butyl phenylphosphinate | 6172-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl phenylphosphinate
• 英文别名: butyl phenyl-H-phosphinate；Phenyl-phosphinsaeure-butylester；O-Butyl phenylphosphonite；n-butyl phenyl-H-phosphinate；[Butoxy(oxido)phosphaniumyl]benzene；[butoxy(oxido)phosphaniumyl]benzene
• CAS: 6172-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₅O₂P
• 分子量: 198.202
• InChiKey: FKYVWTXHUKOZMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.0758 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl phenylphosphinate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Phenylphosphonsaeure-monobutylester
  参考文献：
  名称：

  对酸的微波辅助酯化

  摘要：

  摘要 评估了制备苯基膦酸二烷基酯的可能性。一方面，苯基-H-次膦酸盐的氧化得到相应的苯基膦酸单酯。另一方面，苯基膦酸盐可以通过苯基膦酸的MW辅助直接酯化来制备。在离子液体作为催化剂的存在下，在 MW 辐照下进行与醇的反应。第二个酯官能团通过在三乙胺存在下在MW条件下用烷基卤化物进行的烷基化酯化来建立。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1990925
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酸 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 160.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 butyl phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  H-次膦酸的连续流动酯化，以及微波条件下 H-次膦酸盐和 H-膦酸盐的酯交换

  摘要：

  对苯基-H-次膦酸的微波(MW)辅助直接酯化、所得苯基-H-次膦酸烷基酯的酯交换以及亚磷酸二苄酯(DBP)的类似反应进行了详细研究，并翻译了批次成果进入连续流动操作，在优化温度和流速等参数后，证明效率更高。DBP 的醇解是一个两步过程，涉及具有两个不同烷氧基的中间体亚磷酸酯。后一种物质具有合成意义，可作为光学活性试剂的前体。

  DOI：

  10.3390/molecules25030719
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基-5-丙烯基苯 在 butyl phenylphosphinate 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到3-ethyl-2-methyl-3-(2'',4'',5''-trimethoxy)phenyl-1-(2',4',5'-trimethoxy)phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  PhP（O）HOR / Mn（II）/ Co（II）/ O 2催化的苯乙烯二聚

  摘要：

  报道了使用PhP（O）HOR / Mn（II）/ Co（II）O 2催化剂使取代的苯乙烯二聚的方法，其中烷基苯基次膦酸酯化合物充当催化剂而不是通常观察到的底物。机理研究表明，该反应很可能是通过加除反应进行的。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2012.01.010

文献信息

• Synthesis of alkyl α-aminomethyl-phenylphosphinates and<i>N,N</i>-bis(alkoxyphenylphosphinylmethyl)amines by the microwave-assisted Kabachnik-Fields reaction
  作者：Erika Bálint、Regina Eszter Tóth、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.21343

  日期：2016.9

  As a novel extension, the Kabachnik–Fields reaction was applied to the synthesis of alkyl α-aminomethyl-phenylphosphinates, and the double phospha-Mannich reaction was utilized in the preparation of bis(alkoxyphenylphosphinylmethyl)amines. A total of 27 new aminophosphinate derivatives were synthesized by the microwave-assisted solvent-free condensation of alkyl phenyl-H-phosphinates, paraformaldehyde

  作为一个新的扩展，Kabachnik-Fields 反应被应用于合成烷基 α-氨基甲基-苯基次膦酸酯，双磷酸-Mannich 反应被用于制备双（烷氧基苯基膦基甲基）胺。通过烷基苯基-H-次膦酸盐、多聚甲醛和伯胺或仲胺的微波辅助无溶剂缩合，共合成了 27 种新的氨基次膦酸盐衍生物。起始 P 物种也在微波条件下制备。还研究了 N-甲基化氨基甲基-苯基次膦酸盐副产物的形成。
• Redox-Neutral P(O)–N Coupling between P(O)–H Compounds and Azides via Dual Copper and Photoredox Catalysis
  作者：Yanan Wu、Ken Chen、Xia Ge、Panpan Ma、Zhiyuan Xu、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02207

