4,4'-(4,4'-bipyridine-2,6-diyl)dibenzoic acid | 1250321-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-(4,4'-bipyridine-2,6-diyl)dibenzoic acid
• 英文别名: 4,4′-([4,4′-bipyridine]-2,6-diyl)dibenzoic acid；4,4'-([4,4'-Bipyridine]-2,6-diyl)dibenzoic acid；4-[6-(4-carboxyphenyl)-4-pyridin-4-ylpyridin-2-yl]benzoic acid
• CAS: 1250321-91-5
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 396.402
• InChiKey: VFLSZZOUUGUMJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(4,4'-bipyridine-2,6-diyl)dibenzoic acid 在 strontium(II) nitrate tetrahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到C₂₄H₁₄N₂O₄^(2-)*Sr⁽²⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  Metal-ion-directed synthesis of two nanostructured coordination polymers: topological diversity and growth inhibition of human glioma cells

  摘要：

  通过使用三边形异位体连接剂4,4′-(4,4′-联吡啶-2,6-二基)二苯甲酸(H2L)，在溶剂热环境下，有效制备了两种具有不同互穿图案的3周期性配位聚合物(CP)，即{[Cu(L)(MeOH)](MeOH)2}n (1)和[Sr(L)(EtOH)2]n (2)。X射线单晶数据解和精炼结果表明，CP 1由四重互穿SrS2型拓扑结构组成，化合物2由三维两重互穿ThSi2型拓扑结构组成，它们由所用的金属离子控制。此外，通过绿色手工研磨技术，两种CP的形态可以缩小到纳米级。与此相关，我们通过MTT检测研究了纳米结构1和2对两种人类胶质瘤细胞A172和U251的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01673-8
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-p-tolyl-4,4′-bipyridine 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,4'-(4,4'-bipyridine-2,6-diyl)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A porous metal–organic framework with helical chain building units exhibiting facile transition from micro- to meso-porosity

  摘要：

  一种金属有机框架（MOF）通过将螺旋链次级结构单元与2,6-二对羧基苯基-4,4'-双吡啶配体连接而构建而成。活化后的MOF展现出持久的孔隙率和气体吸附选择性。值得注意的是，该MOF在微孔和中孔之间表现出易于转变的特性。

  DOI：

  10.1039/c1cc16261f

文献信息

• Two novel CPs with double helical chains based rigid tripodal ligands: Syntheses, crystal structures, magnetic susceptibility and fluorescence properties
  作者：Xiao Wang、Xiang-Yang Hou、Quan-Guo Zhai、Man-Cheng Hu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.039

  日期：2016.11

  Abstract Two three-dimensional coordination polymers (CPs), namely [Cd(bpydb)- (H2bpydb)]n·0.5nH2O (1), and [Cu2(bpydb)2]n (2) (2,6-di-p-carboxyphenyl-4,4’- bipyridine1 = H2bpydb), containing a novel double-helical chains, which have been solvothermal synthesized, characterized, and structure determination. CPs 1-2 reveal the new (3,5)-net and (3,6)-net alb topology, respectively. The fluorescence

  摘要 两种三维配位聚合物 (CPs)，即 [Cd(bpydb)- (H2bpydb)]n·0.5nH2O (1) 和 [Cu2(bpydb)2]n (2) (2,6-di-p -carboxyphenyl-4,4'- bipyridine1 = H2bpydb)，含有新型双螺旋链，已溶剂热合成、表征和结构测定。CP 1-2 分别揭示了新的 (3,5)-net 和 (3,6)-net alb 拓扑。研究了 CPs 1-2 的荧光特性，磁化率测量表明化合物 1 在金属离子之间具有主要的反铁磁耦合。
• New porous coordination polymers based on expanded pyridyl-dicarboxylate ligands and a paddle-wheel cluster
  作者：Yong-Sheng Wei、Rui-Biao Lin、Peng Wang、Pei-Qin Liao、Chun-Ting He、Wei Xue、Lei Hou、Wei-Xiong Zhang、Jie-Peng Zhang、Xiao-Ming Chen

  DOI：10.1039/c3ce42219d

  日期：——

  Solvothermal reactions of Cu(NO3)2 and 4,4′-([3,4′-bipyridine]-2′,6′-diyl)dibenzoic acid (H2L1), 3,3′-([4,4′-bipyridine]-2,6-diyl)dibenzoic acid (H2L2), or 4,4′-([4,4′-bipyridine]-2,6-diyl)dibenzoic acid (H2L3) yielded three new metal-carboxylate frameworks (MCF-28, MCF-29 and MCF-30) with a common formula [Cu2(L)2] (H2L = pyridyldicarboxylic acid). X-ray crystallography showed that MCF-28, MCF-29, and MCF-30 are three-dimensional (3,6)-connected rtl, eea and pyr networks, respectively, based on 3-connected tripodal ligands and 6-connected Cu2(RCOO)4(py)2 units (RCOO and py denote carboxylate and pyridyl groups, respectively). Thermogravimetry, powder X-ray diffraction, and gas adsorption measurements indicated that the three compounds became shrunk and amorphous structures after guest removal. Interestingly, single-crystal X-ray diffraction showed that MCF-28 exhibited drastic temperature-induced framework breathing.

