D-xylono-1,5-lactone | 82796-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: D-xylono-1,5-lactone
• 英文别名: xylonolactone；xylonic acid D-lactone；(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-one
• CAS: 82796-87-0
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: XXBSUZSONOQQGK-FLRLBIABSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少量溶于甲醇和水
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-xylono-1,5-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 阿法骨化醇
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to A-ring hydroxylated vitamin D analogs from pentoses

  摘要：

  The enzyne needed for coupling to a CD-ring fragment, namely, 3S, 5R-oct-1-en-7-yne-3,5-diol, in the Trost-Dumas carbopalladation route to 1 alpha, 25-dihydroxyvitamin D-3 was synthesized from D-xylose in 13 steps and 21% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02209-t
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 Au/Al₂O₃ 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 D-xylono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  新型6-硫酸盐糖基阴离子表面活性剂的合成及界面性质

  摘要：

  合成了三族在单糖的主要位置上带有硫酸盐官能团的阴离子糖基表面活性剂，并比较了它们的理化性质。第一家庭对应于市售的八- 6-硫酸衍生物和十二烷基β- d -葡糖- 和吡喃半乳糖苷。第二个和第三个家族在硫酸化单糖（半乳糖、葡萄糖或木糖）和疏水性烷基链之间包含一个酰胺接头。研究了 12 种合成的阴离子糖脂（包括 9 种新型硫酸化化合物）在空气/液体界面的表面活性和自组装性能。这些糖基表面活性剂的表面特性与商业阴离子表面活性剂（SDS 和 SLES）相似，具有良好的降低表面张力的能力。获得的结果证实了人们对这些新的生物基分子在各种配方中潜在替代阴离子表面活性剂的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153113

文献信息

• Spectroscopic, crystallographic and computational studies of the formation and isomerization of cyclic acetals and ketals of pentonolactones
  作者：So-Yeop Han、Madeleine M. Joullié、Valery V. Fokin、Nicos A. Petasis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80400-0

  日期：1994.12

  D-xylonolactone, D-lyxonolactone 2-deoxy-D-ribonolactone toward benzaldehyde and acetone in acidic media, were examined. The reactions involved complex equilibria and were investigated with extensive 13C NMR studies as well as X-ray crystallographic analysis of selected products. Molecular mechanics (MM2) and semiempirical (PM3 and AM1) calculations of some derivatives were carried out in order to facilitate structural

  检查了D-核糖内酯，L-阿拉伯糖内酯，D-木糖内酯，D-苯二酸内酯2-脱氧-D-核糖内酯在酸性介质中对苯甲醛和丙酮的不同反应性。反应涉及复杂的平衡，并通过广泛的13 C NMR研究以及所选产品的X射线晶体学分析进行了研究。为了方便结构和构象的分配，对某些衍生物进行了分子力学（MM2）和半经验（PM3和AM1）计算。D-戊烯-1,4-内酯与苯甲醛和丙酮反应的反应活性差异在结构和构象方面均得到合理化。
• 一种多羟基的糖类化合物的制备方法
  申请人：杭州杜易科技有限公司

  公开号：CN112159436A

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开一种多羟基的糖类化合物的三甲基硅保护的制备方法以及后处理方法。本发明通过将糖类多羟基化合物为原料、二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、甲基叔丁基醚为溶剂，卤素单质或含卤素类的三甲基试剂为催化剂进行反应；然后加入保护基化合物，并控制温度在0℃～60℃；最后在反应液中加入吸附剂，并过滤，可得产品。本发明的优点是一种操作简单的多羟基的糖类、多羟基的天然产物上三甲基硅保护基的制备方法，特点是原辅料少，成本低，后处理简单，避免了有水后处理的方式，并且采用多孔径的活性炭与孔径的离子树脂完全除去所用催化剂，保证产品的稳定性增加。
• Iron-catalysed chemo-selective oxidation of unprotected sugars: application for the competitive oxidation of pentoses from a sugar mixture
  作者：David Branquet、Mohamed Vall Sidi Boune、Nicolas Hucher、Catherine Taillier、Vincent Dalla、Sébastien Comesse、Laure Benhamou