  日期：2020.8.7

  We report a redox-neutral P(O)–N coupling reaction of P(O)–H compounds with azides via photoredox and copper catalysis, providing new access to useful phosphinamides, phosphonamides, and phosphoramides. This transformation tolerates a wide range of nucleophilic functionalities including alcohol and amine nucleophiles, which makes up for the deficiency of classical nitrogen nucleophilic substitution

  我们报道了P（O）-H化合物与叠氮化物通过光氧化还原和铜催化的氧化还原中性P（O）-N偶联反应，提供了获得有用的次膦酰胺，膦酰胺和磷酰胺的新途径。这种转化可耐受多种亲核功能，包括醇和胺亲核，这弥补了传统氮亲核取代反应的不足。为了证明这种新方法的广泛潜在应用，已开发了多种含叠氮基天然产物和药物分子的后期功能化，初步的不对称反应和连续的可见光光流过程。
• 一种含有P-O键或P-S键化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111606945B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种含有P‑O键或者P‑S键化合物的制备方法。所述的方法以含羟基或含巯基的化合物、磷试剂为起始原料，然后，所述起始原料于惰性气体氛围中，在三氟甲烷磺酸酐（Tf2O）和二甲基亚砜(DMSO)的作用下，按摩尔比，所述含羟基或含巯基的化合物：磷试剂：三氟甲烷磺酸酐:二甲基亚砜为1～5:1～2.5:2～3:2的比例在有机溶剂中于反应温度25～100℃下反应6～20小时后，即得到具有结构通式(I)的化合物。本发明所用试剂低毒、绿色环保，避免了使用价格高昂、毒性较大的贵金属催化剂；本发明中所用试剂三氟甲烷磺酸酐(Tf2O)和二甲基亚砜(DMSO)不仅毒性低，而且成本十分廉价，这使得本发明绿色环保、经济性高，适合大规模生产。
• Synthesis of P(O)-S organophosphorus compounds by dehydrogenative coupling reaction of P(O)H compounds with aryl thiols in the presence of base and air
  作者：Wei He、Xiao Hou、Xinjin Li、Liang Song、Qing Yu、Zhongwei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.035

  日期：2017.6

  The synthesis method of P(O)-S organophosphorus compounds by dehydrogenative coupling reaction of P(O)H compounds and aryl thiols was developed. The reaction was carried in the presence of a base and air, and exhibited good characters such as metal-free, mild reaction temperature, excellent substrate tolerance and with moderate to good yields. A plausible mechanism was proposed.

  提出了P（O）H化合物与芳基硫醇脱氢偶联反应合成P（O）-S有机磷化合物的方法。该反应在碱和空气存在下进行，并表现出良好的特性，例如无金属，温和的反应温度，优异的底物耐受性以及中等至良好的产率。提出了一个合理的机制。
• Nickel-Catalyzed Electrosynthesis of Aryl and Vinyl Phosphinates
  作者：Farah Daili、Abdelhakim Ouarti、Marine Pinaud、Ibtihal Kribii、Stéphane Sengmany、Erwan Le Gall、Eric Léonel

  DOI：10.1002/ejoc.202000422

  日期：2020.6.23

  A mild nickel‐catalyzed electrochemical approach for phosphonylation of aryl and vinyl bromides is reported. The used of iron/nickel alloy sacrificial anode process in undivided cell and under constant current electrolysis allowed to achieve C(sp2)–P cross‐couplings from alkyl H ‐phenylphosphinates and aryl or vinyl bromides. This electrochemical method enabled to prepare more than 30 new (hetero)aryl

  报道了一种温和的镍催化电化学方法，用于芳基和乙烯基溴的膦酰基化。铁/镍合金牺牲阳极工艺在不间断的电解槽中并在恒流电解下使用，可以实现从H-苯基次膦酸烷基酯与芳基或乙烯基溴化物的C（sp 2）-P交叉偶联。这种电化学方法能够以良好的收率制备30多种新的（杂）芳基和乙烯基苯基次膦酸酯。