  Cu(NO3)2 和 4,4'-([3,4'-联吡啶]-2',6'-二基)二苯甲酸 (H2L1), 3,3'-([4,4'-联吡啶]-2,6-二基)二苯甲酸(H2L2)，或4,4'-([4,4'-联吡啶]-2,6-二基)二苯甲酸(H2L3)产生了三种具有共同化学式的新金属羧酸盐骨架(MCF-28、MCF-29和MCF-30) [Cu2(L)2]（H2L = 吡啶二甲酸）。 X射线晶体学表明MCF-28、MCF-29和MCF-30分别是基于3连接三足配体和6连接Cu2的三维(3,6)连接rtl、eea和pyr网络(RCOO)4(py)2 单元（RCOO 和 py 分别表示羧酸根和吡啶基）。热重分析、粉末X射线衍射和气体吸附测量表明，客体去除后，这三种化合物变得收缩和无定形结构。有趣的是，单晶 X 射线衍射表明 MCF-28 表现出剧烈的温度诱导的骨架呼吸。
• A porous Zn(II)-based metal–organic framework for highly selective and sensitive Fe3+ ion detection in water
  作者：Meng-Yao Sun、Di-Ming Chen

  DOI：10.1016/j.poly.2018.03.020

  日期：2018.6

  Abstract A new highly porous metal–organic framework, namely [Zn3(bpydb)2(atz)2(DMF)](DMF)6}n, was solvothermally synthesized using 4,4′-(4,4′-bipyridine-2,6-diyl) dibenzoic acid (bpydbH2), 3-amino-1,2,4-triazole (Hatz) and Zn(NO3)2·6H2O as the starting materials. Single crystal X-ray structural analysis shows that compound 1 is composed of 1D helical Zn-triazolate chain building units that connected

  摘要利用4,4'-（4,4'-联吡啶- 2,6-二基）二苯甲酸（bpydbH2），3-氨基-1,2,4-三唑（Hatz）和Zn（NO3）2·6H2O为起始原料。单晶X射线结构分析表明，化合物1由一维螺旋形的三唑锌Zn链构建单元组成，这些单元通过去质子化的bpydbH2配体连接而形成一个（3,4,6）连接的网。由于其强烈的荧光发射和高孔隙率，化合物1可以作为化学传感器，用于选择性检测Fe3 +离子，在水中具有很高的选择性和灵敏度。与此相关，还通过计算分析研究了检测机制和主客互动。
• Ligand Symmetry Modulation for Designing Mixed-Ligand Metal–Organic Frameworks: Gas Sorption and Luminescence Sensing Properties
  作者：Di-Ming Chen、Jia-Yue Tian、Chun-Sen Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01419

  日期：2016.9.6

  result in a new helical Zn-triazolate chain building unit but also lead to the formation of a highly porous framework (N2 uptake: 617 cm3/g; BET surface area: 2393 m2/g) with 1D helical channels. The adsorption properties of desolved 1 were investigated by H2, C2H2, CO2, and CH4 sorption experiments, which showed that 1 exhibited high uptake capacity for H2 at 77 K and C2H2 around room temperature. More

  在这里，我们报告了一种新的基于混合链接基的Zn（II）的金属-有机骨架（MOF），[Zn 2（atz）2（bpydb）]（DMA）8 } n（1）（atz =通过对称调制，去质子化的3-氨基-1,2,4-三唑，bpydb =去质子化的4,4'-（4,4'-联吡啶-2,6-二基）二苯甲酸，DMA = N，N-二甲基乙酰胺）三唑配体。脱对称的三唑连接体不仅键合到Zn（II）离子上，从而形成新的螺旋三唑锌螺旋结构单元，而且导致形成高度多孔的骨架（N 2吸收：617 cm 3 / g； BET表面面积：2393 m 2/ g）和一维螺旋形通道。通过H 2，C 2 H 2，CO 2和CH 4的吸附实验研究了溶解的1的吸附性能，结果表明1在室温下在77 K和C 2 H 2下对H 2表现出高吸收能力。更重要的是，高的C 2 ħ 2吸收容量但低结合能使得该MOF为有效℃的有希望的候选2 ħ 2选自C捕获2
• Highly Selective and Stable Zn (II)‐Based Metal–Organic Frameworks for the Detections of Tetracycline Antibiotic and Acetone in Aqueous System
  作者：Bin Zhu、Ziao Zong、Xia Zhang、Dongmei Zhang、Liansheng Cui、Caifeng Bi、Yuhua Fan

  DOI：10.1002/aoc.5518

  日期：2020.7

  Tetracycline (TC) is one of the most widely used antibiotics in aquaculture, and its good water solubility makes it a major contaminant in seawater. Therefore, it is very necessary and challenging to develop an efficient detection method. In this work, two novel metal–organic frameworks [Zn (bpydb)(bimmb)0.5]n (1), [Zn2(bpydb)2(bimb)]·[Zn (bpydb)(bimb)]·H2O}n (2), (bimb = 1,4‐bis (lmidazol) butane

  四环素（TC）是水产养殖中使用最广泛的抗生素之一，其良好的水溶性使其成为海水中的主要污染物。因此，开发一种有效的检测方法是非常必要且具有挑战性的。在这项工作中，两个新颖的金属有机框架[Zn（bpydb）（bimmb）0.5 ] n（1），[Zn 2（bpydb）2（bimb）]·[Zn（bpydb）（bimb）]·H 2 O} n（2），（bimb = 1,4-双（咪唑）丁烷，H 2 bypdb = 4,4'-（4,4'-Bipyridine-2,6-diyl）二苯甲酸，bimmb = 1，在溶剂热条件下成功合成了4-双（咪唑-1-基甲基）苯。锌‐MOF 1 –2，通过X射线粉末衍射（PXRD），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱法和热重分析（TGA）表征。正如预期的那样，1 - 2具有优良的荧光性能，热稳定性和在水中的良好的结构稳定性。水中的TC可以通过高选择性的荧光猝灭来检测。同时，在