1-phenyl-3-undecene | 144432-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-undecene
• 英文别名: (3E)-1-phenyl-3-undecene；(E)-undec-3-en-1-ylbenzene；(3E)-3-undecenylbenzene；[(E)-undec-3-enyl]benzene
• CAS: 144432-94-0
• 化学式: C₁₇H₂₆
• 分子量: 230.393
• InChiKey: VIBPIJUOKOPQDO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-[4-(benzenesulfonyl)-1-phenylundecan-3-yl] (2,4-dinitrophenyl)sulfanylmethanethioate 生成 1-phenyl-3-undecene
  参考文献：
  名称：

  通过自由基方法由β-羟基砜的黄药，硒代苯甲酸酯和硫代碳酸酯衍生物合成烯烃。

  摘要：

  β-羟基砜已被转化为相应的亲核衍生物（黄嘌呤，硒代苯甲酸酯，硫代碳酸酯）。这些化合物可通过自由基方法用于合成相应的烯烃，而无需使用锡试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85063-b

文献信息

• Nickel-Catalyzed Alkylation or Reduction of Allylic Alcohols with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00008

  日期：2020.4.3

  selective alkylation and reduction of allylic alcohols with alkyl Grignard reagents were performed. The reaction using Ni(dppe)Cl2 as the catalyst resulted in the cross-coupling of allylic alcohols with primary alkyl Grignard reagents and cyclopropylmagnesium bromide. The reaction catalyzed by the combination of Ni(PCy3)2Cl2 and dcype led to the reduction of allylic alcohols. Secondary alkyl Grignard

  通过选择不同的膦配体，进行了镍催化的选择性烷基化反应和用烷基格氏试剂还原烯丙基醇。使用Ni（dppe）Cl 2作为催化剂的反应导致烯丙基醇与伯烷基格氏试剂和环丙基溴化镁的交叉偶联。Ni（PCy 3）2 Cl 2和dcype的组合催化的反应导致烯丙基醇的还原。除环丙基溴化镁外，仲烷基格氏试剂总是使用Ni（dppe）Cl 2或Ni（PCy 3）2 Cl 2导致烯丙基醇的还原/ dcype作为催化剂。在还原反应中，需要含β-H的烷基格氏试剂。
• Stereodivergent synthesis of alkenes by controllable <i>syn</i>-/<i>anti</i>-fragmentation of β-hydroxysulfonyl intermediates
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Łukasz Grzesiński、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1039/c9ob01563a

  日期：——

  The reduction of the carbonyl group in acylated trifluoroethyl alkanesulfonates follows the Felkin-Ahn selectivity, and the so-formed diastereomeric β-hydroxysulfonyl intermediates undergo syn- and anti-fragmentation, depending on the reaction conditions. In effect, isomeric E- and Z-alkenes are formed in a stereodivergent manner, which mimics the mechanistic manifold of the Peterson olefination.

  酰化的三氟乙基链烷磺酸盐中羰基的还原遵循Felkin-Ahn选择性，并且根据反应条件，如此形成的非对映异构体β-羟基磺酰基中间体会发生合成和反片段化。实际上，以立体发散的方式形成异构的E-和Z-烯烃，其模仿了Peterson烯烃化反应的机理。
• Transition metal-catalyzed substitution reaction of allylic phosphates with Grignard reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Nobuyoshi Nomura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90454-5

  日期：1994.1

  SN2-selective Grignard coupling with primary allylic diphenylphosphates was successfully achieved using Ni or Fe catalyst. In sharp contrast, a catalytic amount of CuCN·2LiCl promoted a SN2′-selective coupling reaction. In the presence of the copper catalyst, stereochemically homogeneous γ- disubstituted allyl Grignard reagents reacted at the less substituted allylic terminus (α-position) with an allylic diphenylphosphate

  使用Ni或Fe催化剂成功地实现了S N 2-选择性格利雅（Grignard）与伯烯丙基二苯基磷酸酯的偶联。与之形成鲜明对比的是，催化量的CuCN·2LiCl促进了S N 2'-选择性偶联反应。在铜催化剂的存在下，立体化学均一的γ-二取代的烯丙基格氏试剂在较少取代的烯丙基末端（α-位）与烯丙基磷酸二苯酯选择性地反应，而不会失去双键的几何形状。
• Olefination with Sulfonyl Halides and Esters: <i>E</i> -Selective Synthesis of Alkenes from Semistabilized Carbanion Precursors
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Alicja Talko、Tymoteusz Basak、Tomasz Mazurek、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.201701766

  日期：2018.4.23

  Sulfur‐based olefination with Horner–Wadsworth–Emmons‐type mechanism is systematically studied. Nonstabilized and semistabilized carbanion precursors react with carbonyl compounds giving good yields of olefins, and for the latter reagents E isomers of alkenes predominate.

  系统地研究了基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯型机理的硫基烯烃化反应。未稳定的和半稳定的碳负离子前体与羰基化合物反应，可提供良好的烯烃收率，而对于后一种试剂，烯烃的E异构体占主导地位。
• The invention of radical reactions. Part XXVII. Modified Julia Synthesis of Olefins Using radical deoxygenation.
  作者：Derek H.R. Barton、Catherine Tachdjian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88251-x

  日期：1992.1

  Xanthate derivatives of beta-hydroxy sulfones react with methyl radicals generated from the photolysis of N-acetyloxy-2-thiopyridone lo give the corresponding olefin. Under identical conditions a secondary alcohol is transformed into its thiopyridyl derivative.