  DOI：10.1039/d2gc02606f

  日期：——

  developed to oxidise aldo-hexoses and -pentoses into sugar lactones using different acceptors. The transformation occurs on unprotected sugars with complete chemo-selectivity for the anomeric position. An application for the competitive oxidation of pentose from a mixture of C5 and C6 sugars is also reported. Finally, we managed to perform the oxidation of xylose with only an equimolar amount of a carefully

  开发了一种铁催化的转移氢化方法，以使用不同的受体将己醛糖和戊糖氧化成糖内酯。转化发生在对异头位置具有完全化学选择性的未保护糖上。还报道了从 C5 和 C6 糖的混合物中竞争性氧化戊糖的应用。最后，我们设法仅用等摩尔量的精心选择的受体进行木糖的氧化，在不影响平衡转变的情况下大大提高了转化的可持续性。
• Evidence of a plasmid-encoded oxidative xylose-catabolic pathway in Arthrobacter nicotinovorans pAO1
  作者：Marius Mihasan、Marius Stefan、Lucian Hritcu、Vlad Artenie、Roderich Brandsch

  DOI：10.1016/j.resmic.2012.10.003

  日期：2013.1

  dehydrogenase with a strong preference for d-xylose; ORF39 is a monomeric aldehyde dehydrogenase with wide substrate specificity and ORF32 is a constitutive expressed transcription factor putatively involved in control of the entire catabolic pathway. Based on analogies with other pentose degradation pathways, a putative xylose oxidative pathway similar to the Weimberg pathway is postulated.

  由于木质纤维素的D-木糖含量很高，它为生产各种化学品提供了有希望的资源。然而，有效利用d-木糖的例子很少，这主要是由于缺乏具有适合生物技术应用的特性的酶。关节杆菌属具有丰富的木质纤维素材料生态位，并且具有对环境因素具有高抗性和耐受性的物种，是寻找具有新特性的D-木糖降解酶的非常合适的候选者。在这项工作中，烟节杆菌的细胞中pAO1大质粒的存在与该微生物发酵D-木糖并维持更长的对数生长的能力直接相关。三个pAO1基因（orf32，orf39，鉴定并克隆了假定参与木糖降解的orf40），并纯化和表征了相应的蛋白质。ORF40被证明是同四聚体NADP（+）/ NAD（+）糖脱氢酶，对d-木糖有很高的偏爱。ORF39是一种具有广泛底物特异性的单体醛脱氢酶，ORF32是一种组成型表达转录因子，可能参与了整个分解代谢途径的控制。基于与其他戊糖降解途径的相似性，假定与Weimberg途径相似的推定木糖氧化
• Genetic Analysis of a Novel Pathway for <scp>d</scp> -Xylose Metabolism in <i>Caulobacter crescentus</i>
  作者：Craig Stephens、Beat Christen、Thomas Fuchs、Vidyodhaya Sundaram、Kelly Watanabe、Urs Jenal

  DOI：10.1128/jb.01438-06

  日期：2007.3

  Genetic data suggest that the oligotrophic freshwater bacterium Caulobacter crescentus metabolizes d -xylose through a pathway yielding α-ketoglutarate, comparable to the recently described l -arabinose degradation pathway of Azospirillum brasilense . Enzymes of the C. crescentus pathway, including an NAD ⁺ -dependent xylose dehydrogenase, are encoded in the xylose-inducible xylXABCD operon (CC0823-CC0819).

  摘要 遗传数据表明，寡营养淡水细菌 新月酵母菌 代谢 d 产生α-酮戊二酸的途径代谢d-木糖。 l -阿拉伯糖的降解途径相似。 的 l -阿拉伯糖降解途径相似。 .新月菌的 新月菌 途径的酶，包括一种 NAD + -依赖的木糖脱氢酶编码在木糖诱导的 xylXABCD 操作子（CC0823-CC0819）中编码。