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N,N-二丙基-2-甲基-3-硝基苯乙胺 | 91374-23-1

中文名称
N,N-二丙基-2-甲基-3-硝基苯乙胺
中文别名
N,N-二丙基-(2-甲基-3-硝基)苯基乙胺;2-甲基-3-硝基-N,N-二正丙基苯乙胺
英文名称
2-methyl-3-nitro-N,N-di-n-propylphenethylamine
英文别名
N,N-dipropyl-2-methyl-3-nitrophenylethanamine;N-[2-(2-methyl-3-nitrophenyl)ethyl]-N-propylpropan-1-amine
N,N-二丙基-2-甲基-3-硝基苯乙胺化学式
CAS
91374-23-1
化学式
C15H24N2O2
mdl
——
分子量
264.368
InChiKey
YTNVHUSMDIAWLT-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    115-120 °C(Press: 0.1 Torr)
  • 密度:
    1.029±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    可溶于氯仿、甲醇(少许)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.6
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.6
  • 拓扑面积:
    49.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • 海关编码:
    2921199090

SDS

SDS:49312325b61cfcb8144345aebe95da96
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N,N-二丙基-2-甲基-3-硝基苯乙胺 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气双氧水氢化钾 、 sodium hydroxide 作用下, 以 乙醚乙醇 为溶剂, 生成 累匹利洛
    参考文献:
    名称:
    方便合成4-(2-羟乙基)吲哚-2-酮,它是制备多巴胺受体激动剂和蛋白激酶抑制剂的有用中间体
    摘要:
    摘要本文介绍了一种实用的制备方法,用于制备4-(2-羟乙基)吲哚啉-2-酮,它是合成多巴胺能激动剂(例如罗匹尼罗)的关键中间体,罗匹尼罗是用于治疗帕金森氏病和腿不安综合症的药物,和两组蛋白激酶抑制剂。该序列从可商购的2-(2-甲基-3-硝基苯基)乙酸开始,将其分五步转化为所需的目标化合物。鉴于其温和的反应条件,易于实施以及其总收率(59%),该方法为现有方法提供了一种方便的替代途径。 图形概要
    DOI:
    10.1007/s00706-014-1211-z
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    4- [2-(二-正丙基氨基)乙基] -2(3H)-吲哚酮:结前多巴胺受体激动剂。
    摘要:
    4- [2-(二-正丙基氨基)乙基] -2(3H)-吲哚酮(1c)(SK&F 101468)是一种有效且选择性的结前多巴胺受体激动剂。它在离体的灌注兔耳动脉中对电刺激的收缩反应产生剂量相关的抑制作用(EC50 = 100 nM),并且该反应被(S)-舒必利(KB = 7 nM)拮抗。化合物1c不会刺激或阻断多巴胺敏感的腺苷酸环化酶,并且不会对大鼠的中枢神经系统产生刺激。它是由(2-甲基-3-硝基苯基)乙酸根据Reissert吲哚合成法分多个步骤制备的。
    DOI:
    10.1021/jm00148a028
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文献信息

