20(R)-ginsenoside Rh2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20(R)-ginsenoside Rh2
• 英文别名: ginsenoside 20(R)-Rh2；ginsenoside Rh2；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-17-[(2R)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₆H₆₂O₈
• 分子量: 622.883
• InChiKey: CKUVNOCSBYYHIS-SUEBGMEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  葡萄糖 、 20(R)-ginsenoside Rh2 在 glycosyltransferase gGT₂₉ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 20(R)-ginsenoside Rg3
  参考文献：
  名称：

  GROUP OF GLYCOSYLTRANSFERASES AND USE THEREOF

  摘要：

  提供了使用糖基转移酶gGT25、gGT13、gGT30、gGT25-1、gGT25-3、gGT25-5、gGT29、gGT29-3、gGT29-4、gGT29-5、gGT29-6、gGT29-7、3GT1、3GT2、3GT3、3GT4及其衍生的多肽在催化萜类化合物的糖基化和合成新皂苷中的用途，其中糖基转移酶可以特异且高效地催化四环三萜类化合物底物在C-20和/或C-6和/或C-3位置的羟基糖基化，和/或将糖基从糖基供体转移至四环三萜类化合物在C-3位置的第一个糖基，从而延长糖链。这些糖基转移酶还可用于构建人工合成的稀有人参皂苷和各种新人参皂苷及其衍生物。

  公开号：

  US20160115515A1
• 作为产物：
  描述：

  peracetyl-20(R)-ginsenoside Rg3 在 sodium hydroxide 、 human intestinal bacteria 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 20(R)-ginsenoside Rh2
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of 20(S)- and 20(R)-Ginsenoside Rg3 by Human Intestinal Bacteria and Its Relation to in Vitro Biological Activities.

  摘要：

  当人参皂苷 Rg3 与人类粪便微生物菌群进行厌氧培养时，所有样本都将人参皂苷 Rg3 代谢为人参皂苷 Rh2 和原人参皂苷。主要代谢产物是人参皂苷 Rh2。20(S)-人参皂苷 Rg3 能迅速转化为 20(S)-人参皂苷 Rh2 或 20(S)-原人参皂苷，其转化量是 20(R)-人参皂苷 Rg3转化为 20(R)-人参皂苷 Rh2 或 20(R)-原人参皂苷的 19 倍。在从人类粪便微生物区系中分离的细菌中，乳杆菌属（Bacteroides sp.）、优杆菌属（Eubacterium sp.）和双歧杆菌属（Bifidobacterium sp.）通过人参皂苷 Rh2 将人参皂苷 Rg3 代谢为原人参皂苷。然而，镰刀菌只将人参皂苷 Rg3 代谢为人参皂苷 Rh2。在人参皂苷 Rg3 及其代谢产物中，20(S)-原人参皂苷和 20(S)-人参皂苷 Rh2 对肿瘤细胞株具有最强的细胞毒性，20(S)-和 20(R)-原人参皂苷能够有效抑制幽门螺旋杆菌的生长，20(S)-人参皂苷 Rh2 能够抑制大鼠胃中的 H+/K+ ATPase。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.58

文献信息

• Semisynthesis and bioactive evaluation of oxidized products from 20(S)-ginsenoside Rg3, Rh2, protopanaxadiol (PPD) and their 20(R)-epimers as cytotoxic agents
  作者：Jie Yang、Xuwen Li、Ting Sun、Yan Gao、Yanxin Chen、Yongri Jin、Yang Li

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.12.005

  日期：2016.2

  eight compounds (3, 8, 9, 10, 15, 16, 19 and 22) with the cyclized side chain were firstly identified. Most of the tested compounds possessed cytotoxicity to a certain degree against the two types of cells which implied these oxidized products could play a certain role on anti-cancer functions of the raw materials in vivo. Meanwhile, the results proved that the configurations at C-20 or C-24 and the number

  已从20（S）-人参皂苷Rg3，Rh2、20（S）-原人参二醇（PPD）和它们的20（R）表观分子系统地合成了一系列氧化产物，并评估了其中大多数产物的抗细胞毒性活性首次通过MTT法检测HeLa细胞和HepG2细胞。根据全面的（1）H NMR，（13）C NMR，二维（2D）NMR和质谱数据，获得了22种产物并进行了阐明，其结果在以前的文献中已有报道。获得全部四种奥古洛尔型皂苷（20S，24R（delta86，delta85）; 20S，24S（delta87，delta88）; 20R，24R（delta86，delta86）; 20R，24S（delta86，delta87），此外，还得到了8种化合物首先鉴定了具有环化侧链的（3、8、9、10、15、16、19和22）。大多数测试化合物对两种类型的细胞都具有一定程度的细胞毒性，这暗示这些氧化产物可能对原料的体内抗癌功能起一定作用。同时，结
• GROUP OF GLYCOSYLTRANSFERASES AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institutes For Biological Sciences, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：US20160115515A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided are the use of glycosyltransferases gGT25, gGT13, gGT30, gGT25-1, gGT25-3, gGT25-5, gGT29, gGT29-3, gGT29-4, gGT29-5, gGT29-6, gGT29-7, 3GT1, 3GT2, 3GT3, 3GT4 and derived polypeptides therefrom in the catalyzed glycosylation of terpenoid compounds and the synthesis of new saponins, wherein the glycosyltransferases can specifically and efficiently catalyze tetracyclic triterpenoid compound substrates at positions C-20 and/or C-6 and/or C-3 during hydroxyl glycosylation, and/or transfer the glycosyl from a glycosyl donor to the first glycosyl of the tetracyclic triterpenoid compounds at position C-3, so as to extend the sugar chain. The glycosyltransferases can also be used for constructing man-made synthetic rare ginsenosides and a variety of new ginsenosides and derivatives thereof.

