羟甲基环丙烷 - CAS号 2516-33-8

物化性质

熔点：

-60 °C
沸点：

123-124 °C738 mm Hg(lit.)
密度：

0.89 g/mL at 25 °C(lit.)
闪点：

95 °F
溶解度：

可溶于氯仿、乙酸乙酯
保留指数：

648;656
稳定性/保质期：

在常温常压下保持稳定，应避免与氧化剂和酸性氯化物接触。

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

0.3
重原子数：

5
可旋转键数：

1
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

1.0
拓扑面积：

20.2
氢给体数：

1
氢受体数：

1

ADMET

毒理性

副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

毒性数据

LC50 (大鼠) = 3,300 毫克/立方米/6小时

LC50 (rat) = 3,300 mg/m3/6hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

TSCA：

Yes
危险等级：

3
危险品标志：

C
安全说明：

S16,S26,S36,S36/37/39,S45
危险类别码：

R22,R10,R34
WGK Germany：

1
海关编码：

2905199090
危险品运输编号：

UN 1987 3/PG 3
危险类别：

3
RTECS号：

GZ2212250
包装等级：

III
储存条件：

请将容器密封，并存放在干燥、阴凉的地方。

SDS

SDS：78fe3c5039a445f7340462fae0c8c9e5

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第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	环丙基甲醇；羟甲基环丙烷
化学品英文名称：	Cyclopropyl carbinol；Cyclopropanemethanol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	2516-33-8
分子式：	C ₄ H ₈ O
分子量：	72.11

第二部分：成分/组成信息

纯化学品混合物

化学品名称：环丙基甲醇；羟甲基环丙烷

有害物成分	含量	CAS No.
环丙基甲醇	100	2516-33-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入食入经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛和皮肤有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服
禁止使用的灭火剂：	不宜用水。
闪点(℃)：	35
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，也可以用砂土吸收，使用不产生火花的工具收集倒至空旷地方深埋。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：

密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	高浓度环境中，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-60
沸点(℃)：	123～124／98．4kPa
相对密度(水=1)：	0．8900
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	35
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C ₄ H ₈ O
分子量：	72.11
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于醇、醚。
主要用途：	用作分析试剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下稳定
禁配物：	强氧化剂、酸酐、酰基氯。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：无资料 LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33555
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：

化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。

国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

合成方法

在充满氮气的手套箱中，向100 mL耐压管中加入Ru催化剂（1 mol %）、酰胺（1.0 mmol）、叔丁醇钾（1.2 mol %）和四氢呋喃（2 mL）。先用30 psi的氢气置换三次，再以14 atm的压力充入氢气。将反应管置于保护罩后，在110 °C的反应油浴中恒温搅拌36小时。反应结束后，待反应体系冷却至室温，小心排出多余的H2，并通过减压除去溶剂。最终，通过Kugelrohr蒸馏或柱色谱纯化产物，即可得到目标产物分子羟甲基环丙烷。

用途

羟甲基环丙烷用于提高磷酸二酯酶3（PDE3）抑制剂吡啶环辛啉磷酸二酯酶10A的选择性。此外，它还用于合成苯并二氮杂平-2-酮。

化学性质

无色液体，可溶于水和醇。

用途

用作有机合成试剂。

生产方法

羟甲基环丙烷可通过烯丙醇与重氮甲烷反应或通过与二碘甲烷及锌铜偶联反应制得。

上下游信息

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
环丙基甲基甲基醚	Methoxymethyl-cyclopropan	1003-13-0	C₅H₁₀O	86.1338
环丙甲氧基胺	O-cyclopropylmethyl-hydroxylamine	75647-90-4	C₄H₉NO	87.1216
异丁醇	2-methyl-propan-1-ol	78-83-1	C₄H₁₀O	74.1228
乙氧基甲基环丙烷	cyclopropylcarbinyl ethyl ether	70097-81-3	C₆H₁₂O	100.161

反应信息

作为反应物：

描述：

羟甲基环丙烷在 aluminum oxide 作用下，生成环丁酮

参考文献：

名称：

Dojarenko, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1542

摘要：

DOI：
作为产物：

描述：

环丙基腈在聚合甲醛、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下，以水、甲苯为溶剂，以77%的产率得到羟甲基环丙烷

参考文献：

名称：

腈的还原deaminative转换到使用的醇的对-甲醛水溶液†

摘要：

我们在此首次报道了在转移氢化条件下，对甲醛（pFA）在水溶液中脂族和芳族腈的还原脱氨中的应用。在优化的条件下，已经选择性地合成了多种伯醇，收率非常好至极佳。研究表明，空气稳定，价格便宜且可商购的催化剂[Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2在该反应中充当催化剂前体，在存在pFA的情况下转化为其他更具活性的催化物质，降解为CO 2和H 2。腈也显示出在该转化中的双重作用，既作为底物又作为配体，其中二聚催化剂结构在腈分子配位时转变为单体结构。

