1-(3-bromophenyl)-2-diazoethanone | 7023-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2-diazoethanone
• 英文别名: m-Brom-ω-diazo-acetophenon；(2Z)-1-(3-bromophenyl)-2-diazoethanone
• CAS: 7023-79-2
• 化学式: C₈H₅BrN₂O
• 分子量: 225.044
• InChiKey: UAEWZWJUZOQNLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-2-diazoethanone 在 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-溴苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Quinolones as gonadotropin releasing hormone (GnRH) antagonists: simultaneous optimization of the C(3)-aryl and C(6)-substituents

  摘要：

  A series of 3-arylquinolones was prepared and evaluated for their ability to act as gonadotropin releasing hormone (GnRH) antagonists. A variety of substitution patterns of the 3-aryl substituent are described. The 3,4,5-trimethylphenyl substituent (23h) was found to he optimal. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00318-8
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-azidoimidazolium hexafluorophosphate 、 二异丙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以60 %的产率得到1-(3-bromophenyl)-2-diazoethanone
  参考文献：
  名称：

  Diazo-Transfer Reaction of Nonactivated Ketones with 2-Azido-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium Hexafluorophosphate (IPrAP)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01743

文献信息

• Ternary Catalysis Enabled Three-Component Asymmetric Allylic Alkylation as a Concise Track to Chiral α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Zhenghui Kang、Wenju Chang、Xue Tian、Xiang Fu、Wenxuan Zhao、Xinfang Xu、Yong Liang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c09148

  日期：2021.12.15

  unknown. Herein, a three-component asymmetric allylation of α-diazo carbonyl compounds with alcohols and allyl carbonates is disclosed by employing a ternary cooperative catalysis of achiral Pd-complex, Rh2(OAc)4, and chiral phosphoric acid CPA. This method represents the first example of three-component asymmetric allylic alkylation through an SN1-type trapping process, which involves a convergent assembly

  涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。
• 一种光学活性四氢吡咯衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106565578A

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种式(I)所示的光学活性四氢吡咯衍生物及其化学合成方法，首先，以重氮化合物、苯胺以及α,β‑不饱和醛为原料，以分子筛为吸水剂，以金属复合物、手性二芳基脯氨醇硅醚和醋酸盐为催化剂，以有机溶剂为溶剂，在0～40℃下经过一步反应得到目标产物。本发明合成方法具有高原子经济、高选择性、高收率、高对映选择性的优势，并且反应条件温和，操作简单安全。本发明还提出了如式(I)所示的光学活性四氢吡咯衍生物在制备重要的化工和医药中间体中的应用，在医药化工领域广泛应用。
• Tandem Synthesis of α-Diazoketones from 1,3-Diketones
  作者：Jianlan Zhang、Wenwen Chen、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01187

  日期：2017.9.1

  A highly efficient synthesis of α-diazoketone was achieved by simply stirring the mixture of 1,3-diketone, TsN3, and MeNH2 in EtOH. It was a tandem reaction including a novel primary amine-catalyzed Regitz diazo transfer of 1,3-diketone and a novel primary amine-mediated C–C bond cleavage of 2-diazo-1,3-diketone.

  通过简单地在EtOH中搅拌1,3-二酮，TsN 3和MeNH 2的混合物即可实现α-二氮酮的高效合成。这是一个串联反应，包括新型伯胺催化的1,3-二酮的Regitz重氮转移和新型伯胺介导的2-重氮1,3-二酮的C-C键裂解。
• Simultaneous Ring-Opened THF and insertion of diazoketone derived carbene into carbonyl O-H: Synthesis for β-keto enol ethers
  作者：Wenwen Chen、Hongbo Wang、Yanxia Zhang、Tianjun Hu、Jianfeng Jia、Haishun Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.021

  日期：2017.8

  A novel tandem synthesis of β-keto enol ethers was developed via the reaction of α-diazoketones, 1,3-diketones and THF catalyzed by cheap and available CuI under extremely simple conditions. During the course of the reaction, the ring-opened THF and diazocarbonyl derived carbene simultaneously inserted into O-H of 1,3-diketones.

  β酮的烯醇醚的一种新颖的串联合成被开发经由α-重氮酮，1,3-二酮和THF极其简单条件下，通过廉价和可用的CuI催化的反应。在反应过程中，开环的THF和重氮羰基衍生的卡宾同时插入1，3-二酮的OH中。
• Oxazine Derivatives and their Use in the Treatment of Neurological Disorders
  申请人：BADIGER Sangamesh

  公开号：US20120172359A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula in which all of the variables are as defined in the specification, in free form or in salt form, to their preparation, to their medical use and to medicaments comprising them.

  该发明涉及一种新颖的杂环化合物，其化学式为其中所有变量如规范中定义的，在自由形式或盐形式中，其制备方法，其医药用途以及包含它们的药物。