2-(2-methyl-3-nitro-phenyl)-N,N-di-n-propylacetamide | 91374-22-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-3-nitro-phenyl)-N,N-di-n-propylacetamide
• 英文别名: 2-(2-Methyl-3-nitrophenyl)-N,N-dipropylacetamide
• CAS: 91374-22-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: MNRNUPMXKFVATQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  130 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-3-nitro-phenyl)-N,N-di-n-propylacetamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 氢化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 累匹利洛
  参考文献：
  名称：

  方便合成4-（2-羟乙基）吲哚-2-酮，它是制备多巴胺受体激动剂和蛋白激酶抑制剂的有用中间体

  摘要：

  摘要本文介绍了一种实用的制备方法，用于制备4-（2-羟乙基）吲哚啉-2-酮，它是合成多巴胺能激动剂（例如罗匹尼罗）的关键中间体，罗匹尼罗是用于治疗帕金森氏病和腿不安综合症的药物，和两组蛋白激酶抑制剂。该序列从可商购的2-（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸开始，将其分五步转化为所需的目标化合物。鉴于其温和的反应条件，易于实施以及其总收率（59％），该方法为现有方法提供了一种方便的替代途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1211-z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 硼烷 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-methyl-3-nitro-phenyl)-N,N-di-n-propylacetamide
  参考文献：
  名称：

  4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -2（3H）-吲哚酮：结前多巴胺受体激动剂。

  摘要：

  4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -2（3H）-吲哚酮（1c）（SK＆F 101468）是一种有效且选择性的结前多巴胺受体激动剂。它在离体的灌注兔耳动脉中对电刺激的收缩反应产生剂量相关的抑制作用（EC50 = 100 nM），并且该反应被（S）-舒必利（KB = 7 nM）拮抗。化合物1c不会刺激或阻断多巴胺敏感的腺苷酸环化酶，并且不会对大鼠的中枢神经系统产生刺激。它是由（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸根据Reissert吲哚合成法分多个步骤制备的。

  DOI：

  10.1021/jm00148a028
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯乙酸 、 potassium cyanide 、 、 氯化亚砜 、 二正丙胺 在 2-(2-methyl-3-nitro-phenyl)-N,N-di-n-propylacetamide 作用下， 以to give 2-Methyl-3-nitrophenyl-N,N-di-n-propyl acetamide of formula (IV)的产率得到2-(2-methyl-3-nitro-phenyl)-N,N-di-n-propylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Indolone Derivative

  摘要：

  一种制备公式（I）和其药学上可接受的盐、溶剂合物的4-[2-(二正丙基氨基)乙基]-2,3-二氢吲哚-2-酮的方法，涉及公式（A）和（B）的新中间体，其中R代表（i）从氟、氯、溴和碘中选择的卤素原子；（ii）从甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、异丙磺酰氧基、丙磺酰氧基、丁磺酰氧基、叔丁磺酰氧基、戊磺酰氧基、己磺酰氧基中选择的低级烷基磺酰氧基；（iii）从苯基磺酰氧基、4-甲基苯基磺酰氧基、2-甲基苯基磺酰氧基、4-硝基苯基磺酰氧基、4-甲氧基苯基磺酰氧基、3-氯苯基磺酰氧基中选择的取代或未取代芳基磺酰氧基；（iv）从苄基磺酰氧基、2-苯乙基磺酰氧基、4-苯基丁基磺酰氧基、4-甲基苯基甲基磺酰氧基、2-甲基苯基磺酰氧基、4-硝基苯基磺酰氧基、4-甲氧基苯基磺酰氧基、3-氯苯基磺酰氧基中选择的芳基烷基磺酰氧基。

  公开号：

  US20080262244A1

文献信息

• Syntheses and in vitro evaluation of 4-(2-aminoethyl)-2(3H)-indolones and related compounds as peripheral prejunctional dopamine receptor agonists
  作者：Robert M. DeMarinis、Ralph F. Hall、Robert G. Franz、Charles Webster、William F. Huffman、Mark S. Schwartz、Carl Kaiser、Stephen T. Ross、Gregory Gallagher

