(11S)-3β-hydroxyeudesm-1-eno-12,6α-lactone | 57784-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11S)-3β-hydroxyeudesm-1-eno-12,6α-lactone
• 英文别名: (3S,3aS,5aS,8S,9S,9aS,9bS)-8-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,8,9,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 57784-40-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: CXVATASSLAMZJI-HLMNXPHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-3β-hydroxyeudesm-1-eno-12,6α-lactone 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3β-hydroxyeudesm-1,11(13)-dieno-12,6α-lactone
  参考文献：
  名称：

  Eudesmane-type sesquiterpene lactones inhibit multiple steps in the NF-κB signaling pathway induced by inflammatory cytokines

  摘要：

  Inflammatory cytokines, such as interleukin-1 alpha (IL-1 alpha) and tumor necrosis factor-a (TNF-alpha), induce the intracellular signaling pathway leading to the activation of nuclear factor kappa B (NF-kappa B). A series of eudesmane-type sesquiterpene lactones possessing an alpha-methylene gamma-lactone group and/or an alpha-bromo ketone group were synthesized and evaluated for their inhibitory effects on the NF-kappa B-dependent gene expression and signaling pathway. Our present study reveals that eudesmane-type alpha-methylene gamma-lactones and alpha-bromo ketones inhibit multiple steps in the NF-kappa B signaling pathway induced by IL-1 alpha and TNF-alpha. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.029
• 作为产物：
  描述：

  (11S)-3-oxoeudesm-1-eno-12,6α-lactone 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 反应 6.5h， 以42.857%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  桑塔玛林、杜兰碱、二氢桑塔马林及4个系列1-/3-氧化eudesman-12,6α-olides的合成及构效关系研究

  摘要：

  在此，我们报告了 Santamarine、Douglanine、dihydrosantamarine、1-氧化和 3-氧化 eudesman-12,6 α -内酯的合成和构效关系。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能和对细胞系（VA-13，HepG-2）的细胞毒活性来测量抗炎和抗癌活性, 和 WI-38), 分别。具有 1-oxo-2-en 部分的α -Methylene- γ -lactones 13对 ICAM-1 (IC 50 12.8 μM)、CTLs (IC 50 11.0 μM) 和 VA-13 细胞系的杀伤功能具有显着抑制作用(IC 50 2.84 μM), 21α-溴酮部分对 VA-13 有显着抑制作用(IC 50 1.85 μM)。13个（（细胞活力）/（ICAM-1 的抑制活性）= 6.0 倍，WI-38/VA-13 = 1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132912

文献信息

• HARAPANHALLI, RAVI S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2633-2637
  作者：HARAPANHALLI, RAVI S.

  DOI：——

  日期：——