟脑‑10‑磺酸盐的溶液中优先沉淀坦索罗辛的一种非对映樟脑‑10‑磺酸盐，从而形成富集了一种非对映体的沉淀物和富集了另一种非对映体的溶质；(b)从所述富含非对映体的沉淀物和溶质之一中，释放坦索罗辛游离碱，从而形成旋光富集的坦索罗辛游离碱。本发明方法具有优异的工艺性能。

  公开号：

  CN106631918B
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-hydroxyiminopropyl)-2-methoxy benzenesulfonamide 生成 5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MANUFACTURING OPTICALLY PURE (R) OR (S)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENE SULFONAMIDE
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE (R) OU (S)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENE SULFONAMIDE OPTIQUEMENT PUR

  摘要：

  该发明涉及一种改进的工艺，用于通过用D-(-)或L-(+)-酒石酸与(R,S)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺进行拆分，以形成一种二对映异构盐混合物，通过在所述特定时间和温度范围内在类似于此处描述的溶剂系统混合物中的动力学拆分分离二对映异构盐，以提供具有优异手性纯度超过99.9%的所述R-(-)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺或S-(+)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺。

  公开号：

  WO2005080323A1

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE 2-METHOXY-5-[(2R)-2-(4-ALKYLPIPERAZIN-L-YL)PROPYL]-BENZENESULFONAMIDE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 2-MÉTHOXY-5-[(2R)-2-(4-ALKYLPIPÉRAZIN-L-YL)PROPYL]-BENZÈNESULFONAMIDE ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PUR
  申请人：HAVALDAR FREDDY H

  公开号：WO2012101648A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Where R is C1-C3 alkyl, alkenyl A novel process for synthesis of compound of Formula 1 comprising steroselective catalytic reduction of compound of Formula IV under hydrogen gas pressure to obtain an intermediate compound of Formula II, which on coupling in presence of coupling agent and base in presence of organic solvent to obtain compound of Formula X, Formula X on reacting with deprotecting agent in presence of organic solvent results in formation of compound of Formula XI, condensation of Formula XI with alkyl halide results in formation of compound of Formula I.

  其中R为C1-C3烷基，烯基，一种合成化合物Formula 1的新方法包括在氢气压力下进行立体选择性催化还原Formula IV化合物以获得Formula II中间体化合物，Formula II在有机溶剂存在下与偶联剂和碱的存在下偶联生成Formula X化合物，Formula X在有机溶剂存在下与去保护剂反应形成Formula XI化合物，Formula XI与烷基卤化物发生缩合反应形成Formula I化合物。
• 光学活性化合物の製造方法
  申请人：株式会社三洋化学研究所

  公开号：JP2005247811A

  公开（公告）日：2005-09-15

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for simply producing (R)-(-)-5-[2-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethylamino]-2-methylethyl]-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride salt and an intermediate for the same at a reduced cost.

  SOLUTION: This method for producing the optically active compound expressed by chemical formula (6) comprises subjecting a compound expressed by chemical formula (5) to optical resolution with an optical resolution agent which has an optically active saccharide derivative as an asymmetry identifying part.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  要解决的问题：提供一种简单生产(R)-(-)-5-[2-[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基氨基]-2-甲基乙基]-2-甲氧基苯磺酰胺盐酸盐及其中间体的方法，成本降低。解决方案：该生产表达为化学式（6）的手性活性化合物的方法包括将表达为化学式（5）的化合物与具有手性活性葡萄糖衍生物作为不对称识别部分的光学分辨剂进行光学分辨。版权：（C）2005，JPO&NCIPI
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAMSULOSIN HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE CHLORHYDRATE DE TAMSULOSINE
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2004016582A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Tamsulosin hydrochloride. Tamsulosin hydrochloride is a widely used drug for the treatment of benign prostate hyperplasia. Tamsulosin hydrochloride has the formula-I given below. (I) The process employs the novel intermediates quarternised benzylidene ammonium salts, N-(phenyl substituted)-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]-[2-(4-methoxy-3-sulphamoylphenyl)-1(R)-methyl-ethyl]ammonium halides of the formula-II, (II) where R represents H, 4-OCH3, 4-OH or 4-fluoro and X represents C1, Br or I. And Schiff's bases, novel phenyl substituted 2-methoxy-5-[(2R)-[(1-E/Z-phenyl methylene)amino]propyl]benzenesulfonamide of the formula-III. (III) where R represents H, 4-OCH3, 4-OH or 4-fluoro.

  该发明涉及一种改进的盐酸坦洛新制备工艺。盐酸坦洛新是一种广泛用于治疗良性前列腺增生的药物。盐酸坦洛新的分子式如下所示。该工艺采用了新型中间体季铵化苄亚甲基胺盐、N-(苯基取代)-[2-(2-乙氧基苯氧基)乙基]-[2-(4-甲氧基-3-磺胺基苯基)-1(R)-甲基乙基]铵卤化物的分子式-II，其中R代表H、4-OCH3、4-OH或4-氟，X代表Cl、Br或I。以及席夫碱，新型苯基取代的2-甲氧基-5-[(2R)-[(1-E/Z-苯基亚甲基)氨基]丙基]苯磺酰胺的分子式-III，其中R代表H、4-OCH3、4-OH或4-氟。
• [EN] SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE (R)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULPHONAMIDE<br/>[FR] SYNTHESE DE (R)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENOSULFONAMIDE OPTIQUEMENT PUR
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2005063701A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to a new process for the preparation of optically pure (R)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulphonamide, which is an intermediate in the synthesis of tamsulosin.

  本发明涉及一种制备光学纯(R)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺胺的新工艺，该化合物是特拉唑嗪合成中的中间体。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE (R) OR (S)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (R) OU (S)-5-(2-AMINOPROPYL)-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE ENANTIOMERIQUEMENT PUR
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2004058694A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention relates to a process for the manufacture of optically pure (R) or (S)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide with D-i.e. (2S, 3S) or L-i.e. (2R, 3R)-tartaric acid to form a mixture of diastereomeric salts, separating the diastereomeric salts by fractional crystallization in a mixture of solvent systems and at the specified temperature range and contacting the individual salts so separated with a base to provide said R-(-)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide or S-(+)-5-(2-amino propyl)-2-methoxybenzenesulfonamide.

  该发明涉及一种制备光学纯(R)或(S)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺的方法，其中使用D-即(2S, 3S)或L-即(2R, 3R)-酒石酸形成一种对映异构盐混合物，通过在溶剂系统混合物中进行分级结晶和指定温度范围内分离对映异构盐，并将分离的各个盐与碱接触以提供所述的R-(-)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺或S-(+)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺。