(+/-)-Isomenthol | 89-78-1

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 消毒防腐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-Isomenthol
• 英文别名: dl-Isomenthol；Neomenthol；(2R,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 89-78-1；490-99-3；491-01-0；491-02-1；1490-04-6；2216-51-5；2216-52-6；3623-51-6；3623-52-7；3623-53-8；15356-60-2；15356-70-4；20747-49-3；20752-33-4；20752-34-5；23283-97-8；64282-88-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: NOOLISFMXDJSKH-MGRQHWMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C(lit.)
• 沸点：
  216 °C(lit.)
• 密度：
  0.89 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  200 °F
• 溶解度：
  Very soluble in ethanol (95%), chloroform, ether, fatty oils and liquid paraffin; freely soluble in glacial acetic acid;soluble in acetone and benzene; very slightly soluble in glycerin; practically insoluble in water.
• 介电常数：
  3.2（Ambient）
• LogP：
  3.3-3.79 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R41,R37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2906110000
• 危险品运输编号：
  UN 1888 6.1/PG 3
• RTECS号：
  OT0350000
• 危险性防范说明：
  P273,P301+P312+P330,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H413

制备方法与用途

化学性质

薄荷脑源自薄荷植物，其主要成分是右旋薄荷酮（又称右旋薄荷醇），具有清凉感和特殊的芳香气味。其分子式为C10H20O，相对密度约为0.875，熔点约43°C。在常温下为白色结晶性粉末或片状晶体，在室温及压力环境下易升华。薄荷脑可溶于乙醇、丙酮等有机溶剂，微溶于冷水，几乎不溶于热水。

精制工艺

1. 熔化

   • 将原料放入熔化间进行熔化，形成薄荷原油。
   • 保持熔化温度80-90°C（冬季可适当调整）。

2. 脱水

   • 打入脱水釜后启动真空泵，降低脱水压力；开启蒸汽阀门加热薄荷原油至85-90°C。
   • 维持此状态1-1.5小时，确保油温及真空度稳定。

3. 配料

   • 根据高度油和低度油的含脑量比例进行计算，确定加入量并分别打入配料罐中搅拌。

4. 压滤

   • 使用泵将混合油打入压滤机过滤杂质。
   • 控制压力小于0.6MPa，必要时更换滤纸。

5. 精馏与结晶

   • 将压滤后的油料进行减压精馏（400-500Pa），温度控制在75-80°C。
   • 精馏直至无液体馏出后浓缩至含薄荷醇≥77%的浓度，流入结晶桶冷冻20-24小时。

6. 烘脑

   • 进行冰油放净操作后推进烘脑房，温度控制在42-45°C。
   • 烘房中心刻度下降1.5-2cm时停止烘脑并保温1-2小时。

7. 晾脑与整脑

   • 将结晶桶有序排列，在桶上加盖滤网纱网。
   • 晾脑后将结晶脑倒入整脑台上疏松，挑出脑根或并晶。

8. 包装、储存

   • 称重并按标准称量结晶体送入包装桶内。
   • 储存在阴凉干燥通风仓库内，确保避光及远离火源。烘油和脑根可用于再生产薄荷脑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Isomenthol 、 薄荷脑 、 (1R,2r,5r)-2-异丙基-5-甲基环己醇 、 (+)-异薄荷醇 以Alternatively such a liquid mixture can be obtained via hydrogenation of thymol (see WO 2004/018398) and subsequent distillation的产率得到百里酚
  参考文献：
  名称：

  Composition of Menthyl Lactate and a Mixture of Menthol Isomers

  摘要：

  描述的是一种组合物(i)包括或(ii)基本上仅包括或(iii)由(a)乳酸甲酯，(b)新薄荷醇和(c)薄荷醇组成，可选地包括(d)新异薄荷醇和/或(e)异薄荷醇，其中所述组合物的凝固点低于+5°C。

  公开号：

  US20080085247A1
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 、 氢气 以 环己烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、399.97 MPa 条件下， 生成 (+/-)-Isomenthol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF MENTHOL

  摘要：

  该发明涉及一种制备2-异丙基-5-甲基环己醇（薄荷醇）的方法，通过将百里香酚加氢制备新薄荷醇，然后进行异构化反应得到D/L（+/-）-薄荷醇。

  公开号：

  US20140066664A1

文献信息

• [EN] BENZO[H]QUINOLINE LIGANDS AND COMPLEXES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE BENZO[H]QUINOLÉINE ET COMPLEXES DE CEUX-CI
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2016193761A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention provides substituted tridentate benzo[h]quinoline ligands and complexes thereof. The invention also provides the preparation of the ligands and the respective complexes, as well as to processes for using the complexes in catalytic reactions.

  本发明提供了取代的三齿苯并[h]喹啉配体及其配合物。该发明还提供了配体和相应配合物的制备方法，以及使用配合物进行催化反应的过程。
• Method for producing 1-menthol
  申请人：——

  公开号：US20020007094A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Provided is a method for the production of 1-menthol, which comprises hydrogenation of piperitenone with a transition metal complex of a specified optically active phosphine to produce pulegone, hydrogenation of the obtained pulegone with a ruthenium-phosphine-amine complex in the presence of base to obtain pulegol, and further hydrogenation of the pulegol with a transition metal catalyst.

  提供了一种制备1-薄荷醇的方法，包括使用特定光学活性膦过渡金属配合物对薄荷酮进行加氢反应，得到薄荷醛，然后在碱的存在下使用钌-膦-胺配合物对所得的薄荷醛进行加氢反应，得到薄荷醇，最后再使用过渡金属催化剂对薄荷醇进行进一步加氢反应。
• ANTIMIKROBIELL AUSGERÜSTETE MATERIALIEN
  申请人：Beiersdorf AG

  公开号：EP1654013B1

  公开（公告）日：2009-11-11
• METHOD OF EVALUATING ORAL CANCER RISK IN HUMAN
  申请人：Institut Clinident Biopharma, S.A.S.

  公开号：EP2321430B1

  公开（公告）日：2013-10-09
• METHOD OF EVALUATING CANCER RISK IN HUMAN
  申请人：Institut Clinident

  公开号：EP2462448B1

  公开（公告）日：2015-11-11