20(R)-ginsenoside Rg3 | 38243-03-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20(R)-ginsenoside Rg3
• 英文别名: ginsenoside 20(R)-Rg3；ginsenoside Rg3；(R)-ginsenoside Rg₃；20(R)-Rg3；ginsenoside Rg₃-R；(20R)-Ginsenoside Rg3；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-17-[(2R)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 38243-03-7
• 化学式: C₄₂H₇₂O₁₃
• 分子量: 785.026
• InChiKey: RWXIFXNRCLMQCD-CZIWJLDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  315-318 ºC
• 沸点：
  885.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30
• 溶解度：
  氯仿（轻微加热、超声处理）、吡啶（轻微加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 储存条件：
  0-10°C；请避免加热。

制备方法与用途

生物活性

20(R)- Ginsenoside Rg3（20(R)-Propanaxadiol）是人参根中的一种活性化合物，具有有效的血管抑制活性和抗肿瘤活性。

化学性质

这是一种白色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，并来源于人参。

用途

广泛用于含量测定、鉴定以及药理实验等。药理作用包括抗癌、提高免疫功能及调节神经系统。

(20R)- 人参皂苷 Rg3 是一种四环三萜皂苷，同样具有显著的抗癌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20(R)-ginsenoside Rg3 在 碳 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以Leave it at 80° C. for 30 minutes的产率得到(20s)人参皂苷 Rg3
  参考文献：
  名称：

  Aqueous solution of 20(R)-ginsenoside RG3 pharmaceutical composition and process thereof

  摘要：

  一种含有20（R）-人参皂苷Rg3药物组成的水溶液制剂，每毫升含有人参皂苷Rg3 0.5-10毫克：在40-100℃的温度下，将0.1-5%的人参皂苷溶液加入0.1-30%的辅料A、B{圆圈（1）}{圆圈（2）}{圆圈（5）}中，两者的比例为1:1-300，溶剂经过减压回收后加入水；另一种20（R）-人参皂苷Rg3药物组成的水溶液含有0.1-2毫克/毫升的20（R）人参皂苷Rg3，制备方法为：在60-100℃的温度下，将0.1-5%的人参皂苷溶液加入20-65%的辅料B{圆圈（3）}{圆圈（4）}中，主要材料与辅料B的比例为1:100-400，溶剂经过减压回收后加入水。以上20（R）人参皂苷Rg3组成的水溶液和冻干后的粉末可用于制备注射剂、口服和外用制剂，这些制剂的生物活性高，具有抗癌、增效降毒、增强人体免疫功能、改善人体记忆、抗疲劳、消肿、止痛等作用。

  公开号：

  US09333215B2
• 作为产物：
  描述：

  peracetyl-20(R)-ginsenoside Rg3 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以0.12 g的产率得到20(R)-ginsenoside Rg3
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of 20(S)- and 20(R)-Ginsenoside Rg3 by Human Intestinal Bacteria and Its Relation to in Vitro Biological Activities.

  摘要：

  当人参皂苷 Rg3 与人类粪便微生物菌群进行厌氧培养时，所有样本都将人参皂苷 Rg3 代谢为人参皂苷 Rh2 和原人参皂苷。主要代谢产物是人参皂苷 Rh2。20(S)-人参皂苷 Rg3 能迅速转化为 20(S)-人参皂苷 Rh2 或 20(S)-原人参皂苷，其转化量是 20(R)-人参皂苷 Rg3转化为 20(R)-人参皂苷 Rh2 或 20(R)-原人参皂苷的 19 倍。在从人类粪便微生物区系中分离的细菌中，乳杆菌属（Bacteroides sp.）、优杆菌属（Eubacterium sp.）和双歧杆菌属（Bifidobacterium sp.）通过人参皂苷 Rh2 将人参皂苷 Rg3 代谢为原人参皂苷。然而，镰刀菌只将人参皂苷 Rg3 代谢为人参皂苷 Rh2。在人参皂苷 Rg3 及其代谢产物中，20(S)-原人参皂苷和 20(S)-人参皂苷 Rh2 对肿瘤细胞株具有最强的细胞毒性，20(S)-和 20(R)-原人参皂苷能够有效抑制幽门螺旋杆菌的生长，20(S)-人参皂苷 Rh2 能够抑制大鼠胃中的 H+/K+ ATPase。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.58