环丁酮 | 1191-95-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环丁酮
• 中文别名: 环丁基酮
• 英文名称: cyclobutanone
• 英文别名: 1-oxocyclobutane
• CAS: 1191-95-3
• 化学式: C₄H₆O
• mdl: MFCD00001332
• 分子量: 70.091
• InChiKey: SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -50.9 °C
• 沸点：
  99 °C (lit.)
• 密度：
  0.938 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  50 °F
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷
• 蒸汽压力：
  42.95 mmHg
• 大气OH速率常数：
  8.70e-13 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  639;641;642;639;641;645;647;633
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解，也未有已知的危险反应。请避免与氧化物、碱或还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S23,S24/25,S29,S33,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29142900
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  密封，在0-6 ºC下保存

SDS

环丁酮 (含稳定剂Na2CO3) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Cyclobutanone (stabilized with Na2CO3)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 环丁酮 (含稳定剂Na2CO3)
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 1191-95-3
分子式： C4H6O
环丁酮 (含稳定剂Na2CO3) 修改号码：6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷藏防爆冰箱。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
环丁酮 (含稳定剂Na2CO3) 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
-53°C
沸点/沸程 99 °C
闪点： 10°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.93
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱, 还原剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
环丁酮 (含稳定剂Na2CO3) 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
UN编号： 1224
正式运输名称： 酮类, 液体, 不另作详细说明.
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

环酮

环酮（Cyclic Ketone）是指在碳环上具有羰基的化合物，如环丁酮、环戊酮等。

用途

• 环丁酮：是合成1-氨基环丁甲酸的重要起始物质。水性油墨的溶剂通常以去离子水为主溶剂，并添加适量的环丁酮有机溶剂。

• 环丁酮与醛的羟醛缩合反应，可以直接合成新型合成砌块2-亚烃基环丁酮。

• 环戊酮：是一种有机化工原料。广泛应用于医药及香料工业中，可用于制备新型香料氢茉莉酮酸甲酯；也可用于橡胶合成、生化研究以及用作杀虫剂。

生产方法

1. 制备5,9-二硫代螺[3,5]壬烷（3）：

   • 将搅拌器置于反应瓶中，通入氮气，并加入干燥的四氢呋喃1.25L。随后，在搅拌下用干冰-甲醇冷却至-20℃至-75℃之间。
   • 逐步滴加1-溴-3-氯丙烷65.5g（0.417mol），反应液在10min内升温至-30℃，再逐渐升至室温。
   • 再次将反应液冷却至-75℃，加入正丁基锂的正己烷溶液0.44mol。最终反应过夜，在50℃下减压蒸除溶剂。
   • 剩余物中加入300mL水和500mL乙醚，分出乙醚层，并用500mL乙醚提取水层。合并后以无水碳酸钾干燥，蒸除乙醚，得到粗品并进行减压分馏，收集65～75℃/133Pa的馏分，可得5,9-二硫代螺[3,5]壬烷（3）44～57g，收率65%～84%。

2. 制备环丁酮：

   • 将搅拌器、通气导管及蒸馏装置置于反应瓶中。加入45g（0.28mol）的5,9-二硫代螺[3,5]壬烷（3）、900mL三甘醇和150mL水，同时加入氯化汞163g（0.6mol）及碳酸镉51.5g（0.3mol），通入氮气。
   • 在油浴中慢慢加热至90℃，逐步升温至110℃。在此过程中，环丁酮和水逐渐被蒸出。
   • 用氯化钠饱和馏出液，并用二氯甲烷提取四次。合并后以无水硫酸钠干燥，在旋转蒸发器中蒸除溶剂并进行分馏，收集95～100℃的馏分，得到环丁酮（1）12～15.8g，收率60%～81%。

参考资料：

• ①采用此方法可以合成多种环酮，通过高度稀释的方法可合成大环的酮。也适用于合成醛和开链的酮。
• [1]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,2,4,4-Tetrabrom-cyclobutanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  Conia,J.-M.; Ripoll,J.-L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 763 - 767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dichlorocyclobutenone 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以110.5 g的产率得到环丁酮
  参考文献：
  名称：

  一种环丁酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种环丁酮的制备方法，包括如下步骤：三氯乙酰氯在锌粉、三氯氧磷作用下，生成二氯乙烯酮；二氯乙烯酮与乙炔发生环加成反应，生成二氯环丁烯酮；在催化剂作用下，二氯环丁烯酮进行氢化反应得到环丁酮。本发明提供的环丁酮的制备方法反应原料价廉易得，反应步骤简单，收率较高，具有良好的工业化前景。

  公开号：

  CN111807943A
• 作为试剂：
  描述：

  二氮杂甲苯 在 环丁酮 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Moebius, David C.; Kingsbury, Jason S., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 878 - 879

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004065367A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula (I): wherein wherein A, B, R2, R3, L, M1, M2, M3, M4, Y1, Y0, Z and Sp are as defined in claim 1, or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20190077784A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention discloses compounds of Formula (I), wherein A 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and n are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  该发明揭示了式（I）的化合物， 其中A 1 ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和n如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。
• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• Dibenzyl Amine Compounds and Derivatives
  申请人：Chang George

  公开号：US20070213371A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Dibenzyl amine compounds and derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  二苯基胺化合物及其衍生物，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物，包括人类。

表征谱图