20(R)-ginsenoside Rg3 | 38243-03-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20(R)-ginsenoside Rg3
• 英文别名: ginsenoside 20(R)-Rg3；ginsenoside Rg3；(R)-ginsenoside Rg₃；20(R)-Rg3；ginsenoside Rg₃-R；(20R)-Ginsenoside Rg3；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-17-[(2R)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 38243-03-7
• 化学式: C₄₂H₇₂O₁₃
• 分子量: 785.026
• InChiKey: RWXIFXNRCLMQCD-CZIWJLDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  315-318 ºC
• 沸点：
  885.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30
• 溶解度：
  氯仿（轻微加热、超声处理）、吡啶（轻微加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 储存条件：
  0-10°C；请避免加热。

制备方法与用途

生物活性

20(R)- Ginsenoside Rg3（20(R)-Propanaxadiol）是人参根中的一种活性化合物，具有有效的血管抑制活性和抗肿瘤活性。

化学性质

这是一种白色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，并来源于人参。

用途

广泛用于含量测定、鉴定以及药理实验等。药理作用包括抗癌、提高免疫功能及调节神经系统。

(20R)- 人参皂苷 Rg3 是一种四环三萜皂苷，同样具有显著的抗癌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20(R)-ginsenoside Rg3 在 碳 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以Leave it at 80° C. for 30 minutes的产率得到(20s)人参皂苷 Rg3
  参考文献：
  名称：

  Aqueous solution of 20(R)-ginsenoside RG3 pharmaceutical composition and process thereof

  摘要：

  一种含有20（R）-人参皂苷Rg3药物组成的水溶液制剂，每毫升含有人参皂苷Rg3 0.5-10毫克：在40-100℃的温度下，将0.1-5%的人参皂苷溶液加入0.1-30%的辅料A、B{圆圈（1）}{圆圈（2）}{圆圈（5）}中，两者的比例为1:1-300，溶剂经过减压回收后加入水；另一种20（R）-人参皂苷Rg3药物组成的水溶液含有0.1-2毫克/毫升的20（R）人参皂苷Rg3，制备方法为：在60-100℃的温度下，将0.1-5%的人参皂苷溶液加入20-65%的辅料B{圆圈（3）}{圆圈（4）}中，主要材料与辅料B的比例为1:100-400，溶剂经过减压回收后加入水。以上20（R）人参皂苷Rg3组成的水溶液和冻干后的粉末可用于制备注射剂、口服和外用制剂，这些制剂的生物活性高，具有抗癌、增效降毒、增强人体免疫功能、改善人体记忆、抗疲劳、消肿、止痛等作用。

  公开号：

  US09333215B2
• 作为产物：
  描述：

  peracetyl-20(R)-ginsenoside Rg3 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以0.12 g的产率得到20(R)-ginsenoside Rg3
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of 20(S)- and 20(R)-Ginsenoside Rg3 by Human Intestinal Bacteria and Its Relation to in Vitro Biological Activities.

  摘要：

  当人参皂苷 Rg3 与人类粪便微生物菌群进行厌氧培养时，所有样本都将人参皂苷 Rg3 代谢为人参皂苷 Rh2 和原人参皂苷。主要代谢产物是人参皂苷 Rh2。20(S)-人参皂苷 Rg3 能迅速转化为 20(S)-人参皂苷 Rh2 或 20(S)-原人参皂苷，其转化量是 20(R)-人参皂苷 Rg3转化为 20(R)-人参皂苷 Rh2 或 20(R)-原人参皂苷的 19 倍。在从人类粪便微生物区系中分离的细菌中，乳杆菌属（Bacteroides sp.）、优杆菌属（Eubacterium sp.）和双歧杆菌属（Bifidobacterium sp.）通过人参皂苷 Rh2 将人参皂苷 Rg3 代谢为原人参皂苷。然而，镰刀菌只将人参皂苷 Rg3 代谢为人参皂苷 Rh2。在人参皂苷 Rg3 及其代谢产物中，20(S)-原人参皂苷和 20(S)-人参皂苷 Rh2 对肿瘤细胞株具有最强的细胞毒性，20(S)-和 20(R)-原人参皂苷能够有效抑制幽门螺旋杆菌的生长，20(S)-人参皂苷 Rh2 能够抑制大鼠胃中的 H+/K+ ATPase。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.58

文献信息

• Regioselective Acylation of Ginsenosides byNovozyme 435 to Generate Molecular Diversity
  作者：Rongwei Teng、Chingseng Ang、David McManus、David Armstrong、Shaiolim Mau、Antony Bacic

