2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde | 3049-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde
• 英文别名: 2,7-dimethyl-2,4,6-octatrienedial；2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dial；2,7-Dimethylocta-2,4,6-trienedial
• CAS: 3049-35-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: AYODHZHFDRRQEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde 在 盐酸 、 sodium benzenesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以69%的产率得到2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF SYNTHESIZING CAROTENOIDS
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE CAROTÉNOÏDES

  摘要：

  本文提供了用于制备类胡萝卜素的新型工艺，包括基本纯的类胡萝卜素（如基本纯的反式藏红花二酯和基本纯的反式钠藏红花酸盐）、制药组合物，以及相关的治疗方法和用途。所提供的组合物可用于治疗与感染、ARDS、内毒素血症、炎症、败血症、缺血、低氧、休克、中风、肺损伤、伤口愈合、创伤性损伤、再灌注损伤、心血管疾病、肾病、肝病、炎症性疾病、代谢性疾病、肺部疾病、血液相关疾病和癌症等相关的疾病、疾病和病况。还提供了制备和使用水溶液和制药组合物的方法。

  公开号：

  WO2021207676A1
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dimethyl-octa-2,6-dien-4-ynedial 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19,19'-D6-beta-Carotene.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.28b-0349

文献信息

• 一种β-阿朴-8’-胡萝卜素酸乙酯的合成方法
  申请人：广州智特奇生物科技股份有限公司

  公开号：CN113511993B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明涉及饲料添加剂技术领域，公开了一种β‑阿朴‑8’‑胡萝卜素酸乙酯的合成方法，通过路线：C10+C2→C12，C12+C15→C27，C27+C3→C30合成β‑阿朴‑8’‑胡萝卜素酸乙酯，该路线中，作为反应物的C10双醛、乙烯基醚(R＝烷基)、C15三苯基磷盐(X＝Br或Cl)和乙氧甲酰基亚乙基三苯基膦来源丰富且廉价，无需用到原料成本高昂的维生素A，合成过程纯化步骤少、操作简单，因此，本合成路线工业化难度低、容易实现规模化生产，有利于降低β‑阿朴‑8’‑胡萝卜素酸乙酯的生产成本。
• A novel and practical synthetic route for the total synthesis of lycopene
  作者：Runpu Shen、Xiaoyue Jiang、Weidong Ye、Xiaohua Song、Luo Liu、Xuejun Lao、Chunlei Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.104

  日期：2011.8

  A novel route for the total synthesis of lycopene 1 is described. The synthesis is based on: (i) a condensation between 4,4-dimethoxy-3-methylbutanal 4 and methylenebisphosphonic acid tetraethyl ester 5, leading to the C6-phosphonate 6, followed by (ii) a modified Wittig–Horner reaction between 6 and 6-methyl-5-hepten-2-one 7 producing dimethoxy-3,5,9-triene 8, and (iii) another modified Wittig–Horner

  描述了番茄红素1全合成的新途径。合成基于：（i）4,4-二甲氧基-3-甲基丁醛4与亚甲基双膦酸四乙酯5缩合，生成C6-膦酸酯6，然后（ii）6之间进行改进的Wittig-Horner反应和6-甲基-5-庚二烯-2-酮7生成二甲氧基-3,5,9-三烯8，以及（iii）另一个经过修饰的Wittig-Horner反应，在C15-膦酸酯2和C10-三烯二醛3之间生成全E -番茄红素。合成步骤易于操作并且对于大规模生产是实用的。
• Stereoselective total synthesis of the acetylenic carotenoids alloxanthin and triophaxanthin
  作者：Yumiko Yamano、Mahankhali Venu Chary、Akimori Wada

  DOI：10.1039/c2ob25321f

  日期：——

  Stereoselective total synthesis of the C40-diacetylenic carotenoid alloxanthin (1) and the C31-acetylenic apocarotenoid triophaxanthin (2) was accomplished by Wittig condensation of C10-dialdehyde 20 or C16-keto aldehyde 19, respectively, with C15-acetylenic tri-n-butylphosphonium salt 12.

  C40-二炔类类胡萝卜素阿洛克萨辛（1）和C31-炔类阿波类胡萝卜素三奥克萨辛（2）的立体选择性全合成是通过C10-二醛20或C16-酮醛19与C15-炔类三正丁基膦盐12的维蒂希缩合反应完成的。
• Practical Synthesis of Lycopene
  作者：Xiaohua Song、Huiting Xu、Weidong Ye、Chunlei Lv、Ruiwei Cao、Chunlei Wu、Runpu Shen

  DOI：10.1080/00304948.2016.1194133

  日期：2016.7.3

  unique molecular structure have stimulated a number of efforts to produce lycopene since its first reported synthesis in 1950, whose the major goal was the design of a method to introduce newly conjugated carbon-carbon double bonds. We previously reported a practical route for the total synthesis of lycopene via a stepwiseC15CC10CC15doubleWittig-Horner reaction, inwhichC15-phosphonate2awas preparedas

  类胡萝卜素是一大类脂溶性色素，可在植物、细菌、某些真菌和藻类中生物合成。番茄红素是一种在西红柿中发现的红色类胡萝卜素。它含有十三个双键，比β-胡萝卜素具有更强的自由基清除能力。它已显示出预防各种严重疾病的潜力，例如某些癌症、心血管和退行性眼病。自 1950 年首次报道番茄红素的合成以来，这些有趣的生物学特性及其独特的分子结构刺激了许多努力来生产番茄红素，其主要目标是设计一种引入新共轭碳-碳双键的方法。我们之前报道了通过逐步C15CC10CC15doubleWittig-Horner反应全合成番茄红素的实用路线，
• 1-Methoxyl-2, 6, 10-Trimethyl-1, 3, 5, 9-Undec-Tetraene, and Preparation Method and Uses thereof
  申请人：Lao Xuejun

  公开号：US20130046114A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The invention discloses an intermediate 1-methoxyl-2,6,10-trimethyl-1,3,5,9-undec-tetraene, and a preparation method and uses thereof. In the synthesis method for the current lycopene intermediate 2-pos double bond C-14 aldehyde (2,6,10-trimethyl-2,5,9-undecatriene-1-aldehyde), expensive methyl iodide, polluting dimethyl sulphide and dangerous strong base are needed, so that the method is hardly applied to industrial production. The invention provides a new compound 1-methoxyl-2,6,10-trimethyl-1,3,5,9-undec-tetraene, and pure 2-pos double bond C-14 aldehyde can be prepared by hydrolyzing and refining the compound. The synthetic route is simplified and the great suitability for industrial production is achieved.

  该发明公开了一种中间体1-甲氧基-2,6,10-三甲基-1,3,5,9-十一烯，以及其制备方法和用途。在当前番茄红素中间体2-位置双键C-14醛（2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烯-1-醛）的合成方法中，需要昂贵的碘甲烷、污染性二甲基硫醚和危险的强碱，因此该方法几乎不适用于工业生产。该发明提供了一种新化合物1-甲氧基-2,6,10-三甲基-1,3,5,9-十一烯，通过水解和精制该化合物可以制备纯的2-位置双键C-14醛。合成路线简化，非常适合工业生产。

表征谱图