  提供了使用糖基转移酶gGT25、gGT13、gGT30、gGT25-1、gGT25-3、gGT25-5、gGT29、gGT29-3、gGT29-4、gGT29-5、gGT29-6、gGT29-7、3GT1、3GT2、3GT3、3GT4及其衍生的多肽在催化萜类化合物的糖基化和合成新皂苷中的用途，其中糖基转移酶可以特异且高效地催化四环三萜类化合物底物在C-20和/或C-6和/或C-3位置的羟基糖基化，和/或将糖基从糖基供体转移至四环三萜类化合物在C-3位置的第一个糖基，从而延长糖链。这些糖基转移酶还可用于构建人工合成的稀有人参皂苷和各种新人参皂苷及其衍生物。
• Efficient O-Glycosylation of Triterpenes Enabled by Protein Engineering of Plant Glycosyltransferase UGT74AC1
  作者：Jiao Li、Jiangang Yang、Shicheng Mu、Na Shang、Cui Liu、Yueming Zhu、Yi Cai、Pi Liu、Jianping Lin、Weidong Liu、Yuanxia Sun、Yanhe Ma

  DOI：10.1021/acscatal.9b05232

  日期：2020.3.20

  wild-type enzyme and conserved regioselectivity. Based on the results of molecular docking and molecular dynamics simulations, it was proposed that the improved enzymatic activity and substrate promiscuity were likely owing to the stable hydrophobic interactions and favorite conformations between the enzyme and substrates. This work has also laid a foundation for the engineering of other plant UGTs for their

  三萜O-糖基化作为药物设计和开发的一种有价值的方法已经引起了制药工业的极大兴趣。催化这种糖基化反应的植物糖基转移酶在制备结构多样且有价值的三萜糖苷中起关键作用。但是，这类酶通常遭受低催化效率的困扰。为了解决这个问题，选择了罗汉果（Siraitia grosvenorii）的三萜糖基转移酶UGT74AC1，并解决了其晶体结构，并将其用作分子基础，以进行定向进化和基于序列/结构的工程。几种合成的尿苷二磷酸（UDP）糖基转移酶（UGT）变体显示10 2-至10 4三萜糖基化的催化效率提高了两倍。尤其是，一种变体对莫格罗的催化效率提高了4.17×10 4倍，而对Mogrol的催化效率提高了1.53×10 4-分别增加至UDP-葡萄糖。此外，与野生型酶相比，该突变体还显示出延长的底物混杂性和保守的区域选择性。基于分子对接和分子动力学模拟的结果，有人提出，由于稳定​​的疏水相互作用和酶与底物之间的偏好
• Functional Characterization and Protein Engineering of a Triterpene 3‐/6‐/2′‐ <i>O</i> ‐Glycosyltransferase Reveal a Conserved Residue Critical for the Regiospecificity
  作者：Meng Zhang、Yang Yi、Bai‐Han Gao、Hui‐Fei Su、Yang‐Oujie Bao、Xiao‐Meng Shi、Hai‐Dong Wang、Fu‐Dong Li、Min Ye、Xue Qiao

  DOI：10.1002/anie.202113587

  日期：2022.2.14

  We characterized the first plant cycloartane glycosyltransferase AmGT8 from A. membranaceus. Its mutants A394F, A394D, and T131V were discovered using semi-rational design, which showed specific 6-O, 3-O, and 2′-O glycosylation activities, respectively. This study uncovered a conserved residue critical for the regiospecificity of plant glycosyltransferases.

  我们对来自A. membranaceus的第一个植物环阿坦糖基转移酶 AmGT8 进行了表征。其突变体 A394F、A394D 和 T131V 是使用半理性设计发现的，它们分别显示出特定的 6- O、3 - O和 2' - O糖基化活性。这项研究发现了一个对植物糖基转移酶的区域特异性至关重要的保守残基。
• US2014/135278
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——