zaluzanin D | 16838-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: zaluzanin D
• 英文别名: [(3aS,6aR,8S,9aR,9bS)-3,6,9-trimethylidene-2-oxo-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-8-yl] acetate
• CAS: 16838-85-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: GKMFOEIZCLMZDE-QXKUPLGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  435.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zaluzanin D 在 Curvularia lunata 作用下， 反应 72.0h， 以96%的产率得到11α,13-dihydrozaluzanin C
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformation of zaluzanin-D

  摘要：

  Microbial transformation of zaluzanin-D using different fungi gave 11,13-dihydrozaluzanin-C, zaluzanin-C, 4,16,11,13 - tetrahydro zaluzanin-C, estafiatone, dihydroestafiatol and dihydroestafiatone. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00667-2
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 双氧水 、 potassium acetate 、 aluminum isopropoxide 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 zaluzanin D
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 11. The syntheses of 3-epizaluzanin C, zaluzanin C, zaluzanin D, and related compounds 3.alpha.-hydroxyguaia-1(10),4(15),11(13)-trieno-12,6.alpha.-lactone and 3.alpha.-hydroxyguaia-4(15),9,11(13)-trieno-12,6.alpha.-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a039

文献信息

• Synthesis and anticancer studies of Michael adducts and Heck arylation products of sesquiterpene lactones, zaluzanin D and zaluzanin C from <i>Vernonia arborea</i>
  作者：Tushar R. Valkute、Eswar K. Aratikatla、Neha A. Gupta、S. Ganga、Manas K. Santra、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1039/c8ra06238b

  日期：——

  2 were isolated from the leaves of Vernonia arborea. Several diverse Michael adducts (3–22) and Heck arylation analogs (23–34) of 1 have been synthesized by reacting with various amines and aryl iodides, respectively and were assayed for their in vitro anticancer activities against human breast cancer cell lines MCF7 and MDA-MB-231. Among all the synthesized analogs, Michael adducts 9 and 10 showed

  从斑鸠菊的叶子中分离出含有α-亚甲基-γ-内酯、zaluzanin D 1和zaluzanin C 2的倍半萜内酯。通过分别与各种胺和芳基碘化物反应合成了几种不同的迈克尔加合物 ( 3-22 ) 和1的Heck 芳基化类似物 ( 23-34 )，并测定了它们对人乳腺癌细胞系 MCF7和MDA-MB-231。在所有合成的类似物中，迈克尔加合物9和10与1相比显示出更好的抗癌活性。然而，在这些化合物中，只有10对正常乳腺上皮 MCF10A 细胞的细胞毒性作用最小。我们详细的机理研究表明，化合物9和10通过诱导细胞凋亡发挥其抗增殖活性，从而抑制癌细胞增殖，化合物10可能是设计潜在抗癌化合物的先导化合物。
• Sesquiterpene lactones from Diaspananthus uniflorus (SCH. BIP.) KITAM.
  作者：SHIGERU ADEGAWA、TOSHIO MIYASE、AKIRA UENO

  DOI：10.1248/cpb.35.1479

  日期：——

  Five new guaiane-type sesquiterpene lactones, diaspanolides A (V) and B (VI) and diaspanosides A (VIII), B (IX) and C (X), have been isolated from Diaspananthus uniflorus (SCH. BIP.) KITAM. (Compositae), together with five known compounds, costunolide (I), reynosin (II), dehydrocostuslactone (III), 11, 13α-dihydrozaluzanin C (IV) and glucozaluzanin C (VII). The structures were determined on the basis of spectral data and some chemical transformations.

  从 Diaspananthus uniflorus (SCH. BIP.) KITAM.（菊科）中分离出五种新的愈创木型倍半萜内酯，即 diaspanolides A (V)和 B (VI)，以及 diaspanosides A (VIII)、B (IX)和 C (X)。(Compositae)中分离出来，同时分离出的还有五种已知化合物：costunolide (I)、reynosin (II)、dehydrocostuslactone (III)、11, 13α-dihydrozaluzanin C (IV) 和 glucozaluzanin C (VII)。这些化合物的结构是根据光谱数据和一些化学变化确定的。
• ANDO, MASAYOSHI;KUSAKA, HARUHIKO;OHARA, HIROSHI;TAKASE, KAHEI;YAMAOKA, HI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1952-1960
  作者：ANDO, MASAYOSHI、KUSAKA, HARUHIKO、OHARA, HIROSHI、TAKASE, KAHEI、YAMAOKA, HI+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 11. The syntheses of 3-epizaluzanin C, zaluzanin C, zaluzanin D, and related compounds 3.alpha.-hydroxyguaia-1(10),4(15),11(13)-trieno-12,6.alpha.-lactone and 3.alpha.-hydroxyguaia-4(15),9,11(13)-trieno-12,6.alpha.-lactone
  作者：Masayoshi Ando、Haruhiko Kusaka、Hiroshi Ohara、Kahei Takase、Hiroaki Yamaoka、Yoshikazu Yanagi

  DOI：10.1021/jo00269a039

  日期：1989.4
• Microbial transformation of zaluzanin-D
  作者：G.N.Krishna Kumari、S. Masilamani、M.R. Ganesh、S. Aravind

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00667-2

  日期：2003.4

  Microbial transformation of zaluzanin-D using different fungi gave 11,13-dihydrozaluzanin-C, zaluzanin-C, 4,16,11,13 - tetrahydro zaluzanin-C, estafiatone, dihydroestafiatol and dihydroestafiatone. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.