  DOI：10.1021/jm00156a010

  日期：1986.6

  A series of (beta-aminoethyl)indolones and related compounds was synthesized and evaluated in vitro as peripheral prejunctional dopaminergic agonists in the field-stimulated isolated perfused rabbit ear artery. 4-[2-(Di-n-propylamino)ethyl]-7-hydroxy-2(3H)-indolone was the most potent compound (ED50 = 2 +/- 0.3 nM) tested, while the related secondary amine 24 and the des-OH derivatives 28 and 34 were

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。
• Comprehensive Study of the Organic-Solvent-Free CDI-Mediated Acylation of Various Nucleophiles by Mechanochemistry
  作者：Thomas-Xavier Métro、Julien Bonnamour、Thomas Reidon、Anthony Duprez、Jordi Sarpoulet、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/chem.201501325

  日期：2015.9.1

  in the synthesis of natural products and biologically active compounds. Unfortunately, these reactions often require the use of large quantities of volatile and/or toxic solvents, either for the reaction, purification or isolation of the products. Herein we describe and discuss the possibility of completely eliminating the use of organic solvents for the synthesis, purification and isolation of products

  酰化反应在天然产物和生物活性化合物的合成中无处不在。不幸的是，这些反应通常需要使用大量的挥发性和/或有毒溶剂，用于反应，纯化或分离产物。本文中，我们描述和讨论了完全消除有机溶剂用于合成，纯化和分离由胺和其他亲核试剂酰化产生的产物的可能性。因此，利用N，N'羰基二咪唑（CDI）可在无溶剂机械搅拌下实现羧酸与各种亲核试剂之间的高效偶联，而水助研磨可实现纯产物的纯化和分离。分析和讨论了关键参数，例如产品的物理状态和水溶性，研磨材料，搅拌类型（振动或行星式搅拌）以及磨损造成的污染。此外，提出了原始的无溶剂有机溶剂条件，以克服这种方法的局限性。其中包括各种绿色指标的计算，突出了此策略对环境的影响特别小。
• 4-Aminoalkyl-2(3H)-indolones
  申请人：Smithkline Beckman Corporation

  公开号：US04452808A1

  公开（公告）日：1984-06-05

  A series of new chemical compounds which are 4-aminoalkyl-2(3H)-indolones has been demonstrated to be D.sub.2 -agonists useful for treating hypertension. A representative compound of the series is 4-di-n-propylaminoethyl-2(3H)-indolone.

  一系列新的化合物被证明是4-氨基烷基-2（3H）-吲哚酮，可用于治疗高血压，其作用机制为D.sub.2-激动剂。该系列的代表化合物是4-二-n-丙基氨乙基-2（3H）-吲哚酮。
• Pharmaceutical methods using 4-aminoalkyl-2(3H)-indolones
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04588740A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  A series of pharmaceutical compositions which contain 4-aminoalkyl-2(3H)-indolones has been demonstrated to have D.sub.2 -agonist activity useful for treating congestive heart failure and hypertension. A representative ingredient of the compositions is 4-di-n-propylaminoethyl-2(3H)-indolone or a salt thereof.

  一系列含有4-氨基烷基-2（3H）-吲哚酮的药物组合物已被证明具有D.sub.2-激动剂活性，可用于治疗充血性心力衰竭和高血压。组合物的代表成分是4-二-n-丙基氨乙基-2（3H）-吲哚酮或其盐。
• Subtantially pure ropinirole hydrochloride, polymorphic form of ropinirole and process for their preparation
  申请人：Kumar Siva Bobba Venkata

  公开号：US20070254941A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Ropinirole hydrochloride substantially free of impurities and a process for its preparation is provided. Also provided is ropinirole base substantially in polymorph Form A and a process for its preparation. Pharmaceutical compositions containing the same are also provided.

  本发明提供了基本上没有杂质的盐酸罗匹尼洛及其制备方法。还提供了基本上为A型多晶形式的罗匹尼洛碱和其制备方法。还提供了含有相同成分的制药组合物。