(3R,4S)-4-hydroxy-2-oxotetrahydrofuran-3-yl 2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazinyl)-2-oxoacetate | 1352877-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-hydroxy-2-oxotetrahydrofuran-3-yl 2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazinyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: [(3R,4S)-4-hydroxy-2-oxooxolan-3-yl] 2-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinyl]-2-oxoacetate
• CAS: 1352877-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₆
• 分子量: 314.682
• InChiKey: ZMDMKBPVJOMYAE-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-hydroxy-2-oxotetrahydrofuran-3-yl 2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazinyl)-2-oxoacetate 在 水 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazinyl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  探索重氮形成的流程。

  摘要：

  历史上重氮盐的合成是染料生产中广泛使用的重要转化。然而，重氮官能团的高反应性本质还导致了许多新反应的发展，包括几种碳-碳键形成过程。因此，迫切需要利用最新的加工工具，例如流动化学法，确定重氮化合物形成的最佳条件，以利用增加的安全性和连续制造能力。本文中，我们报告了一系列基于流程的程序，以制备重氮盐以用于随后的原位消费。

  DOI：

  10.3390/molecules21070918
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 维生素 C 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4S)-4-hydroxy-2-oxotetrahydrofuran-3-yl 2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazinyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Piecing together the puzzle: understanding a mild, metal free reduction method for the large scale synthesis of hydrazines

  摘要：

  A key intermediate for the synthesis of hydrazines via a mild, metal free reduction of diazonium salts has been isolated and characterized by X-ray analysis. The presence of this intermediate is general, as demonstrated by the preparation of a number of analogues. A discussion of the mechanism and potential benefits of such a process are also described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.146