3β-(p-hydroxy-trans-cinnamoyloxy)olean-12-en-28-oic acid | 151334-06-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-(p-hydroxy-trans-cinnamoyloxy)olean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: 3β-O-(p-hydroxy-E-cinnamoyl)oleanoilic acid；3-O-trans-p-coumaroyl oleanolic acid；3-O-(E)-p-coumaroyloleanolic acid；3-O-(E)-coumaroyl oleanolic acid；3-p-(E)-coumaroyl oleanolic acid；3-O-(E)-coumaroyloleanolic acid；3-O-p-Coumaroyloleanolic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 151334-06-4
• 化学式: C₃₉H₅₄O₅
• 分子量: 602.855
• InChiKey: PSKOYUFGDWKJBO-CEDKKCENSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(p-hydroxy-trans-cinnamoyloxy)olean-12-en-28-oic acid 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 生成 齐墩果酸
  参考文献：
  名称：

  A New Oleanic Acid Derivative fromSecurinega tinctoria

  摘要：

  对叶底茎的先前脱脂材料的氯仿提取物的​​三萜成分进行了检查，除了β-谷甾醇β-D-吡喃葡萄糖苷外，还分离出一种新的齐墩果酸衍生物并鉴定为3β（对羟基反式肉桂酰氧基）齐墩果-12-en-28-油酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-959704
• 作为产物：
  描述：

  3β-(p-acetyloxy-trans-cinnamoyloxy)olean-12-en-28-oic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3β-(p-hydroxy-trans-cinnamoyloxy)olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  三萜类的桦木酸，齐墩果酸和熊果酸的肉桂酸酯具有抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  在C-3位置将贝丁酸，齐墩果酸和熊果酸修饰为基于肉桂酸酯的酯，并且已确定了针对结核分枝杆菌H（37）Ra的体外抗分枝杆菌活性。结果表明，将桦木酸，齐墩果酸和熊果酸的母体结构修饰为对香豆酸酯，在后两个三萜烯的情况下，阿魏酸酯类似物导致较高的抗分枝杆菌活性。讨论了在三聚戊二烯，齐墩果烷和烷类似物中以及这些三萜之间的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.194

文献信息

• Antimycobacterial Activity of Cinnamate-Based Esters of the Triterpenes Betulinic, Oleanolic and Ursolic Acids
  作者：Tanud Tanachatchairatana、John Barnard Bremner、Ratchanaporn Chokchaisiri、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1248/cpb.56.194

  日期：——

  Betulinic acid, oleanolic acid and ursolic acid have been modified at the C-3 position to cinnamate-based esters and in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Ra has been determined. The results indicated that modification of the parent structures of betulinic acid, oleanolic acid and ursolic acid to the p-coumarate and, in the case of the latter two triterpenes, the ferulate

  在C-3位置将贝丁酸，齐墩果酸和熊果酸修饰为基于肉桂酸酯的酯，并且已确定了针对结核分枝杆菌H（37）Ra的体外抗分枝杆菌活性。结果表明，将桦木酸，齐墩果酸和熊果酸的母体结构修饰为对香豆酸酯，在后两个三萜烯的情况下，阿魏酸酯类似物导致较高的抗分枝杆菌活性。讨论了在三聚戊二烯，齐墩果烷和烷类似物中以及这些三萜之间的结构-活性关系。
• A New Oleanic Acid Derivative from<i>Securinega tinctoria</i>
  作者：Luis Carvalho、J. Seita

  DOI：10.1055/s-2006-959704

  日期：1993.8

  The triterpenoid constituents of the chloroform extract of previously defatted material of the stems ofSecurinega tinctoria were examined and, besides β-sitosterol β-D-glucopyranoside, a new oleanolic acid derivative was isolated and identified as 3β(p-hydroxy-trans-cinnamoyloxy)olean-12-en-28-oicacid.

  对叶底茎的先前脱脂材料的氯仿提取物的​​三萜成分进行了检查，除了β-谷甾醇β-D-吡喃葡萄糖苷外，还分离出一种新的齐墩果酸衍生物并鉴定为3β（对羟基反式肉桂酰氧基）齐墩果-12-en-28-油酸。