(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-methylbenzoate | 125553-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-methylbenzoate
• 英文别名: 3-methyl-benzoic acid-((1R)-menthyl ester)；3-Methyl-benzoesaeure-((1R)-menthylester)；m-Toluylsaeure-l-menthylester；3-Methyl-benzoesaeure-l-menthylester；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3-methylbenzoate
• CAS: 125553-46-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: HIQZFXYXMYQCMA-HYVNUMGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-methylbenzoate 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 甲基硼酸 、 碳酸氢钠 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-methyl-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的CH硼化/ NC（O）活化，酰胺的选择性和发散性不同的酰胺和芳基交叉偶联。

  摘要：

  在这里，我们证明酰胺可以通过连续的Ir催化的C–H硼酸酯化/ N–C（O）活化而容易地与未活化的芳烃偶联。这种方法可通过空间控制的Ir催化的C–H硼化以及不同的酰基和脱羰基酰胺N–C（O）和C–C活化来轻松获得联芳基酮和联芳基。该方法转移了传统的酰化和芳基化区域选择性，使我们能够直接利用容易获得的芳烃和酰胺来产生有价值的酮和联芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02105
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物的合成，抗菌评估和QSAR分析

  摘要：

  合成了一系列2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黑曲霉的体外抗真菌活性。抗微生物活性的结果表明，化合物10，20，和21都是合成的化合物中最活跃的。构效关系研究表明偶极矩（μ），总能量（TE），和拓扑参数（的重要性κ 1和κ 3）描述2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9550-3

文献信息

• Substituent Effect on the Enantiomer-Differentiating Reaction of Lithiomethyl<i>p</i>-Tolyl Sulfoxide with Meta- or Para-Substituted (<i>R</i>)-(−)-Menthyl Benzoates
  作者：Norio Kunieda、Takeshi Nakanishi、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.2229

  日期：1989.7

  para-substituents, with 2 equivalents of racemic lithiomethyl p-tolyl sulfoxide displays the feature of an enantiomer-differentiating reaction, affording the corresponding optically active β-keto sulfoxides. The degree and the direction of enantioselectivity were affected by the nature of the substituent on benzene ring. The electron-releasing substituents trend to increase the %e.e. value. The reversal in the configuration

  用 2 当量的外消旋锂硫甲基对甲苯基亚砜处理 (R)-(-)-薄荷基苯甲酸酯，其具有多种间位或对位取代基，显示出对映异构体分化反应的特征，提供相应的光学活性β-酮亚砜。对映选择性的程度和方向受苯环上取代基性质的影响。释放电子的取代基有增加 %ee 值的趋势。还观察到随着具有高吸电子 p-CN 基团的取代基的变化，构型发生逆转。由此获得的 R⁄S 值与哈米特 a 值 (r=0.975) 具有良好的相关性，提供了一条负直线。基于这些观察，已经讨论了该反应的合理立体化学过程。
• Cohen; Dudley, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1747
  作者：Cohen、Dudley

  DOI：——

  日期：——
• The presence of an event in the narrated situation affects its availability to the comprehender
  作者：Rolf A. Zwaan、Carol J. Madden、Shannon N. Whitten

  DOI：10.3758/bf03209350

  日期：2000.11

  Narrative descriptions of events often depart from how these events would have occurred in "real time." For example, narratives often contain time shifts in which events that are irrelevant to the plot are omitted. Zwaan (1996) has shown that these time shifts may affect on-line comprehension. Specifically, they are associated with increases in processing load and a deactivation of previous information. The experiments in the present article show that the situation is more complex. Specifically there is only a deactivation of previous events if they are not assumed to be ongoing after a time shift. Furthermore, explicit discontinuations of events, as in he stopped walking also lead to deactivations when compared with explicit continuations and resumptions.
• KUNIEDA, NORIO;NAKANISHI, TAKESHI;KINOSHITA, MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2229-2234
  作者：KUNIEDA, NORIO、NAKANISHI, TAKESHI、KINOSHITA, MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Highly Selective and Divergent Acyl and Aryl Cross-Couplings of Amides via Ir-Catalyzed C–H Borylation/N–C(O) Activation
  作者：Pengcheng Gao、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02105

  日期：2020.8.7

  Herein, we demonstrate that amides can be readily coupled with nonactivated arenes via sequential Ir-catalyzed C–H borylation/N–C(O) activation. This methodology provides facile access to biaryl ketones and biaryls by the sterically controlled Ir-catalyzed C–H borylation and divergent acyl and decarbonylative amide N–C(O) and C–C activation. The methodology diverts the traditional acylation and arylation

  在这里，我们证明酰胺可以通过连续的Ir催化的C–H硼酸酯化/ N–C（O）活化而容易地与未活化的芳烃偶联。这种方法可通过空间控制的Ir催化的C–H硼化以及不同的酰基和脱羰基酰胺N–C（O）和C–C活化来轻松获得联芳基酮和联芳基。该方法转移了传统的酰化和芳基化区域选择性，使我们能够直接利用容易获得的芳烃和酰胺来产生有价值的酮和联芳基。