(E)-(5-fluoropent-3-en-1-yl)benzene | 1446029-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(5-fluoropent-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-5-fluoropent-3-enyl]benzene
• CAS: 1446029-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₃F
• 分子量: 164.223
• InChiKey: FPCCXZKYSYNVIO-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(5-chloropent-3-en-1-yl)benzene 在 CuF(PPh₃)3 methanol solvate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到(E)-(5-fluoropent-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用CuCF 3和CuF试剂进行区域和立体选择性烯丙基三氟甲基化和氟化反应

  摘要：

  铜介导的烯丙基氯化物和三氟乙酸盐的三氟甲基化反应是使用方便的Cu–CF 3试剂进行的。该反应适合于烯丙基三氟甲基物质的选择性合成。机理研究表明，该反应通过涉及烯丙基铜中间体的亲核取代机理进行。类似的Cu–F试剂适用于烯丙基氯的氟化。立体确定的环状底物区域和立体选择性地反应。

  DOI：

  10.1021/jo4010074

文献信息

• Photoredox Activation of SF₆for Fluorination
  作者：T. Andrew McTeague、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201608792

  日期：2016.11.21

  We report the first practical use of SF6 as a fluorinating reagent in organic synthesis. Photoredox catalysis enables the in situ conversion of SF6, an inert gas, into an active fluorinating species by using visible light. Under these conditions, deoxyfluorination of allylic alcohols is effected with high chemoselectivity and is tolerant of a wide range of functional groups. Application of the methodology

  我们报道了SF 6作为有机合成中的氟化试剂的首次实际应用。光氧化还原催化能够通过使用可见光将惰性气体SF 6原位转化为活性氟化物。在这些条件下，烯丙基醇的脱氧氟化具有高的化学选择性，并能耐受多种官能团。该方法在连续流式装置中的应用可实现与分批式装置相当的产量，同时大大提高了有价值的氟代烯丙基氟化物产品的材料通量。
• Regio- and Stereoselective Allylic Trifluoromethylation and Fluorination using CuCF₃ and CuF Reagents
  作者：Johanna M. Larsson、Stalin R. Pathipati、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo4010074

  日期：2013.7.19

  Copper-mediated trifluoromethylation of allylic chlorides and trifluoroacetates was performed using a convenient Cu–CF3 reagent. The reaction is suitable for selective synthesis of allyl trifluoromethyl species. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds via a nucleophilic substitution mechanism involving allyl copper intermediates. The analogous Cu–F reagent was suitable for fluorination

  铜介导的烯丙基氯化物和三氟乙酸盐的三氟甲基化反应是使用方便的Cu–CF 3试剂进行的。该反应适合于烯丙基三氟甲基物质的选择性合成。机理研究表明，该反应通过涉及烯丙基铜中间体的亲核取代机理进行。类似的Cu–F试剂适用于烯丙基氯的氟化。立体确定的环状底物区域和立体选择性地反应。