alloisosantonin | 75683-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: alloisosantonin
• 英文别名: (11S)-3-oxoeudesma-1,4(15)-dieno-12,6α-lactone；(11S)-3-oxoeudesma-1,4(15)-dieno-12,6alpha-lactone；(3S,3aS,5aS,9aR,9bS)-3,5a-dimethyl-9-methylidene-3,3a,4,5,9a,9b-hexahydrobenzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• CAS: 75683-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: LTMYABZZYAQAJL-VTTLNAODSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  419.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alloisosantonin 在 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到山道年
  参考文献：
  名称：

  （ - - ） -四氢的不寻常的溴化α -santonins和新异构体山道年：X射线晶体和2β分子结构，14-二溴-4- α，5β，6β，11βH-tetrahydrosantonin

  摘要：

  的一种新颖的溴化-脱溴化氢反应四氢- （ - ） - α -santonins报道这导致，经由2个α，14-和2 β，14-二溴酮类（图2a，b），对两个新的二烯酮的异构体（ –）- α-降钙素，其结构由（2b）的X射线衍射和cd研究确定。

  DOI：

  10.1039/c39800000495
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5aS,9S,9aR,9bS)-3,5a,9-trimethyloctahydronaphtho[1,2-b]furan-2,8-dione 在 溴 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 alloisosantonin
  参考文献：
  名称：

  （ - - ） -四氢的不寻常的溴化α -santonins和新异构体山道年：X射线晶体和2β分子结构，14-二溴-4- α，5β，6β，11βH-tetrahydrosantonin

  摘要：

  的一种新颖的溴化-脱溴化氢反应四氢- （ - ） - α -santonins报道这导致，经由2个α，14-和2 β，14-二溴酮类（图2a，b），对两个新的二烯酮的异构体（ –）- α-降钙素，其结构由（2b）的X射线衍射和cd研究确定。

  DOI：

  10.1039/c39800000495

文献信息

• Synthetic Approach to Exo-Endo Cross-Conjugated Cyclohexadienones and Its Application to the Syntheses of Dehydrobrachylaenolide, Isodehydrochamaecynone, and <i>trans</i>-Isodehydrochamaecynone
  作者：Yohsuke Higuchi、Fumito Shimoma、Rei Koyanagi、Kouji Suda、Tomokazu Mitsui、Takao Kataoka、Kazuo Nagai、Masayoshi Ando

  DOI：10.1021/np0205250

  日期：2003.5.1

  Methodology for synthesis of exo-endo cross-conjugated dienones with trans- and cis-decalin systems has been reported. Bromination of the silyl enol ether of alpha'-methyl alpha,beta-unsaturated ketones with PTAB and successive dehydrobromination of the resulting alpha'-bromo-alpha'-methyl alpha,beta-unsaturated ketones under three conditions (DBU/PhH; TBAF/THF; Li(2)CO(3), LiBr/DMF) gave the desired

  已经报道了用反式和顺式十氢化萘体系合成外-内交联二烯酮的方法。在三种条件下（DBU / PhH; TBAF / THF； Li（2）CO（3），LiBr / DMF）以良好的收率得到了所需的exo-endo交叉共轭二烯酮。该方法适用于从三叶草碱（7），查马西酮（5a）和反查马西酮（9）开始的脱氢布雷基内酯（1），异十二氢马西酮（5c）和反式异氢马西酮（11）的合成。拥有一个α-亚甲基γ-内酯部分（即1、7和13）的大马兜铃内酯 对细胞间粘附分子-1（ICAM-1）的诱导具有显着的抑制活性。化合物1的活性高于7和13。所有具有乙炔基的化合物5d，9、11和14均具有相同的杀蚁活性，并且11中的exo-endo交叉共轭二烯酮结构没有影响活动。
• Unusual bromination of tetrahydro-(–)-α-santonins and new santonin isomers: X-ray crystal and molecular structure of 2β,14-dibromo-4α,5β,6β,11βH-tetrahydrosantonin
  作者：Seiichi Inayama、Nobuko Shimizu、Tetuichi Shibata、Hitoshi Hori、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1039/c39800000495

  日期：——

  A novel bromination–dehydrobromination reaction of tetrahydro-(–)-α-santonins is reported which has led, via the 2α,14- and 2β, 14-dibromo ketones (2a,b), to two new dienone isomers of (–)-α-santonin whose structures were established by X-ray diffraction and c.d. studies of (2b).

  的一种新颖的溴化-脱溴化氢反应四氢- （ - ） - α -santonins报道这导致，经由2个α，14-和2 β，14-二溴酮类（图2a，b），对两个新的二烯酮的异构体（ –）- α-降钙素，其结构由（2b）的X射线衍射和cd研究确定。