  DOI：10.1002/hlca.200490165

  日期：2004.7

  Ginsenosides are major bioactive constituents of ginseng (Panax spp.; Araliaceae), a traditional Chinese medicinal herb. In order to increase the molecular diversity and broaden the potential usage of ginsenosides, ginsenosides Rd (1), Rg3 (2), (20R)-Rg3 (3), Rh2 (4), Re (5), Rh1 (8), Rg2 (9), gypenoside XVII (6), and pseudoginsenoside F11 (7) were regioselectively acylated with vinyl acetate, catalyzed

  人参皂苷是人参（人参）的主要生物活性成分。人参是中草药。为了增加分子多样性并扩大人参皂苷的潜在用途，人参皂苷Rd（1），Rg3（2），（20 R）-Rg3（3），Rh2（4），Re（5），Rh1（8） ，Rg2（9），人参皂甙XVII（6）和拟人参皂苷F11（7）在新霉素435（南极假丝酵母（Candida antarctica）的脂肪酶B）催化下被醋酸乙烯酯区域选择性地酰化。），在有机溶剂中提供不同的单乙酰人参皂苷。人参皂苷Rd（1）也被癸酸乙烯酯或肉桂酸乙烯酯酰化，分别生成1b和1c。葡糖甙的酰化（1 - 4，6，8）发生在糖的末端葡萄糖（GLC）部分的在C（3）或C（20）的达玛烷型糖苷配基的主6-OH功能。相反，含有混合糖部分的人参皂苷5、7和9导致鼠李糖（Rha）和葡萄糖（Glc）部分均被酰化。在人参皂甙Re（5）和假人参皂甙F11（7）的情况下），优选在糖苷配基的C（3）处连接
• Semisynthesis and bioactive evaluation of oxidized products from 20(S)-ginsenoside Rg3, Rh2, protopanaxadiol (PPD) and their 20(R)-epimers as cytotoxic agents
  作者：Jie Yang、Xuwen Li、Ting Sun、Yan Gao、Yanxin Chen、Yongri Jin、Yang Li

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.12.005

  日期：2016.2

  eight compounds (3, 8, 9, 10, 15, 16, 19 and 22) with the cyclized side chain were firstly identified. Most of the tested compounds possessed cytotoxicity to a certain degree against the two types of cells which implied these oxidized products could play a certain role on anti-cancer functions of the raw materials in vivo. Meanwhile, the results proved that the configurations at C-20 or C-24 and the number

  已从20（S）-人参皂苷Rg3，Rh2、20（S）-原人参二醇（PPD）和它们的20（R）表观分子系统地合成了一系列氧化产物，并评估了其中大多数产物的抗细胞毒性活性首次通过MTT法检测HeLa细胞和HepG2细胞。根据全面的（1）H NMR，（13）C NMR，二维（2D）NMR和质谱数据，获得了22种产物并进行了阐明，其结果在以前的文献中已有报道。获得全部四种奥古洛尔型皂苷（20S，24R（delta86，delta85）; 20S，24S（delta87，delta88）; 20R，24R（delta86，delta86）; 20R，24S（delta86，delta87），此外，还得到了8种化合物首先鉴定了具有环化侧链的（3、8、9、10、15、16、19和22）。大多数测试化合物对两种类型的细胞都具有一定程度的细胞毒性，这暗示这些氧化产物可能对原料的体内抗癌功能起一定作用。同时，结
• GROUP OF GLYCOSYLTRANSFERASES AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institutes For Biological Sciences, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：US20160115515A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided are the use of glycosyltransferases gGT25, gGT13, gGT30, gGT25-1, gGT25-3, gGT25-5, gGT29, gGT29-3, gGT29-4, gGT29-5, gGT29-6, gGT29-7, 3GT1, 3GT2, 3GT3, 3GT4 and derived polypeptides therefrom in the catalyzed glycosylation of terpenoid compounds and the synthesis of new saponins, wherein the glycosyltransferases can specifically and efficiently catalyze tetracyclic triterpenoid compound substrates at positions C-20 and/or C-6 and/or C-3 during hydroxyl glycosylation, and/or transfer the glycosyl from a glycosyl donor to the first glycosyl of the tetracyclic triterpenoid compounds at position C-3, so as to extend the sugar chain. The glycosyltransferases can also be used for constructing man-made synthetic rare ginsenosides and a variety of new ginsenosides and derivatives thereof.

