O-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-isopropylcyclohexyl N-(4-acetylphenyl)carbamate | 1259322-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-isopropylcyclohexyl N-(4-acetylphenyl)carbamate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] N-(4-acetylphenyl)carbamate
• CAS: 1259322-01-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: SXFPPODPKVSYRF-JEBQAFNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 4-乙酰苯基异氰酸酯 在 dioxo-molybdenum dichloride bis-dimethylformamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到O-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-isopropylcyclohexyl N-(4-acetylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于从醇和异氰酸酯形成氨基甲酸酯的特殊活性催化剂：二氯化钼 (VI) 及其 DMF 络合物

  摘要：

  少量的 MoO 2 Cl 2 或 MoO 2 Cl 2 (DMF) 2 可催化醇和异氰酸酯形成氨基甲酸酯：0.1 mol% 的相应添加剂允许伯醇、仲醇或叔醇添加到不同位阻的脂肪族或芳香族异氰酸酯中在室温下 20 分钟内。通常相应的氨基甲酸酯导致 100% 的产率。只有特别受阻的底物需要 1.0 mol% 的催化剂，而低至 0.01% 的催化剂就足以用于薄荷醇的苯基氨基甲酰化。催化量的 DMAP 也会加速某些醇和异氰酸酯形成氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258552

文献信息

• Mild and High-Yielding Molybdenum(VI) Dichloride Dioxide-Catalyzed Formation of Mono-, Di-, Tri-, and Tetracarbamates from Alcohols and Aromatic or Aliphatic Isocyanates
  作者：Christian Stock、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/adsc.201200303

  日期：2012.8.13

  to completion when 1 mol% of the catalyst was employed. Diols, triols, and tetraols reacted with monoisocyanates likewise, as did monofunctional alcohols and diisocyanates. These pairings furnished di-, tri-, tetra-, and dicarbamates, respectively. Reactants, which were poorly soluble in CH2Cl2 at room temperature required elevating the temperature and possibly choosing a higher-boiling solvent (ClCH2CH2Cl

  二氯化钼（VI）二氧化钼（MoO 2 Cl 2）及其二甲基甲酰胺（DMF）络合物均催化将醇加成到异氰酸酯中，从而生成氨基甲酸酯。当以1mmol的比例工作时，使用0.1 mol％的催化剂，或以20 mmol的比例工作时仅100 ppm的条件下，大多数添加操作在室温下于20分钟内完成。当使用1摩尔％的催化剂时，立体阻碍的底物反应完全。二醇，三醇和四醇同样与单异氰酸酯反应，单官能醇和二异氰酸酯也是如此。这些配对分别提供了二氨基甲酸酯，三氨基甲酸酯，四氨基甲酸酯和二氨基甲酸酯。难溶于CH 2 Cl 2的反应物在室温下，需要升高温度，还可能选择沸点更高的溶剂（ClCH 2 CH 2 Cl，DMF）。将二醇添加到二异氰酸酯中也是可行的，如我们推测的那样得到聚氨基甲酸酯。