  • Syntheses and in vitro evaluation of 4-(2-aminoethyl)-2(3H)-indolones and related compounds as peripheral prejunctional dopamine receptor agonists
    作者:Robert M. DeMarinis、Ralph F. Hall、Robert G. Franz、Charles Webster、William F. Huffman、Mark S. Schwartz、Carl Kaiser、Stephen T. Ross、Gregory Gallagher
    DOI:10.1021/jm00156a010
    日期:1986.6
    A series of (beta-aminoethyl)indolones and related compounds was synthesized and evaluated in vitro as peripheral prejunctional dopaminergic agonists in the field-stimulated isolated perfused rabbit ear artery. 4-[2-(Di-n-propylamino)ethyl]-7-hydroxy-2(3H)-indolone was the most potent compound (ED50 = 2 +/- 0.3 nM) tested, while the related secondary amine 24 and the des-OH derivatives 28 and 34 were
    合成了一系列(β-基乙基)吲哚酮和相关化合物,并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-(二-正丙基基)乙基] -7-羟基-2(3H)-吲哚酮是测试的最有效化合物(ED50 = 2 +/- 0.3 nM),而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯乙酸作为合成4-(β-基乙基)吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺吲哚酮-6-乙酸
  • Chemical modification of apomorphine to discover σ ligands: 6 H -dibenzo[ b , d ]pyran and carbazole analogues
    作者:Atsuro Nakazato、Yoshinori Sekiguchi、Kohmei Ohta、Shigeyuki Chaki、Shigeru Okuyama
    DOI:10.1016/s0968-0896(99)00122-4
    日期:1999.9
    that many sigma ligands have been designed from known sigma ligands. We focused on a difference in structural flexibility between haloperidol and apomorphine, and studied chemical modification of apomorphine, a compound with high affinity for dopamine D2 receptors but not for sigma receptors, for discovery of sigma ligands. The first modification yielded good results with 6H-dibenzo[b,d]pyran analogues
    似乎已经从已知的sigma配体设计了许多sigma配体。我们着眼于氟哌啶醇阿扑吗啡之间结构柔性的差异,并研究了阿扑吗啡化学修饰,该化合物对多巴胺D2受体具有高亲和力但对sigma受体没有高亲和力,以发现sigma配体。第一种修饰对6H-二苯并[b,d]喃类似物的合成具有良好的效果,其对sigma受体的亲和力较弱,但对D2受体的亲和力较弱。此外,咔唑类似物(由6H-二苯并[b,d] pyran类似物设计的化合物)可能以高选择性作用于sigma受体。本文介绍了6H-二苯并[b,d]喃和咔唑类似物的设计,合成和sigma / D2选择性。
  • PROCESS FOR THE PREPARATION OF ROPINIROLE AND SALTS THEREOF
    申请人:Koftis Theoharis V.
    公开号:US20120253051A1
    公开(公告)日:2012-10-04
    The present invention relates to an improved process for the preparation of Ropinirole and pharmaceutical acceptable salts or derivatives thereof, in particular to a process for large scale production of Ropinirole and salts thereof in high yield and high purity and pharmaceutical preparations containing said compounds.
    本发明涉及改进的Ropinirole及其药用盐或衍生物的制备方法,特别是一种用于大规模生产高产率和高纯度的Ropinirole及其盐的方法和含有该化合物的药物制剂。
  • Process for the Preparation of Indolone Derivative
    申请人:Soni Rohit Ravikant
    公开号:US20080262244A1
    公开(公告)日:2008-10-23
    A process for the preparation of 4-[2-(Di-n-propylamino)ethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts, solvates Formula I involving new intermediates of compound of formula (A) and (B) wherein R represents (i) a halogen atom selected from fluorine, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; (ii) lower alkanesulfonyloxy group selected from methanesulfonyloxy, ethanesulfonyloxy, isopropanesulfonyloxy, propanesulfonyloxy, butanesulfonyloxy, tert-butanesulfonyloxy, pentanesulfonyloxy, hexanesulfonyloxy; (iii) substituted or unsubstantiated arylsulfonyloxy group selected from phenylsulfonyloxy, 4-methylphenylsulfonyloxy, 2-methylphenylsulfonyloxy, 4-nitrophenylsulfonyloxy, 4-methoxyphenylsulfonyloxy, 3-chlorophenylsulfonyloxy; (iv) arylalkylsulfonyloxy group selected from benzylsulfonyloxy, 2-phenylethylsulfonyloxy, 4-phenylbutylsulfonyloxy, 4- methylbenzylsulfonyloxy, 2-methylbenzylsulfonyloxy, 4-nitrobenzylsulfonyloxy, 4-methoxybenzylsulfonyloxy, 3-chlorobenzylsulfonyloxy.
    一种制备公式(I)和其药学上可接受的盐、溶剂合物的4-[2-(二正丙基基)乙基]-2,3-二氢吲哚-2-酮的方法,涉及公式(A)和(B)的新中间体,其中R代表(i)从中选择的卤素原子;(ii)从甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、异丙磺酰氧基、丙磺酰氧基、丁磺酰氧基、叔丁磺酰氧基、戊磺酰氧基、己磺酰氧基中选择的低级烷基磺酰氧基;(iii)从苯基磺酰氧基、4-甲基苯基磺酰氧基、2-甲基苯基磺酰氧基、4-硝基苯基磺酰氧基、4-甲氧基苯基磺酰氧基、3-氯苯基磺酰氧基中选择的取代或未取代芳基磺酰氧基;(iv)从苄基磺酰氧基、2-苯乙基磺酰氧基、4-苯基丁基磺酰氧基、4-甲基苯基甲基磺酰氧基、2-甲基苯基磺酰氧基、4-硝基苯基磺酰氧基、4-甲氧基苯基磺酰氧基、3-氯苯基磺酰氧基中选择的芳基烷基磺酰氧基。
  • Process for the preparation of indolone derivative
    申请人:Alembic Limited
    公开号:US07619095B2
    公开(公告)日:2009-11-17
    A process for the preparation of 4-[2-(Di-n-propylamino)ethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts, solvates Formula I involving new intermediates of compound of formula (A) and (B) wherein R represents (i) a halogen atom selected from fluorine, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; (ii) lower alkanesulfonyloxy group selected from methanesulfonyloxy, ethanesulfonyloxy, isopropanesulfonyloxy, propanesulfonyloxy, butanesulfonyloxy, tert-butanesulfonyloxy, pentanesulfonyloxy, hexanesulfonyloxy; (iii) substituted or unsubstantiated arylsulfonyloxy group selected from phenylsulfonyloxy, 4-methylphenylsulfonyloxy, 2-methylphenylsulfonyloxy, 4-nitrophenylsulfonyloxy, 4-methoxyphenylsulfonyloxy, 3-chlorophenylsulfonyloxy; (iv) arylalkylsulfonyloxy group selected from benzylsulfonyloxy, 2-phenylethylsulfonyloxy, 4-phenylbutylsulfonyloxy, 4-methylbenzylsulfonyloxy, 2-methylbenzylsulfonyloxy, 4-nitrobenzylsulfonyloxy, 4-methoxybenzylsulfonyloxy, 3-chlorobenzylsulfonyloxy.
    一种制备式(I)的4-[2-(Di-n-propylamino)乙基]-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮及其药学上可接受的盐、溶剂化合物的方法,其中式(I)涉及化合物式(A)和(B)的新中间体,其中R代表(i)从中选择的卤素原子;(ii)从甲烷基磺酰氧基、乙烷基磺酰氧基、异丙基磺酰氧基、丙烷磺酰氧基、丁磺酰氧基、叔丁磺酰氧基、戊磺酰氧基、己磺酰氧基中选择的低级烷基磺酰氧基;(iii)从苯基磺酰氧基、4-甲基苯基磺酰氧基、2-甲基苯基磺酰氧基、4-硝基苯基磺酰氧基、4-甲氧基苯基磺酰氧基、3-氯苯基磺酰氧基中选择的取代或未取代芳基磺酰氧基;(iv)从苄基磺酰氧基、2-苯乙基磺酰氧基、4-苯基丁基磺酰氧基、4-甲基苯乙基磺酰氧基、2-甲基苯基磺酰氧基、4-硝基苯基磺酰氧基、4-甲氧基苯基磺酰氧基、3-氯苯基磺酰氧基中选择的芳基烷基磺酰氧基。
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