(1R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4,5-O-isopropylidenedioxy-6-methoxy-2-cyclohexen-1-ol | 870862-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4,5-O-isopropylidenedioxy-6-methoxy-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: (3aS,4R,5R,7aS)-7a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,5-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 870862-55-8
• 化学式: C₂₇H₃₆O₅Si
• 分子量: 468.665
• InChiKey: JBYUOAGSWCOULX-INADMSBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4,5-O-isopropylidenedioxy-6-methoxy-2-cyclohexen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 四丙基高钌酸铵 、 4-(2-dimethylaminophenyl)-pyridine 、 4 A molecular sieve 、 vanadyl acetylacetonate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 仲丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 179.55h， 生成 卵假散囊菌素
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖开始合成卵磷脂

  摘要：

  描述了环氧酮22的新合成方法，它是Barton合成卵磷脂（2）（一种强大的抗血管生成抑制剂）的关键中间体。构造22的关键过程是从2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-甘露呋喃糖（4）获得的烯烃11和12的闭环复分解和tri-TES醚的区域选择性脱甲硅烷基化19。此外，从一个替代立体选择性路线22到2也已开发，和的总产率2从4为10.0％。

  DOI：

  10.1021/jo051686m
• 作为产物：
  描述：

  2-C-(hydroxymethyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4,5-O-isopropylidenedioxy-6-methoxy-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖开始合成卵磷脂

  摘要：

  描述了环氧酮22的新合成方法，它是Barton合成卵磷脂（2）（一种强大的抗血管生成抑制剂）的关键中间体。构造22的关键过程是从2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-甘露呋喃糖（4）获得的烯烃11和12的闭环复分解和tri-TES醚的区域选择性脱甲硅烷基化19。此外，从一个替代立体选择性路线22到2也已开发，和的总产率2从4为10.0％。

  DOI：

  10.1021/jo051686m