(E)-6-phenylhex-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-phenylhex-3-en-2-ol
• 英文别名: (3E)-6-phenyl-3-hexen-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: SEUWIDCXNREMEY-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-phenylhex-3-en-2-ol 在 [Ir(III)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)(H2O)3](SO4) 、 碘 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以42%的产率得到3-iodo-6-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  好氧氧化碘化从烯丙醇合成α-碘酮

  摘要：

  从烯丙基醇和碘中合成α-碘酮的有效方法已有报道。我们在本文中表明，铱（III）配合物催化的烯丙醇的异构化可与需氧氧化碘化方案结合使用，从而产生了一种简单的方法来合成范围广泛的α-碘酮作为单一的结构异构体。在温和的反应条件下高收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800661
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylhex-4-en-3-ol 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(E)-6-phenylhex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1，热水促进的烯丙醇的正重排：在合成多烯天然产物Navenone B中的应用

  摘要：

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。

  DOI：

  10.1021/jo5004086

文献信息

• Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl−Aryl Coupling between Acyclic Allylic Esters and Arylboronic Acids
  作者：Hirohisa Ohmiya、Yusuke Makida、Dong Li、Masahito Tanabe、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja9092264

  日期：2010.1.20

  Reactions between acyclic (E)-allylic acetates and arylboronic acids in the presence of a palladium catalyst prepared from Pd(OAc)(2), phenanthroline (or bipyridine), and AgSbF(6) (1:1.2:1) proceeded with excellent gamma-selectivity to afford allyl-aryl coupling products with E-configuration. The reactions of alpha-chiral allylic acetates took place with excellent alpha-to-gamma chirality transfer

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相
• Copper-Catalyzed Enantioselective 1,4-Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Laëtitia Palais、Lucille Babel、Adrien Quintard、Sébastien Belot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol100441r

  日期：2010.5.7

  The first asymmetric Cu-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc zinc reagents to a large scope of enals in presence of phosphoramidite, SimplePhos, or (R)-BINAP ligands with enantiomeric excesses up to 90% is reported. Moreover, ACA of Grignard reagents afforded moderate to good 1,4-regioselectivities with enantioselectivities up to 90%.

  据报道，在亚磷酰胺，SimplePhos或（R）-BINAP配体的存在下，对映体过量最高达90％，二烷基锌锌试剂第一次向大范围的烯类中进行了不对称的Cu催化的共轭加成反应。此外，格氏试剂的ACA提供中等至良好的1,4-区域选择性，对映选择性高达90％。
• Catalyst versus Substrate Induced Selectivity: Kinetic Resolution by Palladacycle Catalyzed Allylic Imidate Rearrangements
  作者：René Peters、Zhuo-qun Xin、Frank Maier

  DOI：10.1002/asia.201000386

  日期：——

  Making chairs: A kinetic resolution of allylic imidates by planar chiral palladacycles is described which is the result of high face selectivity for olefin coordination to the catalyst and inherent substrate selectivity. These studies confirm that planar chiral palladacycles mainly operate via (half)chair‐like transition states/intermediates.

  制备椅子：描述了通过平面手性四元环对烯丙基酰亚胺的动力学拆分，这是烯烃与催化剂配位的高表面选择性和固有的底物选择性的结果。这些研究证实，平面手性palladacycles主要通过（半）椅状过渡态/中间体起作用。
• On the utility of α-heteroatom substituted orthoesters in the Johnson Claisen rearrangement
  作者：Todd R. Elworthy、David J. Morgans、Wylie S. Palmer、David B. Repke、David B. Smith、Ann Marie Waltos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73290-4

  日期：1994.7

  α-Heteroatom substituted orthoesters were prepared and found to undergo the Johnson Claisen rearrangement with a variety of allylic alcohols giving γ,δ-unsaturated α-heteroatom substituted esters in fair to excellent yields. The diastereoselectivity of the process was examined.

  制备了α-杂原子取代的原酸酯，并发现它们与多种烯丙醇进行了Johnson Claisen重排，从而以相当高的产率获得了γ，δ-不饱和的α-杂原子取代的酯。检查了该方法的非对映选择性。
• Sulfonamidoquinoline/Palladium(II)-Dimer Complex As a Catalyst Precursor for Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl-Aryl Coupling Reaction between Allylic Acetates and Arylboronic Acids
  作者：Yusuke Makida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/asia.201000721

  日期：2011.2.1

  On neutral territory: A neutral palladium(II)‐dimer catalyst system incorporating anionic sulfonamidoquinoline ligands is effective for the γ‐selective and stereospecific allyl–aryl coupling between acyclic (E)‐allylic acetates and arylboronic acids.

  在中性区域：带有阴离子磺酰胺基喹啉配体的中性钯（II）-二聚体催化剂体系可有效用于无环（E）-烯丙基乙酸酯与芳基硼酸之间的γ-选择性和立体特异性烯丙基-芳基偶联。