2-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxybutanedioic acid | 53755-04-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxybutanedioic acid
• 英文别名: 2-O-(trans-caffeoyl)malic acid；2-O-caffeoylmalic acid；caffeoyl-L-malic acid；trans-caffeoyl malate；caffeoyl malic acid；caffeoylmalic acid
• CAS: 53755-04-7；92344-57-5；39015-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₈
• 分子量: 296.233
• InChiKey: PMKQSEYPLQIEAY-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxybutanedioic acid 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-(+)-苹果酸 、 L-苹果酸
  参考文献：
  名称：

  两种欧洲犬类汞物种：Mercurialis annua L.和M. perennis L.在化学分类学上的区分方法。

  摘要：

  Mercurialis annua和M. perennis是用于补充医学的药用植物。在目前的工作中，建立了允许通过化学标记化合物化学区分紫花念珠菌和多年生念珠菌的分析方法。除以前发表的化合物外，从GC / MS证实了从青蒿的草药部分获得的CH（2）Cl（2）提取物中吡啶-3-甲腈和烟酰胺的排他性存在。值得注意的是，吡啶-3-甲腈首次被鉴定为天然产物。CH（2）Cl（2）提取物通过聚酰胺的进一步色谱分离产生了MeOH馏分，该馏分表现出宽谱的侧链饱和正烷基间苯二酚。尽管两种植物的正烷基间苯二酚模式相似，对于特定的正烷基间苯二酚同源物观察到一些特定的差异。最后，通过LC / MS / MS对H（2）O提取物进行的调查显示，存在后代成分。而在百日咳杆菌中，可以检测到鱼尿酸（=（2R）-[（（E）-咖啡酰]]-2-氧戊二酸）和相酸（=（E--咖啡酰-2-苹果酸）的混合物仅发现了M. annua的相酸

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100341

文献信息

• [DE] PFLANZENEXTRAKT UND SEINE VERWENDUNG<br/>[EN] PLANT EXTRACT, AND USE THEREOF<br/>[FR] EXTRAIT VÉGÉTAL ET SON UTILISATION
  申请人：STEINDL FRANZ

  公开号：WO2008124857A2

  公开（公告）日：2008-10-23

  (DE) Beschrieben wird ein wässriges Brennnesselextrakt, umfassend ein Gemisch von p-Coumarinsäure und einem Caffeoylmalat sowie ein Gemisch von Coumarin und trans-Ferulasäure, und zwar mit einer Mindestkonzentration von 0,75 μg/ml an Gemisch von p-Coumarinsäure und einem Caffeoylmalat und einer Mindestkonzentration von 0,80 μg/ml an Gemisch von Coumarin und trans-Ferulasäure, bei Extraktion von 4 g getrocknete und zerkleinerte Blätter und Stängel mit 96 ml RO oder HQ-Wasser. Weiters wird ein Verfahren zur Herstellung des Extrakts mittels überhitzter wässriger Extraktion sowie die Verwendung des wässrigen Brennnesselextrakts zur Herstellung von Arzneimitteln beschrieben.(EN) Disclosed is an aqueous stinging nettle extract comprising a mixture of p-coumarinic acid and a caffeoyl malate as well as a mixture of coumarin and trans-ferulic acid. The mixture of p-coumarinic acid and a caffeoyl malate has a minimum concentration of 0.75 μg/ml while the mixture of coumarin and trans-ferulic acid has a minimum concentration of 0.80 μg/ml when 4 g of dried and crushed leaves and stalks are extracted with 96 ml of RO or HQ water. Also disclosed are a method for producing said extract by means of a superheated aqueous extraction process as well as the use of the aqueous stinging nettle extract for producing medicaments.(FR) L'invention se rapporte à un extrait aqueux de grande ortie comprenant un mélange d'acide p-coumarique et d'un malate de caffeoyle ainsi qu'un mélange de coumarine et d'acide trans-férulique. La concentration minimale du mélange d'acide p-coumarique est égale à 0,75 μg/ml tandis que la concentration minimale du mélange de coumarine et d'acide trans-férulique est égale à 0,80 μg/ml pour l'extraction de 4 g de feuilles et de tiges séchées et broyées au moyen de 96 ml de Ro ou d'eau HQ. Cette invention concerne en outre un procédé pour produire cet extrait au moyen d'un processus d'extration aqueuse par surchauffe ainsi que l'utilisation de l'extrait aqueux de grande ortie pour produire des médicaments.

