methyl 7-((1R,2R,3R,5S)-5-acetoxy-2-formyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)heptanoate | 61302-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-((1R,2R,3R,5S)-5-acetoxy-2-formyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)heptanoate
• 英文别名: methyl 7-[(1R,2R,3R,5S)-5-acetoxy-2-formyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl]heptanate；methyl 7-[2β-formyl-3α-(tetrahydropyran-2-yloxy)-5α-acetoxycyclopent-1α-yl]heptanoate；1α-acetoxy-2α-(6-methoxycarbonylhexyl)-3β-formyl-4α-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopentane；1α-acetoxy-2α-(6-methoxycarbonylhexyl)-3β-formyl-4α-(2-tetrahydropyranyloxy)-cyclopentane；methyl 7-[(1R,2R,3R,5S)-5-acetyloxy-2-formyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy) cyclopentan-1-yl]heptanoate；methyl 7-[(1R,2R,3R,5S)-5-acetoxy-2-formyl-3-(tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl]heptanoate；methyl 7-[(1R,2R,3R,5S)-5-acetoxy-2-formyl-3-(2-tetrahydropyranyl-oxy)cyclopentyl]heptanate；methyl 7-[(1R,2R,3R,5S)-5-acetyloxy-2-formyl-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]heptanoate
• CAS: 61302-48-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₇
• 分子量: 398.497
• InChiKey: HMEIVWIWTZUKAC-AVPDHNOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-((1R,2R,3R,5S)-5-acetoxy-2-formyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)heptanoate 在 盐酸 、 Collins oxidation agent 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 misoprostol
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-dimethylpyridine 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 7-((1R,2R,3R,5S)-5-acetoxy-2-formyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325

文献信息

• Method for preparing prostaglandin derivative
  申请人：Hirata Ryu

  公开号：US20070244333A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed is a method for preparing a prostaglandin derivative of formula (A): which comprises reacting an aldehyde represented by formula (1): with a 2-oxoalkyl phosphonate in a reaction solvent under the presence of alkali hydroxide as sole base. By carrying out the reaction using an alkali hydroxide as sole base in the reaction system, the desired prostaglandin derivative can be obtained by simple procedures and with high yield.

  揭示了一种制备公式（A）的前列腺素衍生物的方法： 将由公式（1）表示的醛与2-氧代烷基膦酸酯在反应溶剂中，在碱性氢氧化物的存在下反应。通过在反应系统中仅使用碱性氢氧化物作为碱，可以通过简单的程序和高产率获得所需的前列腺素衍生物。
• NOVEL PROSTAGLANDIN DERIVATIVE
  申请人：AGC INC.

  公开号：US20190135743A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention relates to a novel prostaglandin derivative having an alkynyl group on ω-chain, particularly, a novel prostaglandin derivative having a double bond at the 2-position and an alkynyl group on the ω-chain and a medicament containing the compound as an active ingredient. According to the present invention, a compound represented by the formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein each symbol is as defined in the present specification, or a cyclodextrin clathrate compound thereof, and a medicament containing the compound as an active ingredient, particularly, a medicament for the prophylaxis or treatment of a blood flow disorder associated with spinal canal stenosis or chronic arterial occlusion, can be provided.

  本发明涉及一种具有ω-链上炔基的新型前列腺素衍生物，特别是一种具有2-位置双键和ω-链上炔基的新型前列腺素衍生物以及一种包含该化合物作为活性成分的药物。根据本发明，可以提供一种由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐；其中每个符号如本说明书中所定义，或其环糊精包合物，并含有该化合物作为活性成分的药物，特别是用于预防或治疗与脊柱管狭窄或慢性动脉闭塞相关的血流障碍的药物。
• METHOD FOR PRODUCING PROSTAGLANDIN DERIVATIVE
  申请人：AGC INC.

  公开号：US20200239397A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present invention relates to a novel production method of a novel prostaglandin derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a medicament, and an intermediate therefor. According to the present invention, a production method of a novel prostaglandin derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof including a conversion step from a compound represented by the following formula 3 to a compound represented by the formula 1 can be provided: wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION.

  本发明涉及一种新的前列腺素衍生物或其药用盐的新型生产方法，以及其中间体。根据本发明，可以提供一种包括从以下式3表示的化合物转化为以下式1表示的化合物的新型前列腺素衍生物或其药用盐的生产方法：其中每个符号如描述中所定义。
• Heterocyclic 15-substituted-.omega.-pentanorprostoglandins
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03956284A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  The 15-substituted-.omega.-pentanorprostaglandins and various intermediates employed in their preparation. The novel prostaglandins of this invention have been found to have activity profiles comparable to the parent prostaglandins, but exhibit a greater tissue specificity of action.

  这项发明涉及用于制备15-取代-ω-戊烯前列腺素的各种中间体。这种新型前列腺素的活性特点发现与母体前列腺素相当，但表现出更大的组织特异性作用。
• Prostaglandin analogues
  申请人：Ono Pharmaceutical Company

  公开号：US04128720A1

  公开（公告）日：1978-12-05

  Prostaglandins of the formula: ##STR1## wherein A represents a grouping of the formula: ##STR2## X represents ethylene or cis-vinylene, Y represents ethylene or trans-vinylene, R represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, R.sup.1 represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 10 carbon atoms, R.sup.2 represents a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, R.sup.3 represents a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group containing from 4 to 7 carbon atoms, or a grouping of the formula: ##STR3## wherein R.sup.4 and R.sup.5 each represents a hydrogen or halogen atom, a trifluoromethyl group or an alkyl group containing from 1 to 3 carbon atoms, or R.sup.2 and R.sup.3 together represent an ethylene or trimethylene group and cyclodextrin clathrates of such acids and esters and, when R represents a hydrogen atom, non-toxic salts of such acids, are disclosed. These compounds exhibit characteristic prostaglandin activity, in particular, inhibitory activity on gastric secretion, luteolytic activity and so on.

  该公式的前列腺素为：其中A代表以下公式的分组：X代表乙烯或顺式乙烯基，Y代表乙烯或反式乙烯基，R代表氢原子或含有1至12个碳原子的直链或支链烷基基团，R.sup.1代表氢原子或含有1至10个碳原子的直链或支链烷基基团，R.sup.2代表含有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，R.sup.3代表含有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，含有4至7个碳原子的环烷基基团，或以下公式的分组：其中R.sup.4和R.sup.5各自代表氢或卤素原子、三氟甲基基团或含有1至3个碳原子的烷基基团，或R.sup.2和R.sup.3一起代表乙烯或三亚甲基基团，以及这些酸和酯的环糊精包合物，当R代表氢原子时，这些酸的非毒性盐被揭示。这些化合物表现出特征性的前列腺素活性，特别是对胃分泌的抑制活性，黄体溶解活性等。