(3S,5S)-(+)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-one | 19473-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5S)-(+)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (2S,4S)-2-hydroxy-4-hydroxymethylbutyrolactone；Qjaixgzddwcqcc-imjsidkusa-；(3S,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 19473-20-2
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: QJAIXGZDDWCQCC-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-(+)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 阿法骨化醇
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to A-ring hydroxylated vitamin D analogs from pentoses

  摘要：

  The enzyne needed for coupling to a CD-ring fragment, namely, 3S, 5R-oct-1-en-7-yne-3,5-diol, in the Trost-Dumas carbopalladation route to 1 alpha, 25-dihydroxyvitamin D-3 was synthesized from D-xylose in 13 steps and 21% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02209-t
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 水 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S,5S)-(+)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to A-ring hydroxylated vitamin D analogs from pentoses

  摘要：

  The enzyne needed for coupling to a CD-ring fragment, namely, 3S, 5R-oct-1-en-7-yne-3,5-diol, in the Trost-Dumas carbopalladation route to 1 alpha, 25-dihydroxyvitamin D-3 was synthesized from D-xylose in 13 steps and 21% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02209-t

文献信息

• Synthetic approaches to either homochiral or achiral derivatives of 3-hydroxy-2(5H)-furanone (isotetronic acid)
  作者：Joaquim Bigorra、Josep Font、Cristina Ochoa de Echagüen、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81841-x

  日期：1993.7

  Several title compounds were synthesized according to new methods based either on the use of D-ribonolactone as a chiral precursor or on the cyclization of 2,4-dioxopentanoic acid as a suitable achiral precursor. Base-induced elimination and subsequent acid-promoted ring contraction is an efficient protocol for the preparation of isotetronic acids from 2-O-alkyl-3,4-O-benzylidene-D-ribono-1,5-lactone derivatives

  根据新方法，基于使用D-核糖内酯作为手性前体或基于2,4-二氧戊烷酸作为合适的非手性前体的环化，合成了几种标题化合物。碱诱导的消除和随后的酸促进的环收缩是从2-O-烷基-3,4-O-亚苄基-D-核糖基-1,5-内酯衍生物制备等渗酸的有效方案。
• Synthesis of (2S,4S)-2-Hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide, a Hunger Substance
  作者：Katsuya Matsumoto、Takashi Ebata、Koshi Koseki、Hiroshi Kawakami、Koji Okano、Hajime Matsushita

  DOI：10.3987/com-91-5933

  日期：——

  (2S,4S)-2-Hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide (1a), which is a hunger substance, was synthesized stereoselectively starting from D-gamma-ribono-1,4-lactone (2).

  (2S,4S)-2-羟基-4-羟甲基-γ-丁内酯(1a)，这是一种饥饿物质，通过立体选择性合成，起始原料为D-γ-核酮糖-1,4-乳酸酯(2)。
• Synthesis of 2-Fluoro Sugar and Its Condensation Reaction with Silylated Thymine
  作者：Shigeo Niihata、Takashi Ebata、Hiroshi Kawakami、Hajime Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.68.1509

  日期：1995.5

  2,3-Dideoxy-2-fluoro-D-erythro-pentofuranose was easily prepared from 3-DPA lactone. The condensation reaction between 1-O-acetyl derivative of this sugar and silylated thymine in the presence of TMSOTf proceeded in a poorly stereoselective manner.

  2,3-Dideoxy-2-fluoro-D-erythro-pentofuranose 很容易从 3-DPA 内酯制备。在 TMSOTf 存在下，该糖的 1-O-乙酰基衍生物与甲硅烷基化胸腺嘧啶之间的缩合反应以较差的立体选择性方式进行。
• A Chiron Approach to the Total Synthesis of (+)-Aculeatin D
  作者：Zhi-Bin Zhen、Jian Gao、Yikang Wu

  DOI：10.1021/jo801296x

  日期：2008.9.19

  A synthesis of natural aculeatin D has been achieved, with the key stereogenic centers taken from inexpensive and readily available D-xylose. In elaboration of D-xylose into a desired form readily applicable in synthesis a previously misinterpreted and overlooked abnormal selectivity in hydroxyl protection was noticed and exploited. Protocols were developed for monotosylation of a triol insoluble in

  已经实现了天然针叶苷D的合成，其中关键的立体异构中心取自廉价且容易获得的D-木糖。在将D-木糖精加工成易于适用于合成的所需形式时，注意到并利用了先前被误解和忽视的羟基保护的异常选择性。已开发出分别在PIFA介导的氧化螺环化反应中不溶于CH2Cl2的三醇单甲苯基化和“冻结”不太稳定的异构体（aculeatin D）的方案。还解决了文献中热力学上更稳定的二噻吩碳负离子在苄基保护基上的无法解释的去质子化。
• Chiral building blocks from d-xylose and their application in synthesis of avocadotriol monoacetate
  作者：Jian Gao、Zhi-Bin Zhen、Ya-Jun Jian、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.103

  日期：2008.9

  Facile routes to several enantiomerically pure flexible chiral building blocks carrying a hidden syn or anti 1,3-diol motif were developed with the inexpensive and readily available carbohydrate d-xylose as the starting material. Application of the newly developed chiral building blocks in total synthesis is exemplified through a synthesis of (2S,4S)- and (2S,4R)-avocadotriol. Both triols were selectively

  以廉价且易于获得的碳水化合物d-木糖为原料，开发了通往带有对映体纯净的柔性手性结构单元的简便途径，这些手性结构单元具有隐藏的合成或反1,3-二醇基序。通过合成（2 S，4 S）-和（2 S，4 R）-鳄梨三醇来举例说明新开发的手性结构单元在总合成中的应用。用诺维信435 /乙酸乙烯酯高产率地将两种三醇选择性地在伯羟基上乙酰化。根据1 H NMR，旋光度和熔点数据的比较，将天然鳄梨三醇1-单乙酸酯定为（2 R，4 R）配置。

表征谱图