(E)-9-iodo-2,6-dimethylnona-2,6-diene | 22339-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-9-iodo-2,6-dimethylnona-2,6-diene
• 英文别名: homogeranyl iodide；(6E)-9-iodo-2,6-dimethylnona-2,6-diene
• CAS: 22339-13-5
• 化学式: C₁₁H₁₉I
• 分子量: 278.176
• InChiKey: BQBJGEHZVHGXSS-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-iodo-2,6-dimethylnona-2,6-diene 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 silica gel 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  Horner-Emmons反应Z选择性形成三取代的α，β-不饱和腈

  摘要：

  明确了允许磷腈的霍纳-埃蒙斯反应进行Z选择性的条件。该方法的普遍性和实用性通过在立体选择性合成青草醇中的应用得到了证明（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76763-3
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 pyridine-SO3 complex 、 双氧水 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-9-iodo-2,6-dimethylnona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Julia-Kocienski烯烃合成中使用BT-砜合成月桂烯醇及其类似物

  摘要：

  莫诺霉素（C 25 H 42 O）是莫诺霉素抗生素的无环萜烯类不饱和脂质部分，是通过权宜方法制备的，该方法包括有机金属反应，Julia-Kocienski烯化和烯醇式碳键形成为关键步骤。将原料神经醇和3-butyn-1-ol精制为苯并噻唑砜2和醛3，随后以立体有择的方式进行Julia-Kocienski烯烃化反应，得到所需的6 E-构型的茂烯醇。Moenocinol（1）由此通过在12％的总收率10个线性步骤，和它的类似物的合成23，24，和28 通过相似的反应序列也可以实现具有不同链长和不饱和度的链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.119

文献信息

• Alkylation‐Terminated Catellani Reactions Using Alkyl Carbagermatranes
  作者：Wei‐Tao Jiang、Meng‐Yu Xu、Shuo Yang、Xiu‐Ying Xie、Bin Xiao

  DOI：10.1002/anie.202008482

  日期：2020.11.9

  Catellani reaction has received substantial attention because it enables rapid multiple derivatization on aromatics. While using alkyl electrophiles to achieve ortho‐alkylation was one of the earliest applications of the Catellani reaction, ipso‐alkylation‐terminated reactions with β‐H‐containing reactants has not been realized to date. Herein, we report alkylation‐terminated Catellani reaction using alkyl

  Catellani反应已经引起了广泛的关注，因为它能够快速进行芳香族化合物的多重衍生。当使用烷基亲电子来实现邻烷基化是Catellani反应的最早的应用之一，本位与烷基化-封端的反应β -H-含有反应物还没有实现更新。在本文中，我们报道了使用烷基碳霉菌素（缩写为烷基Ge）作为亲核试剂的烷基化终止的Catellani反应。讨论了该反应中烷基Ge和烷基B（OH）2的反应性。该方法可实现与β的有效二烷基化含H的反应物，以前是Catellani反应无法获得的。
• Gold-Catalyzed Cyclizations of 1,7-Enynes
  作者：Antonio Echavarren、Noemí Cabello、Cristina Rodríguez

  DOI：10.1055/s-2007-984502

  日期：2007.7

  The skeletal rearrangement as well as the hydroxy- and methoxycyclization of 1,7-enynes proceeds at room temperature with cationic gold(I) catalysts.

  1,7-烯炔的骨架重排以及羟基和甲氧基环化反应可以在室温下使用阳离子金(I)催化剂进行。
• Enantioselective Inhibition of Squalene Synthase by Aziridine Analogues of Presqualene Diphosphate
  作者：Ali Koohang、Jessica L. Bailey、Robert M. Coates、Hans K. Erickson、David Owen、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo100718z

  日期：2010.7.16

  and N-(α-methylene)bishomogeranyl substituents as mimics for the 2,6,10-trimethylundeca-2,5,9-trienyl side chain of PSPP. The 2R,3S diphosphate enantiomer bearing the N-bishomogeranyl substituent corresponding in absolute stereochemistry to PSPP proved to be the most potent inhibitor (IC50 1.17 ± 0.08 μM in the presence of inorganic pyrophosphate), a value 4-fold less than that of its 2S,3R stereoisomer

