1-(3-chloropropyl)indoline | 76699-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)indoline
• 英文别名: 1-(3-chloropropyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 76699-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• mdl: MFCD14650773
• 分子量: 195.692
• InChiKey: ATXFBIYTLZEYSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropropyl)indoline 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-[3-(苯甲酸基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HALOALKYLINDOLINE INTERMEDIATES, THEIR PROCESS AND USE IN PREPARATION OF SILODOSIN AND ITS DERIVATIVES
  [FR] INTERMÉDIAIRES DE N-HALOALKYLINDOLINE, LEUR PROCÉDÉ ET LEUR UTILISATION DANS LA PRÉPARATION DE SILODOSINE ET DE SES DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明提供了新颖的吲哚啉化合物，Formula 1的衍生物及其盐；可有效用于制备1-肾上腺素受体拮抗剂Silodosin及其药用盐。

  公开号：

  WO2014167507A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Chloropropyl)indole 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(3-chloropropyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的二氢吲哚与唑类和重氮盐的氧化三重官能化

  摘要：

  我们报告了一种从二氢吲哚、芳基重氮盐和唑类生成多取代吲哚的创新合成策略。该方法包括亲电取代反应，产生 C5-吲哚啉中间体，该中间体经历碘介导的氧化转化以及 C-H 官能化，产生吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/d4cc00856a

文献信息

• Substituted heterocycle fused gamma-carbolines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：US06713471B1

  公开（公告）日：2004-03-30

  The present invention is directed to certain novel compounds represented by structural Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein R1, R5, R6a, R6b, R7, R8, R9, X, b, k, m, and n, and the dashed lines are described herein. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these novel compounds as active ingredients and the use of the novel compounds and their formulations in the treatment of certain disorders. The compounds of this invention are serotonin agonists and antagonists and are useful in the control or prevention of central nervous system disorders including obesity, anxiety, depression, psychosis, schizophrenia, sleep disorders, sexual disorders, migraine, conditions associated with cephalic pain, social phobias, and gastrointestinal disorders such as dysfunction of the gastrointestinal tract motility.

  本发明涉及由结构式（I）表示的某些新化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R5、R6a、R6b、R7、R8、R9、X、b、k、m和n以及虚线在本文中描述。本发明还涉及包含这些新化合物作为活性成分的药物制剂以及利用这些新化合物及其制剂治疗某些疾病。本发明的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，可用于控制或预防中枢神经系统疾病，包括肥胖症、焦虑症、抑郁症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍、偏头痛、头痛相关疾病、社交恐惧症以及胃肠道疾病，如胃肠道运动功能障碍。
• N-Haloalkylindoline Intermediates, Their Process And Use In Preparation of Silodosin And its Derivatives
  申请人：MANKIND RESEARCH CENTRE

  公开号：US20160046577A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides novel indoline compounds, derivatives of Formula 1 and salts thereof; which can be effectively used for the preparation of a1-adrenoceptor antagonists, Silodosin and its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明提供了新型的吲哚啉化合物，公式1的衍生物和其盐；可有效用于制备a1-肾上腺素受体拮抗剂Silodosin及其药学上可接受的盐。
• Intermediates, their process and use in preparation of selective α1-adrenoceptor antagonists, Silodosin
  申请人：Mankind Pharma LTD

  公开号：US10239833B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention provides novel process for the preparation of the α1-adrenoceptor antagonists, Silodosin and its pharmaceutically acceptable salts indoline compounds, utilizing derivatives of Formula 1 and salts thereof.

  本发明提供了利用式 1 的衍生物及其盐类制备α1-肾上腺素受体拮抗剂西洛多辛及其药学上可接受的盐类吲哚啉化合物的新工艺。
• Indolylpiperidine derivatives as potent and selective α1B adrenoceptor antagonists
  作者：Ryoji Hayashi、Eiji Ohmori、Mitsuhiro Moriwaki、Hiroki Kumagai、Masafumi Isogaya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.046

  日期：2015.9

  series of novel indolylpiperidine derivatives were synthesized, and their pharmacological profiles were assessed at rat alpha(1A) and alpha(1B) adrenoceptors through in vitro binding studies. Compound 12 (2-(3-(4-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl)propyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) was a potent alpha(1B) adrenoceptor antagonist (K-i = 0.61 nM) and was about 40-fold more selective for the alpha(1B) adrenoceptor than for the alpha(1A) adrenoceptor. In addition, useful structure-activity relationship information was acquired for further improving selectivity for the alpha(1B) adrenoceptor. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• USRE039679E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——