3β-(p-hydroxy-trans-cinnamoyloxy)olean-12-en-28-oic acid | 151334-06-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-(p-hydroxy-trans-cinnamoyloxy)olean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: 3β-O-(p-hydroxy-E-cinnamoyl)oleanoilic acid；3-O-trans-p-coumaroyl oleanolic acid；3-O-(E)-p-coumaroyloleanolic acid；3-O-(E)-coumaroyl oleanolic acid；3-p-(E)-coumaroyl oleanolic acid；3-O-(E)-coumaroyloleanolic acid；3-O-p-Coumaroyloleanolic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 151334-06-4
• 化学式: C₃₉H₅₄O₅
• 分子量: 602.855
• InChiKey: PSKOYUFGDWKJBO-CEDKKCENSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(p-hydroxy-trans-cinnamoyloxy)olean-12-en-28-oic acid 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 生成 齐墩果酸
  参考文献：
  名称：

  A New Oleanic Acid Derivative fromSecurinega tinctoria

  摘要：

  对叶底茎的先前脱脂材料的氯仿提取物的​​三萜成分进行了检查，除了β-谷甾醇β-D-吡喃葡萄糖苷外，还分离出一种新的齐墩果酸衍生物并鉴定为3β（对羟基反式肉桂酰氧基）齐墩果-12-en-28-油酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-959704
• 作为产物：
  描述：

  3β-(p-acetyloxy-trans-cinnamoyloxy)olean-12-en-28-oic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3β-(p-hydroxy-trans-cinnamoyloxy)olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  三萜类的桦木酸，齐墩果酸和熊果酸的肉桂酸酯具有抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  在C-3位置将贝丁酸，齐墩果酸和熊果酸修饰为基于肉桂酸酯的酯，并且已确定了针对结核分枝杆菌H（37）Ra的体外抗分枝杆菌活性。结果表明，将桦木酸，齐墩果酸和熊果酸的母体结构修饰为对香豆酸酯，在后两个三萜烯的情况下，阿魏酸酯类似物导致较高的抗分枝杆菌活性。讨论了在三聚戊二烯，齐墩果烷和烷类似物中以及这些三萜之间的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.194