3β-hydroxy-12-oxoolean-28-oic acid methyl ester | 108776-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-12-oxoolean-28-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3β-hydroxy-12-oxooleanan-28-oate；methyl 3β-hydroxy-12-oxoolean-28-oate；3β-hydroxy-12-oxo-oleananoic acid-(28)-methyl ester；3β-Hydroxy-12-oxo-oleanansaeure-(28)-methylester；methyl (4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-14-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14a,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 108776-85-8
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: WXCCQUSLZJZBDA-UVLVTGMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-12-oxoolean-28-oic acid methyl ester 在 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (4aR,6aR,6bR,8aS,12aS,12bR,14bR)-8a-(hydroxymethyl)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-3,13-dioxo-3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14,14a,14b-icosahydropicene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS: C-17 HOMOLOGATED OLEANOLIC ACID DERIVATIVES
  [FR] MODULATEURS D'INFLAMMATION ANTIOXYDANTS : DÉRIVÉS D'ACIDE OLÉANOLIQUE HOMOLOGUÉS C-17

  摘要：

  这项发明提供了具有以下式(I)的新奥齐酸衍生物，其中变量在此处定义。还提供了包括这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品，用于制备这些化合物的有用中间体和方法，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2009129548A1
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 混旋樟脑磺酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3β-hydroxy-12-oxoolean-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alstoscholarinoid B 的仿生克级合成

  摘要：

  在此，我们描述了 alstoscholarinoid B 的克级合成，这是一种重排的三萜类化合物，具有有效的抗高尿酸血症生物活性。该合成受到生物遗传学假说的启发，由齐墩果酸经过七个步骤实现，总产率为 51%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01891

文献信息

• Synthesis of novel heterocyclic oleanolic acid derivatives with improved antiproliferative activity in solid tumor cells
  作者：Ana S. Leal、Rui Wang、Jorge A. R. Salvador、Yongkui Jing

  DOI：10.1039/c3ob00011g

  日期：——

  A series of new oleanane imidazole carbamates, N-acylimidazoles or N-alkylimidazoles were synthesized, characterized and evaluated for their antiproliferative activity in AsPC-1 pancreatic cancer cells. Structure–activity relationship analysis revealed that the N-alkylimidazole 27 was the most active compound with apoptosis induction abilities correlated with upregulation of NOXA and downregulation of Bcl-xL. The antiproliferative activity of compound 27 was further tested in more solid tumor cell lines with IC50 values lower than 1 μM.

  合成了一系列新的齐墩果烷咪唑碳酸酯、N-酰基咪唑或N-烷基咪唑，并对其在AsPC-1胰腺癌细胞中的抗增殖活性进行了表征和评估。构效关系分析显示，N-烷基咪唑27是最具活性的化合物，其诱导凋亡的能力与NOXA的上调和Bcl-xL的下调相关。进一步测试了化合物27在更多实体瘤细胞系中的抗增殖活性，其IC50值低于1 μM。
• Synthetic Oleanane and Ursane Triterpenoids with Modified Rings A and C:  A Series of Highly Active Inhibitors of Nitric Oxide Production in Mouse Macrophages
  作者：Tadashi Honda、BarbieAnn V. Rounds、Lothar Bore、Heather J. Finlay、Frank G. Favaloro,、Nanjoo Suh、Yongping Wang、Michael B. Sporn、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/jm0002230

  日期：2000.11.1

  combination of modified rings A and C increases the potency by about 10 000 times compared with the lead compound, 3-oxooleana-1,12-dien-28-oic acid (8) (IC(50) = 1 microM level). The selected oleanane triterpenoid, CDDO (26), was found to be a potent, multifunctional agent in various in vitro assays and to show antiinflammatory activity against thioglycollate-interferon-gamma-induced mouse peritonitis

  我们已经设计和合成了16种新的含有各种修饰的环C的新的齐墩果酸和urs-1-en-3-one三萜类化合物作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂，并评估了它们对小鼠巨噬细胞中γ-干扰素诱导的一氧化氮产生的抑制作用。 。该研究表明，与原始的12-烯相比，C环中的9（11）-en-12-one和12-en-11-one官能团的效价提高了约2-10倍。随后，我们设计并合成了A环C-2处具有腈基和羧基且具有9（11）-en-12-one和12-en- C环中具有11个官能团。其中，我们发现，甲基2-氰基-3，12-二氧代油橄榄-1,9（11）-二烯-28-酸酯（25），2-氰基-3,12- dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid（CDDO）（26）和甲基2-羧基-3，12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oate（29）具有极高的效价（IC（50）=
• Chemoselective oxidation of oleanolic acid derivatives with ozone
  作者：O. B. Kazakova、N. I. Medvedeva、O. S. Kukovinets、G. A. Tolstikov、E. F. Khusnutdinova、L. Zaprutko、B. Bednarczyk-Cwynar、Z. Paryzek

  DOI：10.1007/s10600-010-9627-0

  日期：2010.7

  12-oxoolean-28-oic and 3,12-dioxoolean-28-oic acids via ozonolysis of oleanolic acid methyl ester in CH2Cl2 at –60°C was proposed. It was found that oxidation of 2-cyano3,4-seco-4(23)-oleanenoic acid was chemoselective depending on the amount of ozone used.

  提出了一种通过齐墩果酸甲酯在 CH2Cl2 中在 –60°C 的臭氧分解制备 12-oxoolean-28-oic 和 3,12-dioxoolean-28-oic 酸甲酯的方法。发现 2-cyano3,4-seco-4(23)-oleanenoic 酸的氧化是化学选择性的，这取决于所使用的臭氧量。
• Pathologic rupture of the spleen during induction with ATRA in a patient with acute promyelocytic leukemia
  作者：R Hernández、MC del Cañizo、C López、MI González、ML Vázquez、MD Caballero、JF San Miguel

  DOI：10.1007/bf02782201

  日期：2000.8

  Pathological rupture of the spleen is a rare but well recognized complication in hematological malignancies. Early clinical recognition of this life-threatening complication is necessary for rapid intervention. Here, we report on the case of a 26-year-old woman with acute promyelocytic leukemia who presented rupture of the spleen on day +2 of treatment with ATRA plus idarrubicin. In patients with acute leukemia, the presence of a painful abdomen and a sudden drop in hemoglobin levels, should alert of a possible splenic rupture, even without additional symptoms. This would facilitate an early treatment intervention with no modification to the chemotherapy schedule.
• Kitasato, Acta Phytochimica, 1933, vol. 7, p. 180
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——