(11S)-3-oxoeudesm-1-eno-12,6α-lactone | 39813-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11S)-3-oxoeudesm-1-eno-12,6α-lactone
• 英文别名: (3S,3aS,5aS,9S,9aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,9,9a,9b-hexahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• CAS: 39813-41-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: QKFUYQHESIDKSK-KHYORFNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-3-oxoeudesm-1-eno-12,6α-lactone 在 四丁基氟化铵 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 山道年
  参考文献：
  名称：

  外-内交叉共轭环己二酮的合成方法及其在脱氢布雷内酯，异十二氢甲炔酮和反式异氢甲炔酮的合成中的应用。

  摘要：

  已经报道了用反式和顺式十氢化萘体系合成外-内交联二烯酮的方法。在三种条件下（DBU / PhH; TBAF / THF； Li（2）CO（3），LiBr / DMF）以良好的收率得到了所需的exo-endo交叉共轭二烯酮。该方法适用于从三叶草碱（7），查马西酮（5a）和反查马西酮（9）开始的脱氢布雷基内酯（1），异十二氢马西酮（5c）和反式异氢马西酮（11）的合成。拥有一个α-亚甲基γ-内酯部分（即1、7和13）的大马兜铃内酯 对细胞间粘附分子-1（ICAM-1）的诱导具有显着的抑制活性。化合物1的活性高于7和13。所有具有乙炔基的化合物5d，9、11和14均具有相同的杀蚁活性，并且11中的exo-endo交叉共轭二烯酮结构没有影响活动。

  DOI：

  10.1021/np0205250
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 盐酸 、 2% palladium on strontium carbonate 、 氢溴酸 、 氢气 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 10.0~125.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.08h， 生成 (11S)-3-oxoeudesm-1-eno-12,6α-lactone
  参考文献：
  名称：

  6-epi-tuberiferin 的合成和tuberiferin、dehydrobrachylaenolide、6-epi-tuberiferin 及其合成中间体的生物活性

  摘要：

  合成了tuberiferin、6- epi -tuberifelin、dehydrobrachylaenolide 和两个系列eudesmanoides，eudesmane-12,6 α-内酯和eudesmane-12,6β-内酯，用于研究结构-活性关系以探索新型抗炎、抗癌剂和作物病害预防剂。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，白细胞向小鼠炎症气囊的渗透，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能，产生IL-1; 抗癌活性建立在对六种细胞系（P388、CCRF-CEM、VA-13、HepG2、QG-56和WI-38）的细胞毒活性上。结果表明，脱氢短链烯内酯（一种外切-endo 交叉共轭二烯酮和 α-亚甲基γ-内酯）是抑制 ICAM-1 (IC 50 3.0 μM) 和细胞系 VA-13 (IC 50 0.45 μM)的最有效化合物；具有 α-溴-酮部分的化合物20在体内对白细胞渗透到

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104642

文献信息

• Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. VIII. Chemical transformation of .ALPHA.-santonin into arsantin and arsanin.
  作者：KOJI YAMAKAWA、KIYOSHI NISHITANI

  DOI：10.1248/cpb.24.2810

  日期：——

  Chemical transformations of α-santonin (V) into arsantin (IIIa) and arsanin (IVa) isolated from Artemisia santolina by Sidyakin, et al. were described. α-Epoxyketone (IX) was prepared from α-tetrahydrosantonin (VI) via three steps. Reductive ring-opening of IX with zinc dust in methanol in the presence of a small amount of acetic acid afforded arsantin (IIIa). IIIa was not coincident with the reported natural atsantin, which was probably identical with a dimorph of arsanin (IVa). β-Epoxy compound (XVI) was prepared from 1-en-3β-ol (XIVa) by Sharpless' procedure. Reductive ring-opening of β-epoxyketone (XVIII) by a method similar to described for arsantin gave 1β-hydroxyketone (IVa). The mp, nuclear magnetic resonance and infrared spectra of IVa were identical with those of natural arsanin.

  Sidyakin 等人描述了从牻蒿中分离出的α-山桐素（V）到熊果苷（IIIa）和熊果苷（IVa）的化学转化过程。α-环氧酮（IX）由α-四氢山莨菪碱（VI）通过三个步骤制备而成。在少量乙酸存在下，用锌粉在甲醇中对 IX 进行还原开环反应，得到熊果苷（IIIa）。IIIa 与已报道的天然阿散丁并不一致，它可能与阿散丁的二聚体（IVa）相同。β-环氧化合物（XVI）由 1-en-3β-ol （XIVa）通过 Sharpless 程序制备而成。用类似于熊果苷的方法对 β-环氧酮（XVIII）进行还原开环，得到 1β-羟基酮（IVa）。IVa 的质谱、核磁共振和红外光谱与天然熊果苷相同。
• Syntheses and structure-activity relationship study of santamarine, douglanine, dihydrosantamarine and four series of 1-/3-oxygenated eudesman-12,6α-olides
  作者：Rui Wang、Daisuke Toyama、Kei Arao、Miwako Shinozaki、Mariko Ando、Yuhua Bai、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132912

  日期：2022.8

  Herein, we report the syntheses and structure-activity relationships of Santamarine, Douglanine, dihydrosantamarine, 1-oxygenated and 3-oxygenated eudesman-12,6α-lactones. The anti-inflammatory and anti-cancer activities were measured by the inhibition on induction of intercellular adhesion molecule (ICAM-1), killing function of cytotoxic T lymphocytes (CTLs), and cytotoxic activities to cell lines

  在此，我们报告了 Santamarine、Douglanine、dihydrosantamarine、1-氧化和 3-氧化 eudesman-12,6 α -内酯的合成和构效关系。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能和对细胞系（VA-13，HepG-2）的细胞毒活性来测量抗炎和抗癌活性, 和 WI-38), 分别。具有 1-oxo-2-en 部分的α -Methylene- γ -lactones 13对 ICAM-1 (IC 50 12.8 μM)、CTLs (IC 50 11.0 μM) 和 VA-13 细胞系的杀伤功能具有显着抑制作用(IC 50 2.84 μM), 21α-溴酮部分对 VA-13 有显着抑制作用(IC 50 1.85 μM)。13个（（细胞活力）/（ICAM-1 的抑制活性）= 6.0 倍，WI-38/VA-13 = 1
• SANTONIN AND RELATED COMPOUNDS.^{1, 2} IV. TETRAHYDROSANTONINS
  作者：MASAITI YANAGITA、AKIRA TAHARA

  DOI：10.1021/jo01125a021

  日期：1955.7
• Van Der Westhuyzen; Parkinson, South African Journal of Chemistry, 2005, vol. 58, p. 41 - 45
  作者：Van Der Westhuyzen、Parkinson

  DOI：——

  日期：——
• Jorapur, V. S.; Shaligram, A. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 940 - 943
  作者：Jorapur, V. S.、Shaligram, A. M.

  DOI：——

  日期：——