N,N,4-trimethylbenzothioamide | 15563-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,4-trimethylbenzothioamide
• 英文别名: p-Methyl-N,N-dimethyl-thiobenzamid；N,N-dimethyl-4-(methyl)benzothioamide；N,N-Dimethyl-p-methylthiobenzamid；N,N-dimethyl-4-methylthiobenzamide；Benzenecarbothioamide, N,N,4-trimethyl-；N,N,4-trimethylbenzenecarbothioamide
• CAS: 15563-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• mdl: MFCD09538507
• 分子量: 179.286
• InChiKey: WZADGDPHGLPABW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  123-128 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,4-trimethylbenzothioamide 、 在 N,N-dimethylcyclohexanecarbothioamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Vinyl-λ³-iodanes act as efficient sulfur atom acceptors: vinylic S_N2-based strategy for conversion of tertiary thioamides to amides

  摘要：

  将三醇硫酰胺暴露于（E）-1-己烯基（苯基）-λ3-碘烯时，会发生烯基SN2反应，生成反向的（Z）-S-烯丙基硫亚胺盐。在碱性水解（Na2CO3或K2CO3）条件下，可以选择性地获得酰胺，而在酸性条件（HCl）下，则可高产率得到（Z）-S-烯丙基硫酯。

  DOI：

  10.1039/b209097j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-甲基苯甲酰胺 在 克菌磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到N,N,4-trimethylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸二硫铵：一种温和，易处理，高效且空气稳定的试剂，可将酰胺转化为硫酰胺

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从酰胺合成硫酰胺。如下所述，在作为有效试剂的二硫代磷酸铵存在下，各种芳族和脂族酰胺的反应有效地进行，从而以高收率提供了相应的硫代酰胺。使用易于处理的试剂，该方法可从酰胺中轻松，快速且高产率地从酰胺合成硫酰胺。 硫酰胺-酰胺-二硫代磷酸酯-硫磺化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289859

文献信息

• Mixed bases mediated synthesis of thioamides in water
  作者：Jiao Li、Xuanhe Ren、Ganzhong Li、Helong Liang、Yajie Zhao、Zhiwu Wang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1080/17415993.2020.1722818

  日期：2020.5.3

  ABSTRACT A mixed bases mediated protocol is developed to synthesize thioamides from N-aryl or N-alkylamide, aldehyde and elemental sulfur in water. This reaction requires no addition of external oxidant and avoids large excess of amides. Various functional groups and pharmaceutically interesting heteroaromatic rings could be introduced via this efficient procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种混合碱介导的协议，用于从水中的 N-芳基或 N-烷基酰胺、醛和元素硫合成硫代酰胺。该反应不需要添加外部氧化剂并避免大量过量的酰胺。通过这种有效的方法可以引入各种官能团和药学上有趣的杂芳环。图形概要
• Base-Controlled Three Component Reactions of Amines, Elemental Sulfur, and Styrenes: Synthesis of Thioamides under Metal-Free Conditions
  作者：Pingshun Zhang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01721

  日期：2018.12.7

  Three component reactions of olefins, amines, and sulfur were studied. Thioamidation of styrenes is base-controlled, and 2-phenylethanethioamides and benzothioamides were obtained selectively in the presence of two different bases. This protocol offers a simple and efficient procedure for the synthesis of thioamides.

  研究了烯烃，胺和硫的三组分反应。苯乙烯的硫酰胺化是碱控制的，并且在两种不同的碱的存在下选择性地获得了2-苯基乙硫酰胺和苯甲硫酰胺。该方案为合成硫酰胺提供了一种简单有效的方法。
• Metal-free three-component synthesis of thioamides from β-nitrostyrenes, amines and elemental sulfur
  作者：Ling Peng、Li Ma、Ying Ran、Yunfeng Chen、Zhigang Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153092

  日期：2021.6

  A metal-free CC bond cleavage reaction of β-nitrostyrenes in the presence of elemental sulfur and secondary amines/amides is described. Elemental sulfur serves as both a raw material and an oxidant for CC bond cleavage, and secondary amines or amides are both feasible nitrogen sources. Besides mild reaction condition and simple work-up procedure, the method provided thioamides with good to excellent

  描述了在元素硫和仲胺/酰胺存在下 β-硝基苯乙烯的无金属 C C 键裂解反应。元素硫既是C C 键断裂的原料又是氧化剂，仲胺或酰胺都是可行的氮源。除了温和的反应条件和简单的后处理程序外，该方法还提供了具有良好收率的硫代酰胺。
• 制备芳基硫代酰胺类化合物的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112574081B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种制备芳基硫代酰胺类化合物的方法：惰性气体保护下，以芳基甲醇为底物，升华硫为硫源，以碱金属盐和配体组合而成的碱金属配合物为催化剂，碱为促进剂，甲酰胺为溶剂和胺源，于室温～60℃的反应温度下，搅拌反应6～12小时；将反应所得物进行后处理，得芳基硫代酰胺类化合物。本发明采用廉价易得的芳基甲醇为底物进行三组分反应制备相应的硫代酰胺类化合物；采用本发明的方法制备芳基硫代酰胺类化合物，具有工艺过程简单、产率高、污染少、安全环保、绿色温和等技术优势。
• 混合碱促进元素硫水相合成硫代酰胺的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111303079A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明提供了一种水相中混合碱促进元素硫合成硫代酰胺类化合物的方法，属于有机合成领域；该方法以醛基类化合物和酰胺类化合物为底物，以S8为硫源，水为溶剂，加入一定当量的碱进行反应，反应气体氛围为氮气，反应温度为60‑120℃，反应时间为4‑24h；本发明无需加入过渡金属作为催化剂，合成步骤简单、操作简便易行、产物收率高达99％，而且底物范围广泛，为硫代酰胺类化合物的合成提供了一种新思路；反应在水相中进行，避免了有机溶剂的使用，反应效率高，副产物少，环境友好，反应可放大至10克级，具有较强的工业应用前景。