(2R,3R,4S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-hydroxy-3-methyl-4-pentanolide | 106820-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3R,4S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-hydroxy-3-methyl-4-pentanolide
• 英文别名: (3R,4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 106820-52-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄Si
• 分子量: 384.547
• InChiKey: CSKKAXYXSPNUQS-PWIZWCRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-hydroxy-3-methyl-4-pentanolide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.28h， 生成 (E)-(S)-2-[(2R,5S)-5-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((R)-1-methyl-2-trityloxy-ethyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (+)-ionomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00169a041
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 Rh/Al₂O₃ 4-二甲氨基吡啶 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 38.92h， 生成 (2R,3R,4S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-hydroxy-3-methyl-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制自然界的生物合成途径：从单个手性祖细胞合成0f聚丙烯酸酯衍生的结构单元的一般策略

  摘要：

  提出了允许立体控制构造包含邻位和/或交替的烷基和羟基取代基的无环链的一般策略。从常见的手性中间体合成了离子霉素的结构亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87683-3

文献信息

• Synthesis of γ-lactone derivatives as a key intermediate for the spiroketal fragment in calyculin A
  作者：Mototsugu Kabeya、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00624-8

  日期：1997.7

  A simple and safe route to the D-xylone-1,4-lactone derivative 3, a key intermediate for the synthesis of the spiroketal fragment in calyculin A (1) has been explored without the use of hazardous diazomethane on a large scale.

  在没有大规模使用危险的重氮甲烷的情况下，已经探索了一种简单而安全的途径来合成D-木酮-1,4-内酯衍生物3，这是在calyculin A（1）中合成螺环酮片段的关键中间体。
• An alternative efficient synthesis of the C20–C25 building unit for calyculin A
  作者：Mototsugu Kabeya、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00625-x

  日期：1997.7

  We have explored the efficient synthetic route to the C20–C25 building unit 3 for calyculin A (1) starting from the chiral γ-lactone 5 using the Wittig reaction, followed by hydroboration as the key steps.

  我们已经使用Wittig反应从手性γ-内酯5开始探索了高效的合成路线，以从手性γ-内酯5开始，将Calyculin A（1）引入C 20 –C 25单元3，然后进行硼氢化作为关键步骤。
• A versatile protocol for the stereocontrolled elaboration of vicinal secondary and tertiary centers of relevance to natural product synthesis
  作者：Stephen Hanessian、Peter J. Murray

  DOI：10.1021/jo00382a043

  日期：1987.3
• HANESSIAN, STEPHEN;COOKE, NIGEL G.;DEHOFF, BRAD;SAKITO, YOJI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5276-5290
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、COOKE, NIGEL G.、DEHOFF, BRAD、SAKITO, YOJI

  DOI：——

  日期：——