DOI：

10.1039/c9cy01484e
作为试剂：

描述：

羟甲基环丙烷、 6-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 、氰乙酸乙酯在羟甲基环丙烷、 sodium 作用下，反应 0.5h，生成 cyclopropylmethyl 2-amino-4-(2-(cyclopropylmethoxy)-2-oxoethyl)-6-(3,5-dimethoxyphenyl)-4H-chromene-3-carboxylate

参考文献：

名称：

2-氨基-6-(3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-乙氧基-2-氧乙基)-4H-色烯-3-羧酸乙酯(CXL017)及其类似物的构效关系和分子机制

摘要：

癌症中的多药耐药 (MDR) 是一种现象，其中施用单一化学治疗剂会导致癌细胞对多种治疗产生交叉耐药性，即使具有不同的作用机制。针对标准疗法开发耐多药是癌症治疗的主要挑战。此前，我们已经证明了 CXL017 ( 5 ) 在 HL60/MX2 MDR 细胞中选择性靶向 MDR 癌细胞并与米托蒽醌 (MX) 协同作用的独特能力。在这里，我们扩大了其范围，并证明5可以在三种不同的 MDR 细胞系（HL60/DNR、K562/HHT300 和 CCRF-CEM/VLB100）中与长春新碱和紫杉醇产生协同作用。我们还证明了5在 NCI-60 细胞系组中具有强大的细胞毒性，平均 IC50个 1.04 μM。此外，与基于 COMPARE 分析的 NCI 数据库中的标准药物相比， 5具有独特的作用机制。进一步的构效关系研究导致开发了更有效的类似物化合物7d，在 HL60/MX2 中的 IC 50为 640

DOI：

10.1021/jm200764t

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文献信息

[EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE

申请人：UCB BIOPHARMA SRL

公开号：WO2019243550A1

公开（公告）日：2019-12-26

Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates

作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

日期：2019.6.7

for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
[EN] PREPARATION AND USES OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE DÉRIVÉS PIÉGEURS D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE

申请人：XW LAB INC

公开号：WO2019033330A1

公开（公告）日：2019-02-21

Compounds of Formula (I) a or (I) b: including certain quinone derivatives, and the corresponding pharmaceutical compositions, which may serve to modulate ferroptosis in a subject. Also disclosed herein are the preparations of these compounds and pharmaceutical compositions and their potential uses in the manufacture of a medicament in reducing reactive oxygen species (ROS) in a cell and for preventing, treating, ameliorating certain related disorder or a disease.

公式(I) a或(I) b的化合物：包括某些醌衍生物，以及相应的药物组合物，可以用于调节受试者中的铁死亡。本文还披露了这些化合物和药物组合物的制备方法，以及它们在制造药物中用于减少细胞中的活性氧化物（ROS）并预防、治疗、改善某些相关疾病或疾病的潜在用途。
Integrase inhibitors

申请人：Cai R. Zhenhong

公开号：US20080058315A1

公开（公告）日：2008-03-06

Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
Thiourea-Mediated Halogenation of Alcohols

作者：Amar R. Mohite、Ravindra S. Phatake、Pooja Dubey、Mohamed Agbaria、Alexander I. Shames、N. Gabriel Lemcoff、Ofer Reany

DOI：10.1021/acs.joc.0c01431

日期：2020.10.16

conditions expedited by the presence of substoichiometric amounts of thiourea additives is presented. The amount of thiourea added dictates the pathway of the reaction, which may diverge from the desired halogenation reaction toward oxidation of the alcohol, in the absence of thiourea, or toward starting material recovery when excess thiourea is used. Both bromination and chlorination were highly efficient

提出了在亚化学计量的硫脲添加剂的存在下加速的在温和条件下醇的卤化。硫脲的添加量决定了反应的途径，该途径可能与所需的卤化反应不同，在没有硫脲的情况下朝着醇的氧化，或者在使用过量的硫脲时朝着原料的回收。溴化和氯化对于伯醇，仲醇，叔醇和苄醇都非常有效，并且可以耐受各种官能团。详细的电子顺磁共振（EPR）研究，同位素标记和其他对照实验表明，基于自由基的机理。反应是在环境条件下进行的，使用的试剂普遍存在且价格便宜，具有广泛的应用范围，并且可以实现高度原子经济，