3'-bromo-2,2-dihydroxy-acetophenone | 106134-16-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-bromo-2,2-dihydroxy-acetophenone
• 英文别名: 1-(3-Bromophenyl)-2,2-dihydroxyethan-1-one；1-(3-bromophenyl)-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 106134-16-1
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: GRFXIHCZMPQDJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120°C
• 沸点：
  335.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-bromo-2,2-dihydroxy-acetophenone 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(3-bromophenyl)-2-diazoethanone
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的 α-重氮酮作为脱氮合成子：通过多组分环化反应合成氟化 N-杂环

  摘要：

  我们在此公开了一种有效的光化学形式 [3+2+1] 环化策略，用于将重氮羰基化合物转化为各种氟化含氮杂环。这种转化的特征是氟代烷基自由基与 α-重氮酮反应，后者在可见光下用作罕见的脱氮合成子。此外，以中等至良好的产率构建了范围广泛的含有珍贵的 CF 3和全氟烷基化基团的 N-杂环。值得注意的是，这种光化学策略可能为通过重氮/氟/自由基化学合成复杂的有机氟化物提供了一条富有成效的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01145
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3'-bromo-2,2-dihydroxy-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  TOX/Cu(II)催化下的高效和对映选择性分子内坎尼扎罗反应

  摘要：

  基于新开发的拥挤 TOX 配体和活性乙二醛从乙二醛一水合物中逐渐释放的方案，芳基和烷基乙二醛与醇的不对称分子内 Cannizzaro 反应以前所未有的高水平对映选择性实现。初步结果表明，除了半缩醛中间体的动态动力学拆分之外，醇对映选择性加成到乙二醛的机制对立体选择性贡献最大。

  DOI：

  10.1021/ja409859x

文献信息

• A Green and Convenient Route for the Regioselective Synthesis of New Substituted 3-Aryl-5H-indeno[1,2-c]pyridazines as Potential Monoamine Oxidase Type A Inhibitors
  作者：Mehdi Rimaz、Farkhondeh Aali、Behzad Khalili、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch16364

  日期：——

  synthesised using the one-pot, three-component reaction of substituted indanones, arylglyoxalmonohydrates, and hydrazine in the presence of 1,5-diazabicyclo[4,3,0]non-5-ene (DBN) in water at room temperature. These substituted 3-aryl indeno[1,2-c]pyridazines can be considered as potential monoamine oxidase type A (MAOA) inhibitors. The advantages of this new strategy are the novelty of the indenopyridazine derivatives

  在1,5-二氮杂双环[4,3,0] non-5存在下，使用取代的茚满酮，芳基乙醛一水合物和肼的一锅三组分反应可有效合成数种茚并[1,2- c ]哒嗪-烯（DBN）在室温下的水中。这些取代的3-芳基茚并[1,2- c ^ ]哒嗪可以被认为是潜在的单胺氧化酶A型（MAO甲）抑制剂。该新策略的优点是茚并哒嗪衍生物的新颖性，高区域选择性，使用水作为溶剂，不需要有毒金属催化剂以及良率至良率。
• Regiospecific one-pot, combinatorial synthesis of new substituted pyrimido[4,5-$c$]pyridazines as potential monoamine oxidase inhibitors
  作者：Mehdi RIMAZ、Paria POURHOSSEIN、Behzad KHALILI

  DOI：10.3906/kim-1408-32

  日期：——

  New 3-aryl-6-methylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-diones and 3-aryl-6-ethyl-7-thioxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-c]pyridazin-5(6H)-ones were efficiently synthesized via a regiospecific one-pot reaction of N-methylbarbituric acid and N-ethyl-2-thiobarbituric acid with various arylglyoxal monohydrates in the presence of hydrazine dihydrochloride in ethanol at 50 °C. The target compounds were obtained in high yields and were regioisomerically pure after recrystallization. These new heterocycles may act as potential MAO_B} inhibitors.

  新型的3-芳基-6-甲基吡啶并[4,5-c]吡啶嗪-5,7(6H,8H)-二酮和3-芳基-6-乙基-7-硫酮-7,8-二氢吡啶并[4,5-c]吡啶嗪-5(6H)-酮，通过N-甲基巴比妥酸和N-乙基-2-硫巴比妥酸与各种芳基甘油醛一水合物在乙醇中50°C下，通过盐酸肼作为催化剂的一锅法选择性反应高效合成。目标化合物在重结晶后得到高产率和纯的区域异构体。这些新型杂环化合物可能作为潜在的MAO-B抑制剂。
• Two Efficient One-Pot Approaches for Regioselective Synthesis of New 3-Arylpyridazino[4,3-c]quinolin-5(6H)-ones
  作者：Mehdi Rimaz

  DOI：10.1071/ch15029

  日期：——

  Two efficient regioselective approaches for the one-pot synthesis of 3-arylpyridazino[4,3-c]quinolin-5(6H)-one derivatives are reported, by the three-component reaction of arylglyoxal monohydrates, quinoline-2,4-diol, and hydrazinium dihydrochloride or hydrazine hydrate in ethanol and pyridine. In ethanol, the reactions were catalyzed by 1,4-diazobicyclo[2,2,2]octane. The features of both procedures

  通过芳基乙二醛一水合物喹啉-2,4-的三组分反应，报告了一种有效的区域选择性方法，用于一锅合成3-芳基吡啶并[4,3- c ]喹啉-5（6 H）-一衍生物。二醇和肼盐酸盐或乙醇和吡啶中的水合肼。在乙醇中，反应是由1,4-重氮双环[2,2,2]辛烷催化的。两种方法的特点是区域选择性高，反应条件温和，收率高到高以及操作简便。
• Chemoselective synthesis of biheterocyclic skeletons tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole and tetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazole derivatives via multicomponent self-sorting domino strategy
  作者：Qun Cai、Feng-Cheng Jia、Deng-Kui Li、Cheng Xu、Ke-Rong Ding、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.104

  日期：2015.9

  A highly efficient chemoselective synthesis of multifunctionalized tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole and tetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazole derivatives has been established from arylglyoxal monohydrates, nitriles, and thioureas. A series of control experiments suggested that this reaction proceeded through the convergent integration of two self-sorting domino sequences. This synthetic strategy is

  从芳基乙二醛一水合物，腈和硫脲建立了多官能化四氢-1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑和四氢吡咯并[1,2 - c ]噻唑衍生物的高效化学选择性合成。一系列对照实验表明，该反应是通过两个自排序多米诺骨牌序列的融合整合而进行的。这种合成策略有望用于生物碱类似物的多样性导向合成。
• A green and practical one-pot two-step strategy for the synthesis of symmetric 3,6-diarylpyridazines
  作者：Mehdi Rimaz、Hossein Mousavi、Behzad Khalili、Farkhondeh Aali

  DOI：10.1002/jccs.201700470

  日期：2018.11

  A simple, mild, and efficient synthesis of symmetric 3,6‐diarylpyridazine derivatives using a green catalytic one‐pot two‐step reaction of aryl methyl ketones, arylglyoxal monohydrates, and hydrazine hydrate was developed. Environmentally benign nature, high atom‐economy, no harmful byproduct, easy workup procedure, no column chromatography steps, and moderate to excellent yields of the products are

  利用芳基甲基酮，芳基乙二醛一水合物和水合肼的绿色催化一锅两步反应，开发了一种简单，温和有效的对称3,6-二芳基哒嗪衍生物的合成方法。这种基于多组分的新方法的主要特点是环境友好，原子经济性高，无有害副产物，易于处理，无柱色谱步骤以及产品收率中等至优异。