  角鲨烯合酶通过环丙基羰基中间体、角鲨烯二磷酸 (PSPP)催化两分子 ( E , E )-法呢基二磷酸转化为角鲨烯。由于这种新反应构成了甾醇生物合成的第一个关键步骤，因此对该过程的立体化学和机制以及酶的选择性抑制剂的设计产生了相当大的兴趣和研究。本文报告了 PSPP 的五种外消旋和两种对映纯氮丙啶类似物的合成和表征，并评估了它们作为重组酵母角鲨烯合酶抑制剂的效力。关键的氮丙啶-2-甲醇中间体（6 - OH、7- OH和8 -OH）通过以下方式获得N-烷基化或通过(±)-、(2 R ,3 S )- 和 (2 S ,3 R )-2,3-氮丙啶法尼醇( 9 - OH)的N-酰化-还原序列保护为叔-丁基二甲基甲硅烷基醚。相应的甲磺酸盐与焦磷酸根和甲二膦酸根阴离子的S N 2 置换得到带有N-十一烷基、N-双香叶基和N- (α-亚甲基)双香叶基取代基的氮丙啶 2-二磷酸甲酯和甲二膦酸，作为 2,6,10-
• Recombinant Squalene Synthase. A Mechanism for the Rearrangement of Presqualene Diphosphate to Squalene
  作者：Brian S. J. Blagg、Michael B. Jarstfer、Daniel H. Rogers、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja020411a

  日期：2002.7.1

  of squalene; and rillingol (ROH), a cyclopropylcarbinyl alcohol formed by addition of water to the tertiary cyclopropylcarbinyl cation previously proposed as an intermediate in the rearrangement of PSPP to SQ (Poulter, C. D. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70-77). The structure and absolute stereochemistry of the tertiary cyclopropylcarbinyl alcohol were established by synthesis using two independent routes

  角鲨烯合酶 (SQase) 催化两个分子的法呢基二磷酸 (FPP) 缩合形成二磷酸前角鲨烯 (PSPP)，随后 PSPP 重排和 NADPH 依赖性还原为角鲨烯 (SQ)。这些反应是胆固醇生物合成的第一步。当重组 SQase 在二氢 NADPH（NADPH3，一种在烟酰胺环中缺少 5,6-双键的非反应性类似物）存在下与 FPP 一起温育时，形成了三种产物：脱氢角鲨烯 (DSQ)，一种八氢番茄红素的 C30 类似物；10(S)-羟基角鲨烯 (HSQ)，角鲨烯的羟基类似物；和 rillingol (ROH)，一种环丙基甲醇，通过将水添加到叔环丙基甲醇阳离子中形成，先前提出作为 PSPP 重排为 SQ 的中间体 (Poulter, CD Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70-77)。叔环丙基甲醇的结构和绝对立体化学是通过使用两条独立的路线合成建立的。从酶催化反应中分离 ROH
• Total Synthesis of (±)-Liphagal via Organic-Redox-Driven Palladium-Catalyzed Hydroxybenzofuran Formation
  作者：Eriko Tao、Masaki Inoue、Taejoo Jeong、In Su Kim、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00965

  日期：2020.7.17

  features an organic redox process where an alkynylquinone undergoes reductive cyclization in the presence of a hydroquinone derivative such as hydroxyquinol (1,2,4-benzenetriol) and catalytic PdCl2 to provide a substituted benzofuran suitable for accessing the natural product. The benzofuran formation takes place via the redox transformation between the alkynylquinone and the electron-rich hydroquinones followed

  建立了合成脂蛋白的合成途径，该脂蛋白是从Aka珊瑚脂中分离得到的天然PI3Kα抑制剂。本路线的特征在于有机氧化还原过程，其中炔基醌在氢醌衍生物如羟基喹啉（1,2,4-苯三醇）和催化PdCl 2的存在下经历还原环化反应，以提供适合于获得天然产物的取代苯并呋喃。苯并呋喃的形成是通过炔基醌和富电子对苯二酚之间的氧化还原转化，然后伴随的Pd（II）催化的炔基氢醌的氧环化而形成的。