(E)-5-phenyl-2-penten-1-ol | 75553-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-phenyl-2-penten-1-ol
• 英文别名: E-5-phenylpent-2-en-1-ol；(E)-5-phenyl-2-pentenol；(2E)-5-phenylpent-2-en-1-ol；(E)-5-phenylpent-2-en-1-ol
• CAS: 75553-23-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: SJQRNJJCRWREAV-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-2-penten-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(E)-7-phenylhept-4-enyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铁三羰基稳定的戊二烯阳离子作为级联多环化反应的引发剂：八氢菲的非对映选择性进入

  摘要：

  提供了完全非对映选择性多环化的新例子，提供了八氢菲骨架。三羰基铁稳定的戊二烯碳正离子的生成是级联反应的触发事件。碳正离子是通过与三羰基铁二烯铁相邻的双键的对映体辅助的区域特异性质子化而产生的。四氟硼酸醚络合物似乎是最佳试剂，即使在催化条件下也能提供良好的收率。

  DOI：

  10.1021/jo048557a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 Lindlar's catalyst 、 palladium diacetate 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-5-phenyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）与氢化三丁基锡催化的烯烃异构化†

  摘要：

  描述了一种从（Z）烯烃合成几何上纯净的（E）烯烃的新有效方法。在催化量的乙酸钯的存在下，芳基或烷基取代的（Z）-烯烃与氢化三丁基锡和三乙胺的反应以良好的产率提供了相应的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0705263
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙醛 、 锂 、 Ethyl diethoxyphosphonioacetate 、 、 溴离子 、 (E)-(5-bromopent-3-en-1-yl)benzene 、 三苯基膦 、 四溴化碳 、 钠 、 丙二酸二乙酯 在 unsaturated ester 、 ethyl 5-phenyl-2-pentenoate 、 alcohol 、 (E)-5-phenyl-2-penten-1-ol 、 diisobutylaluminum hydride 、 四氢呋喃 、 diester 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以to provide the diester, methyl E-1-carbomethoxy-5-phenylhept-4-enoate的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal activity of functionalized cyclopropanes

  摘要：

  本发明提供了具有杀虫和/或TMOF活性的官能化环丙烷化合物。本发明的杀虫化合物和其他化合物可有效地用于控制害虫，特别是摄取血液的昆虫害虫，如蚊子。

  公开号：

  US06720450B2

文献信息

• Nickel-Catalyzed Homo- and Cross-Coupling of Allyl Alcohols via Allyl Boronates
  作者：Yi Gan、Hui Hu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01424

  日期：2020.6.5

  allylic alcohols to 1,5-dienes in the presence of B2pin2 with excellent regioselectivity has been developed. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds via sequential nickel-catalyzed borylation of allyl alcohols followed by cross-coupling of the resulting allyl boronates with allyl alcohols. The method was effectively applied to nickel-catalyzed allylation of aldehydes using allylic alcohols

  已经开发了在B 2 pin 2存在下具有极好的区域选择性的镍催化的烯丙基醇与1，5-二烯的均和交叉偶联。机理研究表明，该反应是通过依次进行的镍催化的烯丙醇的硼化反应，然后将所得的硼酸烯丙酯与烯丙醇交叉偶联而进行的。该方法有效地应用于直接使用烯丙醇的镍催化醛的烯丙基化反应。
• Dual Palladium(II)/Tertiary Amine Catalysis for Asymmetric Regioselective Rearrangements of Allylic Carbamates
  作者：Johannes Moritz Bauer、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201600138

  日期：2016.4.11

  access to enantiopure allylic amines as valuable precursors towards chiral β‐ and γ‐aminoalcohols as well as α‐ and β‐aminoacids is desirable for industrial purposes. In this article an enantioselective method is described that transforms achiral allylic alcohols and N‐tosylisocyanate in a single step into highly enantioenriched N‐tosyl protected allylic amines via an allylic carbamate intermediate

