((1S,2R,3aS,6aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)methanol | 871095-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,2R,3aS,6aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)methanol
• 英文别名: [(1S,2R,3aS,6aS)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl]methanol
• CAS: 871095-05-5
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄Si
• 分子量: 474.756
• InChiKey: PNNBCUCGAJAJFC-ALLMYJPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,3aS,6aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)methanol 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5-((3aS,5R,6R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((E)-4-m-tolylbut-1-enyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过底物控制的烯醇化物形成获得异卡巴环素衍生物：15-脱氧-16-（间甲苯基）-17、18、19、20-四正异卡巴环素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了15-脱氧-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素（15-脱氧-TIC）的聚合反应和灵活合成方法，这是一种简单的异卡巴环素衍生物。该合成利用了两个关键步骤反应的优势：在底物控制下，将所述酮进行区域选择性去质子化，然后将其作为烯丙基三氟甲磺酸酯被捕集，以生成C6-C9alpha环内双键，然后由sp2-sp3 Pd催化的交叉键合适的伯烷基格氏试剂进行-C-C6偶联反应。ω-侧链中C13-C14（E）-双键的引入是通过Julia-Kocienski烯烃进行的。

  DOI：

  10.1021/ol0515762
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(hydroxymethyl)hexahydropentalen-2(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1-二溴乙烷 、 氯化二乙基铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ((1S,2R,3aS,6aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过底物控制的烯醇化物形成获得异卡巴环素衍生物：15-脱氧-16-（间甲苯基）-17、18、19、20-四正异卡巴环素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了15-脱氧-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素（15-脱氧-TIC）的聚合反应和灵活合成方法，这是一种简单的异卡巴环素衍生物。该合成利用了两个关键步骤反应的优势：在底物控制下，将所述酮进行区域选择性去质子化，然后将其作为烯丙基三氟甲磺酸酯被捕集，以生成C6-C9alpha环内双键，然后由sp2-sp3 Pd催化的交叉键合适的伯烷基格氏试剂进行-C-C6偶联反应。ω-侧链中C13-C14（E）-双键的引入是通过Julia-Kocienski烯烃进行的。

  DOI：

  10.1021/ol0515762

文献信息

• Access to Isocarbacyclin Derivatives via Substrate-Controlled Enolate Formation:  Total Synthesis of 15-Deoxy-16-(<i>m</i>-tolyl)- 17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin
  作者：Neil A. Sheddan、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol0515762

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] We describe a convergent and flexible synthesis of 15-deoxy-16-(m-tolyl)-17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin (15-deoxy-TIC), a simple isocarbacyclin derivative. The synthesis takes advantage of two key step reactions: a regioselective deprotonation of the described ketone under substrate control which is then trapped, as the enol triflate, to generate the C6-C9alpha endocyclic double

  [反应：见正文]我们描述了15-脱氧-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素（15-脱氧-TIC）的聚合反应和灵活合成方法，这是一种简单的异卡巴环素衍生物。该合成利用了两个关键步骤反应的优势：在底物控制下，将所述酮进行区域选择性去质子化，然后将其作为烯丙基三氟甲磺酸酯被捕集，以生成C6-C9alpha环内双键，然后由sp2-sp3 Pd催化的交叉键合适的伯烷基格氏试剂进行-C-C6偶联反应。ω-侧链中C13-C14（E）-双键的引入是通过Julia-Kocienski烯烃进行的。