  提供了使用糖基转移酶gGT25、gGT13、gGT30、gGT25-1、gGT25-3、gGT25-5、gGT29、gGT29-3、gGT29-4、gGT29-5、gGT29-6、gGT29-7、3GT1、3GT2、3GT3、3GT4及其衍生的多肽在催化萜类化合物的糖基化和合成新皂苷中的用途，其中糖基转移酶可以特异且高效地催化四环三萜类化合物底物在C-20和/或C-6和/或C-3位置的羟基糖基化，和/或将糖基从糖基供体转移至四环三萜类化合物在C-3位置的第一个糖基，从而延长糖链。这些糖基转移酶还可用于构建人工合成的稀有人参皂苷和各种新人参皂苷及其衍生物。
• Functional Characterization and Protein Engineering of a Triterpene 3‐/6‐/2′‐ <i>O</i> ‐Glycosyltransferase Reveal a Conserved Residue Critical for the Regiospecificity
  作者：Meng Zhang、Yang Yi、Bai‐Han Gao、Hui‐Fei Su、Yang‐Oujie Bao、Xiao‐Meng Shi、Hai‐Dong Wang、Fu‐Dong Li、Min Ye、Xue Qiao

  DOI：10.1002/anie.202113587

  日期：2022.2.14

  We characterized the first plant cycloartane glycosyltransferase AmGT8 from A. membranaceus. Its mutants A394F, A394D, and T131V were discovered using semi-rational design, which showed specific 6-O, 3-O, and 2′-O glycosylation activities, respectively. This study uncovered a conserved residue critical for the regiospecificity of plant glycosyltransferases.

  我们对来自A. membranaceus的第一个植物环阿坦糖基转移酶 AmGT8 进行了表征。其突变体 A394F、A394D 和 T131V 是使用半理性设计发现的，它们分别显示出特定的 6- O、3 - O和 2' - O糖基化活性。这项研究发现了一个对植物糖基转移酶的区域特异性至关重要的保守残基。
• The Preparation of Ginsenoside Rg5, Its Antitumor Activity against Breast Cancer Cells and Its Targeting of PI3K
  作者：Yannan Liu、Daidi Fan

  DOI：10.3390/nu12010246

  日期：——

  Ginsenosides have been reported to possess various pharmacological effects, including anticancer effects. Nevertheless, there are few reports about the antitumor activity and mechanisms of ginsenoside Rg5 against breast cancer cells. In the present study, the major ginsenoside Rb1 was transformed into the rare ginsenoside Rg5 through enzymatic bioconversion and successive acid-assisted high temperature and pressure processing. Ginsenosides Rb1, Rg3, and Rg5 were investigated for their antitumor effects against five human cancer cell lines via the MTT assay. Among them, Rg5 exhibited the greatest cytotoxicity against breast cancer. Moreover, Rg5 remarkably suppressed breast cancer cell proliferation through mitochondria-mediated apoptosis and autophagic cell death. LC3B-GFP/Lysotracker and mRFP-EGFP-LC3B were utilized to show that Rg5 induced autophagosome-lysosome fusion. Western blot assays further illustrated that Rg5 decreased the phosphorylation levels of PI3K, Akt, mTOR, and Bad and suppressed the PI3K/Akt signaling pathway in breast cancer. Moreover, Rg5-induced apoptosis and autophagy could be dramatically strengthened by the PI3K/Akt inhibitor LY294002. Finally, a molecular docking study demonstrated that Rg5 could bind to the active pocket of PI3K. Collectively, our results revealed that Rg5 could be a potential therapeutic agent for breast cancer treatment.

  人参皂苷已被报道具有多种药理学效应，包括抗癌效应。然而，关于人参皂苷Rg5对乳腺癌细胞的抗肿瘤活性和机制的报道很少。在本研究中，通过酶促生物转化和连续的酸辅助高温高压处理，将主要的人参皂苷Rb1转化为罕见的人参皂苷Rg5。通过MTT实验，研究了人参皂苷Rb1、Rg3和Rg5对五种人类癌细胞系的抗肿瘤效应。其中，Rg5对乳腺癌表现出最强的细胞毒性。此外，Rg5通过线粒体介导的凋亡和自噬细胞死亡显著抑制了乳腺癌细胞的增殖。使用LC3B-GFP/Lysotracker和mRFP-EGFP-LC3B表明，Rg5诱导自噬体-溶酶体融合。Western blot实验证明，Rg5降低了PI3K、Akt、mTOR和Bad的磷酸化水平，并抑制了PI3K/Akt信号通路在乳腺癌中的作用。此外，Rg5诱导的凋亡和自噬可被PI3K/Akt抑制剂LY294002显著增强。最后，分子对接研究表明，Rg5可以结合到PI3K的活性口袋。总之，我们的结果揭示了Rg5可能成为乳腺癌治疗的潜在治疗药物。