  本发明涉及水提取的药效活性成分及其制备方法和应用。具体来说，涉及一种从荨麻中提取的水提取物，包含p-香豆酸和咖啡酰基苹果酸的混合物，以及香豆素和顺式- ferulic酸的混合物。所述提取物中，p-香豆酸和咖啡酰基苹果酸的浓度不低于0.75μg/ml，香豆素和顺式- ferulic酸的浓度不低于0.80μg/ml。此外，本发明还涉及一种通过超热水提取法制备所述提取物的方法，以及所述水性荨麻提取物在制备药物中的应用。 所述水性荨麻提取物是通过以下步骤制备的：将4克干燥粉碎的荨麻叶和茎与96毫升RO或HQ水混合，进行超热水提取，得到所述提取物。 所述水性荨麻提取物在制备药物中的应用包括但不限于制备抗炎药物、抗氧化药物、以及用于治疗与所述成分相关的其他疾病。
• PFLANZENEXTRAKT UND SEINE VERWENDUNG
  申请人：Steindl, Franz

  公开号：EP2146730B1

  公开（公告）日：2018-02-28
• STEVIOL GLYCOSIDE SOLUBILITY ENHANCERS
  申请人：CARGILL, INCORPORATED

  公开号：US20190223481A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  A solubilized steviol glycoside composition including one or more steviol glycosides and one or more steviol glycoside solubility enhancers can be used as a sweetener composition to sweeten other compositions (sweetenable compositions) such as foods, beverages, medicines, oral hygiene compositions, pharmaceuticals, nutraceuticals, and the like.
• UV-B INDUCED PLANT PATHOGEN RESISTANCE
  申请人：Biolumic Limited

  公开号：US20210298243A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Provided herein are methods, compositions, and devices relating to administration of UV-B to a plant seed, plant seedling, or plant material to reduce disease and induce disease resistance.
• An Approach to the Chemotaxonomic Differentiation of Two European Dog's Mercury Species: Mercurialis annua L. and M. perennis L.
  作者：Peter Lorenz、Sarina Duckstein、Jürgen Conrad、Matthias Knödler、Ulrich Meyer、Florian C. Stintzing

  DOI：10.1002/cbdv.201100341

  日期：2012.2

  specific differences were observed for particular n-alkylresorcinol homologs. Finally, the investigation of H(2) O extracts by LC/MS/MS revealed the presence of depside constituents. Whereas, in M. perennis, a mixture of mercurialis acid (=(2R)-[(E)-caffeoyl]-2-oxoglutarate) and phaselic acid (=(E)-caffeoyl-2-malate) could be detected, in M. annua solely phaselic acid was found. By comparison with synthesized

  Mercurialis annua和M. perennis是用于补充医学的药用植物。在目前的工作中，建立了允许通过化学标记化合物化学区分紫花念珠菌和多年生念珠菌的分析方法。除以前发表的化合物外，从GC / MS证实了从青蒿的草药部分获得的CH（2）Cl（2）提取物中吡啶-3-甲腈和烟酰胺的排他性存在。值得注意的是，吡啶-3-甲腈首次被鉴定为天然产物。CH（2）Cl（2）提取物通过聚酰胺的进一步色谱分离产生了MeOH馏分，该馏分表现出宽谱的侧链饱和正烷基间苯二酚。尽管两种植物的正烷基间苯二酚模式相似，对于特定的正烷基间苯二酚同源物观察到一些特定的差异。最后，通过LC / MS / MS对H（2）O提取物进行的调查显示，存在后代成分。而在百日咳杆菌中，可以检测到鱼尿酸（=（2R）-[（（E）-咖啡酰]]-2-氧戊二酸）和相酸（=（E--咖啡酰-2-苹果酸）的混合物仅发现了M. annua的相酸