3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propyn-1-ol | 29577-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3,5-Dimethoxyphenylpropargylalkohol；3-(3,5-Dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol；3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 29577-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FLGSNRFZUBUJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propyn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,5-二甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  激动剂，部分激动剂和拮抗剂在发展Δ 8四氢大麻酚系列

  摘要：

  合成序列被开发用于各种的合成（方案1至6）Δ 8 -THC类似物与任一刚性炔键或CIS在侧链不同的位置-双键。各种炔和顺式-烯Δ 8个-THC类似物还合成携带功能性基团，如氰基，异硫氰基，叠氮基，氨基，硝基，溴，羟基，氟和在链末端为甲氧基。在体外和体内这些独特的类似物的药理学已经提供了若干配位体是部分激动剂或大麻素受体CB1拮抗剂。发现侧链中的2'-位置对于活性是最佳的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00849-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions. VI. Synthesis of 3-hydroxymethyl-2-naphthoic acid lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00814a029

文献信息

• Ruthenium-catalyzed Hydrocarbamoylative Cyclization of 1,6-Diynes with Formamides
  作者：Shota Mori、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.160961

  日期：2017.2.5

  The ruthenium-catalyzed hydrocarbamoylative cyclization of 1,6-diynes with formamides afforded exocyclic-diene-type α,β,γ,δ-unsaturated amides with 100% stereoselectivity. A plausible mechanism involving ruthenium hydride species is proposed to explain the experimental results. Some control experiments, performed using DMF-d7 and/or D2O, corroborate the proposed mechanism.

  钌催化的 1,6-二炔与甲酰胺的烃甲酰化环化得到具有 100% 立体选择性的环外二烯型 α,β,γ,δ-不饱和酰胺。提出了一种涉及氢化钌物质的合理机制来解释实验结果。一些使用 DMF-d7 和/或 D2O 进行的控制实验证实了所提出的机制。
• Cascade reaction including a formal [5 + 2] cycloaddition by use of alkyne-Co2(CO)6 complex
  作者：Yuki Sakata、Eiko Yasui、Megumi Mizukami、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.045

  日期：2019.3

  A new cascade reaction including formal [5 + 2] cycloaddition was developed. Treatment of homocinnamyl alcohol and Co2(CO)6-complexed arylpropynal with BF3·OEt2 resulted in the generation of hydrobenzocycloheptafuran having an alkyne-Co2(CO)6 complex. The reaction consists of 5-membered ring selective Prins cyclization and subsequent Friedel-Crafts cyclization. The cascade reaction was applied to a

  开发了一个新的级联反应，包括正式的[5 + 2]环加成反应。用BF 3 ·OEt 2处理高肉桂醇和Co 2（CO）6络合的芳基丙炔导致生成具有炔-Co 2（CO）6配合物的氢化苯并环庚呋喃。该反应由5元环选择性Prins环化和随后的Friedel-Crafts环化组成。将级联反应应用于进一步的多步级联环化反应，这导致形成更复杂的多环氢呋喃。
• Photocatalyzed Diastereoselective Isomerization of Cinnamyl Chlorides to Cyclopropanes
  作者：Bin Xu、Ludovic Troian-Gautier、Ryan Dykstra、Robert T. Martin、Osvaldo Gutierrez、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.0c00147

  日期：2020.4.1

  Endergonic isomerizations are thermodynamically unfavored processes that are difficult to realize under thermal conditions. We report a photocatalytic diastereoselective isomerization of acyclic cinnamyl chlorides to strained cyclopropanes. Quantum mechanical calculations (uM06-2X and DLPNO), including TD-DFT calculations, and experimental studies provide evidence for the energy transfer from an iridium

  Endergonic 异构化是热力学上不利的过程，在热条件下难以实现。我们报告了无环肉桂酰氯到应变环丙烷的光催化非对映选择性异构化。量子力学计算（uM06-2X 和 DLPNO），包括 TD-DFT 计算和实验研究为能量从铱光催化剂转移到烯丙基氯化物底物，然后是 C-Cl 均裂提供了证据。随后的 Cl• 自由基迁移形成局部三重 1,3-双自由基中间体，在系统间交叉后，进行闭环以形成所需的产物。温和的反应条件与广泛的官能团兼容，以高产率和非对映选择性生成氯环丙烷。通过添加催化量的镍络合物开发了一种更有效的工艺，我们提出了这种助催化剂的新作用，以回收反应过程中产生的烯丙基氯副产物。该反应也显示为立体收敛的，因为肉桂酰氯的 E/Z 混合物以高非对映选择性提供抗氯环丙烷产物。我们预计，使用可见光活化的光催化剂转化底物与过渡金属催化剂相结合，将副产物循环回催化循环，将为发现新的反应性提供独特的机会。
• Regioselective Twofold Annulation of Propargyl Acetates
  作者：Manoj Sethi、Shubham Dutta、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00834

  日期：2024.4.19

  The regioselective annulation of unsymmetrical alkynes has always been a focused research topic. A Pd-catalyzed double annulation of unsymmetrical alkynes (i.e., yne-acetates) with aryl diazonium salts for the synthesis of substituted naphthalene derivatives is developed. The process addresses intrinsic regioselectivity challenges in the annulations of unsymmetrical alkynes. Mechanistic investigations

  不对称炔烃的区域选择性成环一直是研究热点。开发了一种钯催化的不对称炔烃（即炔乙酸酯）与芳基重氮盐的双环化反应，用于合成取代的萘衍生物。该过程解决了不对称炔烃环化中固有的区域选择性挑战。机理研究揭示了乙酸导向基团在确定区域化学反应结果中的关键作用。