5-(2-tert-Butylamino-acetyl)-2-hydroxy-benzaldehyde | 115787-52-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-tert-Butylamino-acetyl)-2-hydroxy-benzaldehyde
• 英文别名: 5-(2-t-Butylaminoacetyl)-2-hydroxybenzaldehyde；5-[2-(tert-butylamino)acetyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 115787-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: CTAOJWMNHTVFDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

仅用于研发试验中的鉴别和检查

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-tert-Butylamino-acetyl)-2-hydroxy-benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 沙丁胺醇
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Albuterol

  摘要：

  本文描述了从水杨醛合成标题化合物的有效且有用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27768
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-[3-[[(1,1-二甲基乙基)亚氨基]甲基]-4-羟基苯基]乙酮 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 5-(2-tert-Butylamino-acetyl)-2-hydroxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Albuterol

  摘要：

  本文描述了从水杨醛合成标题化合物的有效且有用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27768

文献信息

• Method for the preparation of alpha1- [[(1,1-Dimethylethyl) amino] methyl]-4-hydroxy-1,3-benzenedimethanol, and intermediates used in its preparation
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0259159A2

  公开（公告）日：1988-03-09

  There is disclosed an improved process for preparing albuterol which comprises reacting a 5-­(haloacetyl)-2-hydroxybenzaldehyde with l,l-dimethyl­ethanamine in an organic solvent and in an inert atmosphere to form 5-[[(l,l-dimethylethyl)amino]acetyl]-­2-hydroxybenzaldehyde and reducing the carbonyl functions of this last-named compound to the corresponding hydroxy groups to form albuterol.

  本发明公开了一种制备阿布特罗的改进工艺，该工艺包括在有机溶剂和惰性气氛中，使 5-(卤乙酰基)-2-羟基苯甲醛与 l,l-二甲基乙胺反应，生成 5-[[(l,l-二甲基乙基)氨基]乙酰基]-2-羟基苯甲醛，然后将该化合物的羰基官能团还原成相应的羟基，形成阿布特罗。
• 一种硫酸沙丁胺醇的制备方法
  申请人：常州康普药业有限公司

  公开号：CN117486734A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一种硫酸沙丁胺醇的制备方法，本发明制备方法采用水杨醛与叔丁胺为起始原料，以三氯化铝为催化剂经傅‑克酰基化反应得硫酸沙丁胺醇中间体M1，硫酸沙丁胺醇中间体M1与叔丁胺发生SN2取代反应得到硫酸沙丁胺醇中间体M2，在硼氢化钾条件下，硫酸沙丁胺醇中间体M2发生还原得到硫酸沙丁胺醇中间体M3，随后，为了方便化合物的纯化，硫酸沙丁胺醇中间体M3与2.2‑二甲氧基丙烷反应，得到硫酸沙丁胺醇中间体M4。最后，硫酸沙丁胺醇中间体M4在硫酸条件下，去保护并成盐，得到硫酸沙丁胺醇。本发明选择的合成路线，没有涉及高危氢化工艺，降低生产过程中危险性，进一步显著提高硫酸沙丁胺醇的收率，更适合工业化生产。
• US4952729A
  申请人：——

  公开号：US4952729A

  公开（公告）日：1990-08-28
• US5011993A
  申请人：——

  公开号：US5011993A

  公开（公告）日：1991-04-30
• CN115925562
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——