(1R,2Z,4S,5R,9R,11S,12S)-8,12-dimethyl-5-propan-2-yl-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-2,7,13-triene-1,11-diol | 216316-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2Z,4S,5R,9R,11S,12S)-8,12-dimethyl-5-propan-2-yl-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-2,7,13-triene-1,11-diol
• CAS: 216316-97-1
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄Si
• 分子量: 490.799
• InChiKey: UTUPPAFZWYFAPO-OJRRLGOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2Z,4S,5R,9R,11S,12S)-8,12-dimethyl-5-propan-2-yl-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-2,7,13-triene-1,11-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.84h， 生成 (E)-sarcodictyin A
  参考文献：
  名称：

  Sarcodictyins A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了具有微管蛋白聚合和微管稳定特性的细胞毒性海洋天然产物 sarcodictyins A (7) 和 B (8) 的全合成。已经开发了两种针对这些目标分子的相关方法，均使用 (+)-香芹酮 (9) 作为起始材料。第一种方法涉及乙炔醛 27 的立体选择性构建（方案 2），而第二种方法通过更直接但选择性较低的序列进行到类似的中间体 36（方案 3）。这两种策略都涉及在碱性条件下将炔醛前体闭环为 10 元环，然后将炔键精心设计并选择性还原为顺式双键。这促进了桥接形成所需的 sarcodictyins 三环骨架 (27 → 37 → 38 → 39 → 4, 方案4和37→44→45→46→47→42，方案5）和（36→48→45，方案6）。(E)-N(6')-甲基尿刊酸残基的安装是通过酯化...

  DOI：

  10.1021/ja981062g
• 作为产物：
  描述：

  triethyl-[[(1R,2R,6R)-3-methyl-2-[(2S,3S)-3-methyl-2,3-bis(triethylsilyloxy)pent-4-ynyl]-6-propan-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]methoxy]silane 在 吡啶 、 甲醇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 β-丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.25h， 生成 (1R,2Z,4S,5R,9R,11S,12S)-8,12-dimethyl-5-propan-2-yl-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-2,7,13-triene-1,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Sarcodictyins A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了具有微管蛋白聚合和微管稳定特性的细胞毒性海洋天然产物 sarcodictyins A (7) 和 B (8) 的全合成。已经开发了两种针对这些目标分子的相关方法，均使用 (+)-香芹酮 (9) 作为起始材料。第一种方法涉及乙炔醛 27 的立体选择性构建（方案 2），而第二种方法通过更直接但选择性较低的序列进行到类似的中间体 36（方案 3）。这两种策略都涉及在碱性条件下将炔醛前体闭环为 10 元环，然后将炔键精心设计并选择性还原为顺式双键。这促进了桥接形成所需的 sarcodictyins 三环骨架 (27 → 37 → 38 → 39 → 4, 方案4和37→44→45→46→47→42，方案5）和（36→48→45，方案6）。(E)-N(6')-甲基尿刊酸残基的安装是通过酯化...

  DOI：

  10.1021/ja981062g

文献信息

• Solid and Solution Phase Synthesis and Biological Evaluation of Combinatorial Sarcodictyin Libraries
  作者：K. C. Nicolaou、N. Winssinger、D. Vourloumis、T. Ohshima、S. Kim、J. Pfefferkorn、J.-Y. Xu、T. Li

  DOI：10.1021/ja9823870

  日期：1998.10.1

  their chemical synthesis and chemical biology. Herein we report (a) the first total synthesis of sarcodictyins A (7) and B (8) by a combination of solution and solid-phase methods through the attachment of the common precursors 18 or 20 on solid support, thus generating conjugates 23 and 24, followed by standard chemical manipulations; (b) the construction of a combinatorial library of sarcodictyins

  从某些种类的软珊瑚中分离出来的 sarcodictyins、eleutherobin 和 eleuthosides 由于其新颖的分子结构、重要的生物活性和医学潜力而成为重要的合成目标。特别令人感兴趣的是它们的类紫杉醇作用机制，涉及微管蛋白-微管相互作用的干扰，导致肿瘤细胞死亡。它们的稀缺性和生物学特征促使我们启动了一项旨在探索它们的化学合成和化学生物学的计划。在本文中，我们报告 (a) 通过将常见前体 18 或 20 附着在固体支持物上，通过溶液和固相方法的组合首次全合成 sarcodictyins A (7) 和 B (8)，从而产生缀合物 23 和24，然后是标准的化学操作；
• Synthesis and Biological Activity of Sarcodictyins
  作者：K. C. Nicolaou、Sanghee Kim、Jeffrey Pfefferkorn、Jinyou Xu、Takashi Ohshima、Seijiro Hosokawa、Dionisios Vourloumis、Tianhu Li

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980605)37:10<1418::aid-anie1418>3.0.co;2-5

  日期：1998.6.5

  A new class of potential antitumor agents with a taxol-like mechanism of action is presented by the sarcodictyins 1. Modification of the reported syntheses of sarcodictyins permitted the preparation of additional derivatives, the biological properties of which are highly dependent upon the structure.

  石dict素1提出了一种新的潜在的具有紫杉醇样作用机理的抗肿瘤药。1修改了报道的石co素合成方法，可以制备其他衍生物，其生物学特性高度依赖于结构。
• Total Synthesis of Sarcodictyins A and B
  作者：K. C. Nicolaou、J. Y. Xu、S. Kim、J. Pfefferkorn、T. Ohshima、D. Vourloumis、S. Hosokawa

  DOI：10.1021/ja981062g

  日期：1998.9.1

  The total synthesis of cytotoxic marine natural products possessing tubulin polymerization and microtubule stabilization properties, sarcodictyins A (7) and B (8), is described. Two related approaches to these target molecules have been developed, both utilizing (+)-carvone (9) as starting material. The first approach involves a stereoselective construction of acetylenic aldehyde 27 (Scheme 2) while

  描述了具有微管蛋白聚合和微管稳定特性的细胞毒性海洋天然产物 sarcodictyins A (7) 和 B (8) 的全合成。已经开发了两种针对这些目标分子的相关方法，均使用 (+)-香芹酮 (9) 作为起始材料。第一种方法涉及乙炔醛 27 的立体选择性构建（方案 2），而第二种方法通过更直接但选择性较低的序列进行到类似的中间体 36（方案 3）。这两种策略都涉及在碱性条件下将炔醛前体闭环为 10 元环，然后将炔键精心设计并选择性还原为顺式双键。这促进了桥接形成所需的 sarcodictyins 三环骨架 (27 → 37 → 38 → 39 → 4, 方案4和37→44→45→46→47→42，方案5）和（36→48→45，方案6）。(E)-N(6')-甲基尿刊酸残基的安装是通过酯化...