3,7,11-trimethyl-1,4,6,10-dodecatetraenyl phosphonic acid diethyl ester | 1350919-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11-trimethyl-1,4,6,10-dodecatetraenyl phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl [3,7,11-trimethyldodeca-1,4,6,10-tetraen-1-yl]phosphonate；diethyl 3,7,11-trimethyl-1,4,6,10-tetraene dodecylphosphonate；3,7,11-trimethyl-1,4,6,10-dodecatetraenyl phosphoric acid di-ethyl ester；1-Diethoxyphosphoryl-3,7,11-trimethyldodeca-1,4,6,10-tetraene；1-diethoxyphosphoryl-3,7,11-trimethyldodeca-1,4,6,10-tetraene
• CAS: 1350919-63-9
• 化学式: C₁₉H₃₃O₃P
• 分子量: 340.443
• InChiKey: AZAIARJSQJSCLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde 、 3,7,11-trimethyl-1,4,6,10-dodecatetraenyl phosphonic acid diethyl ester 在 N,N-dimethylphosphoric acid triamide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 番茄红素
  参考文献：
  名称：

  一种番茄红素的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种番茄红素的制备方法，该制备方法包括：在碱性条件下，假紫罗兰酮与氯乙酸甲酯反应制备得到环氧化物，然后该环氧化物在酸性条件下水解脱羧得到2,6,10‑三甲基‑3,5,9‑十一烷三烯‑1‑醛；2,6,10‑三甲基‑3,5,9‑十一烷三烯‑1‑醛与亚甲基二磷酸四乙酯进行缩合反应制备得到3,7,11‑三甲基‑1,4,6,10‑四烯十二烷基磷酸二烷基酯；3,7,11‑三甲基‑1,4,6,10‑四烯十二烷基磷酸二烷基酯发生转位，再与2,7‑二甲基‑2,4,6‑辛三烯‑1,8‑二醛发生Wittig‑Horner缩合反应得到番茄红素。该制备方法原材料易得、合成路线短、成本低，适用于工业生产。

  公开号：

  CN106083507B
• 作为产物：
  描述：

  2,6,10-trimethyl-1,1-dimethoxy-3,5,9-undecantriene 在 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,7,11-trimethyl-1,4,6,10-dodecatetraenyl phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method of Preparing 2,6,10-Trimethyl-1,1-Dialkoxy-3,5,9-Undecatriene Used as an Intermediate of Lycopene

  摘要：

  本发明描述了一种新颖的合成方法，用于制备番茄红素的关键中间体2,6,10-三甲基-1,1-二烷氧基-3,5,9-十一烯。现有的合成方法存在一些缺点，即很难获得原料二烷氧基-4-甲基-5,5-二烷氧基-1-戊烯-1-膦酸酯（10），因为没有有效的合成方法可采用，而且所得目标化合物由几种顄/反异构体组成。本发明涉及一种包括缩合步骤的过程，在该过程中，起始的C10-膦酸酯在非反应性气体氛围下，在有机溶剂中由碱催化完全变为其碳负离子，然后加入C4-二烷基进行威蒂-霍纳缩合。本发明提供了全顄C14-缩醛，该方法具有简单的操作程序、易获得原料和低成本的优点，使其具有工业应用的价值。

  公开号：

  US20120316366A1

文献信息

• 1,4,6,10-Tetra-Double Bond Pentadec-Carbon Phosphonate, Preparation Method Thereof, And Preparation Method Of Lycopene Using The Same
  申请人：Shen Runpu

  公开号：US20120310002A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  1,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate of formula (4), and preparation method thereof are provided. The preparation method comprises: reacting a pseudo ionone of formula (2) with sulfonium salt to prepare a epoxide of formula (9), and then reacting the epoxide of formula (9) with magnesium bromide to prepare a C-14 aldehyde of formula (3); condensing the C-14 aldehyde of formula (3) with tetra-alkyl methylene diphosphonate to obtain 1,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate of formula (4). Furthermore, the preparation method of lycopene via 1,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate of formula (4) is also provided. The present method has the advantages of short route, easily obtained raw materials, and low cost.

  提供了一种化学式为(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯及其制备方法。制备方法包括：将化学式为(2)的伪离子酮与硫銨盐反应制备出化学式为(9)的环氧化物，然后将化学式为(9)的环氧化物与溴化镁反应制备出化学式为(3)的C-14醛；将化学式为(3)的C-14醛与四烷基亚甲基二膦酸酯进行缩合反应得到化学式为(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯。此外，还提供了通过化学式为(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯制备番茄红素的制备方法。该方法具有路线短、原料易得、成本低的优点。
• A novel and practical synthetic route for the total synthesis of lycopene
  作者：Runpu Shen、Xiaoyue Jiang、Weidong Ye、Xiaohua Song、Luo Liu、Xuejun Lao、Chunlei Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.104

  日期：2011.8

  A novel route for the total synthesis of lycopene 1 is described. The synthesis is based on: (i) a condensation between 4,4-dimethoxy-3-methylbutanal 4 and methylenebisphosphonic acid tetraethyl ester 5, leading to the C6-phosphonate 6, followed by (ii) a modified Wittig–Horner reaction between 6 and 6-methyl-5-hepten-2-one 7 producing dimethoxy-3,5,9-triene 8, and (iii) another modified Wittig–Horner

  描述了番茄红素1全合成的新途径。合成基于：（i）4,4-二甲氧基-3-甲基丁醛4与亚甲基双膦酸四乙酯5缩合，生成C6-膦酸酯6，然后（ii）6之间进行改进的Wittig-Horner反应和6-甲基-5-庚二烯-2-酮7生成二甲氧基-3,5,9-三烯8，以及（iii）另一个经过修饰的Wittig-Horner反应，在C15-膦酸酯2和C10-三烯二醛3之间生成全E -番茄红素。合成步骤易于操作并且对于大规模生产是实用的。
• 一种番茄红素的合成方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN111592439A

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种番茄红素的成方法。该方法包括：以假性紫罗兰酮、氯碘甲烷、溴化锂和三甲基硅甲基锂为原料制得2,6,10‑三甲基‑2,5,9‑十一烷三烯‑1‑醛；将其与四乙基亚甲基二磷酸酯反应得到3,7,11‑三甲基‑1,4,6,10‑四烯十二烷基膦酸二乙酯；3,7,11‑三甲基‑1,4,6,10‑四烯十二烷基膦酸二乙酯与2,7‑二甲基‑2,4,6‑辛三烯二醛反应得到番茄红素粗品。本发明解决了目前番茄红素的合成中容易造成副产物不易分离的问题，以一种全新的方法制备番茄红素合成过程的中间体，三步反应合成番茄红素，合成工艺过程简单，操作方便，生产过程绿色环保，成本相对低廉，易于实现工业化。
• PREPARATION METHOD OF AN INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF LYCOPENE
  申请人：Shaoxing University

  公开号：EP2578564B1

  公开（公告）日：2015-03-11
• 1, 4, 6, 10-TETRA-DOUBLE BOND PENTADEC-CARBON PHOSPHONATE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PREPARATION METHOD OF LYCOPENE USING SAME
  申请人：Shaoxing University

  公开号：EP2532670B1

  公开（公告）日：2015-07-01