11,13-dihydrozaluzanin-D | 82309-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,13-dihydrozaluzanin-D
• 英文别名: [(3S,3aS,6aR,8S,9aR,9bS)-3-methyl-6,9-dimethylidene-2-oxo-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-8-yl] acetate
• CAS: 82309-42-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: SQNNWZYJAHLOGG-WJITXYTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,3aS,8S,9aR,9bS)-3,6-dimethyl-9-methylidene-2-oxo-3,3a,4,5,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-8-yl] acetate 、 [(3S,3aS,6aR,8S,9aR,9bS)-3,6-dimethyl-9-methylidene-2-oxo-3,3a,4,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-8-yl] acetate 、 11,13-dihydrozaluzanin-D 、 二苯基二硒醚 、 lithium diisopropyl amide 生成 (3R,3aR,8S,9aR,9bR)-8-hydroxy-3,6-dimethyl-9-methylidene-3-phenylselanyl-4,5,7,8,9a,9b-hexahydro-3aH-azuleno[4,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  ANDO, MASAYOSHI;KUSAKA, HARUHIKO;OHARA, HIROSHI;TAKASE, KAHEI;YAMAOKA, HI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1952-1960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  zaluzanin D 在 Botrytis cinerea 作用下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到11,13-dihydrozaluzanin-D
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformation of zaluzanin-D

  摘要：

  Microbial transformation of zaluzanin-D using different fungi gave 11,13-dihydrozaluzanin-C, zaluzanin-C, 4,16,11,13 - tetrahydro zaluzanin-C, estafiatone, dihydroestafiatol and dihydroestafiatone. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00667-2

文献信息

• TOTAL SYNTHESES OF ZALUZANIN C, ZALUZANIN D, AND 3-EPIZALUZANIN C
  作者：Masayoshi Ando、Hiroaki Yamaoka、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1982.501

  日期：1982.4.5

  The biologically active guaianolides, zaluzanin C and zaluzanin D, and the stereoisomeric guaianolide, 3-epizaluzanin C, have been synthesized by two different procedures. The stereochemistry at C3 of zaluzanin C has been established to be S configuration by this synthesis.

  通过两种不同的程序合成了具有生物活性的愈创木酚内酯--扎鲁扎宁 C 和扎鲁扎宁 D，以及立体异构愈创木酚内酯--3-表扎鲁扎宁 C。通过这种合成方法，确定了扎鲁扎宁 C C3 的立体化学结构为 S 构型。
• Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 11. The syntheses of 3-epizaluzanin C, zaluzanin C, zaluzanin D, and related compounds 3.alpha.-hydroxyguaia-1(10),4(15),11(13)-trieno-12,6.alpha.-lactone and 3.alpha.-hydroxyguaia-4(15),9,11(13)-trieno-12,6.alpha.-lactone
  作者：Masayoshi Ando、Haruhiko Kusaka、Hiroshi Ohara、Kahei Takase、Hiroaki Yamaoka、Yoshikazu Yanagi

  DOI：10.1021/jo00269a039

  日期：1989.4
• ANDO, MASAYOSHI;KUSAKA, HARUHIKO;OHARA, HIROSHI;TAKASE, KAHEI;YAMAOKA, HI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1952-1960
  作者：ANDO, MASAYOSHI、KUSAKA, HARUHIKO、OHARA, HIROSHI、TAKASE, KAHEI、YAMAOKA, HI+

  DOI：——

  日期：——
• TAN, R. X.;JAKUPOVIC, J.;BOHLMANN, F.;JIA, Z. J.;SCHUSTER, A., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1209-1212
  作者：TAN, R. X.、JAKUPOVIC, J.、BOHLMANN, F.、JIA, Z. J.、SCHUSTER, A.

  DOI：——

  日期：——
• Microbial transformation of zaluzanin-D
  作者：G.N.Krishna Kumari、S. Masilamani、M.R. Ganesh、S. Aravind

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00667-2

  日期：2003.4

  Microbial transformation of zaluzanin-D using different fungi gave 11,13-dihydrozaluzanin-C, zaluzanin-C, 4,16,11,13 - tetrahydro zaluzanin-C, estafiatone, dihydroestafiatol and dihydroestafiatone. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.