  简化的对映纯制取对映纯烯丙基胺作为手性β-和γ-氨基醇以及α-和β-氨基酸的有价值的前体，对于工业目的是理想的。本文介绍了一种对映选择性方法，该方法可将非手性烯丙基醇和N-甲苯磺酰基异氰酸酯一步转化为高度对映体富集的N甲苯磺酰基通过氨基甲酸酯氨基甲酸酯中间体保护的烯丙基胺。后者很可能会发生环化诱导的[3,3]重排，该反应是由平面手性五苯基二茂铁戊四环与叔胺碱共同催化的。在当前情况下，不需要通过银盐进行原本通常不可缺少的帕拉达环催化剂的活化，并且也不需要惰性气体气氛。为了进一步提高合成值，重排用于形成二甲基氨基磺酰基保护的烯丙基胺，可以在非还原条件下将其脱保护。
• An Efficient Partial Reduction of α,β-Unsaturated Esters Using DIBAL-H in Flow
  作者：Masahito Yoshida、Hiroyuki Otaka、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.201402675

  日期：2014.9

  The partial reduction of α,β-unsaturated esters and benzoate derivatives to form the corresponding aldehydes was achieved using a flow reactor system within 1 s at a high flow rate (18 mL min–1) under cryogenic conditions (–97 °C). Commercially available diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) was used as the reductant. The desired enals and benzaldehyde derivatives, except for 4-methoxycinnamate and

  在低温条件 (–97 °C) 下，使用流动反应器系统在 1 秒内以高流速 (18 mL min-1) 部分还原 α,β-不饱和酯和苯甲酸酯衍生物以形成相应的醛。市售的氢化二异丁基铝 (DIBAL-H) 用作还原剂。除了 4-甲氧基肉桂酸酯和 4-甲氧基苯甲酸酯外，所需的烯醛和苯甲醛衍生物均以中等至高产率选择性地和经济地氧化还原。
• A Sequential Acyl Thiol–Ene and Thiolactonization Approach for the Synthesis of δ-Thiolactones
  作者：Ruairí O. McCourt、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01271

  日期：2019.5.3

  A novel strategy for the synthesis of δ-thiolactones from inexpensive and readily available γ-unsaturated esters has been developed. This strategy incorporates a radical acyl thiol–ene reaction as the key C–S bond forming step. Cyclization is achieved via a Steglich-type thiolactonization of 5-mercaptopentanoic acids. We report the facile and scalable synthesis of δ-thiolactones in moderate to good

  已开发出一种从廉价且容易获得的γ-不饱和酯合成δ-硫代内酯的新策略。该策略将自由基酰基硫醇-烯反应纳入了关键的CS键形成步骤。通过5-巯基戊酸的Steglicch型硫内酯化来实现环化。我们报道了在温和的反应条件下，对中等官能团具有良好的收率的δ-硫代内酯的简便，可扩展合成，对一系列官能团具有耐受性。
• Nickel-Catalyzed Alkylation or Reduction of Allylic Alcohols with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00008

  日期：2020.4.3

  selective alkylation and reduction of allylic alcohols with alkyl Grignard reagents were performed. The reaction using Ni(dppe)Cl2 as the catalyst resulted in the cross-coupling of allylic alcohols with primary alkyl Grignard reagents and cyclopropylmagnesium bromide. The reaction catalyzed by the combination of Ni(PCy3)2Cl2 and dcype led to the reduction of allylic alcohols. Secondary alkyl Grignard

  通过选择不同的膦配体，进行了镍催化的选择性烷基化反应和用烷基格氏试剂还原烯丙基醇。使用Ni（dppe）Cl 2作为催化剂的反应导致烯丙基醇与伯烷基格氏试剂和环丙基溴化镁的交叉偶联。Ni（PCy 3）2 Cl 2和dcype的组合催化的反应导致烯丙基醇的还原。除环丙基溴化镁外，仲烷基格氏试剂总是使用Ni（dppe）Cl 2或Ni（PCy 3）2 Cl 2导致烯丙基醇的还原/ dcype作为催化剂。在还原反应中，需要含β-H的烷基格氏试剂。