(4S)-4-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-cyclohex-1-enecarbaldehyde | 56197-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-4-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-cyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: (4S)-8-hydroxy-1-p-menthen-7-al；(S)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde；8-hydroxy-p-menth-6-en-7-al；8-hydroxy-p-menth-1-en-7-al；(4S)-4-(2-Hydroxypropan-2-yl)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde；(4S)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 56197-78-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ALXVHACMFAIHKG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 叔丁醇 、 环己烯 为溶剂， 以74%的产率得到(S)-(-)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pellegata, R.; Ventura, P.; Villa, M., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 2, p. 165 - 170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4S)-4-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Carman, Raymond M.; Garner, A. Christopher, Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 7, p. 741 - 749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry-Activity Relationships in Olfaction. Odorants containing a proton donor/proton acceptor unit
  作者：G�nther Ohloff、Wolfgang Giersch

  DOI：10.1002/hlca.19800630109

  日期：1980.1.23

  A novel class of odorants is described where the odor is associated with the interaction of two functional groups, one being an H-donor (AH function), and the other an H-acceptor (B function). Generally, odor occurs only if the distance between the two structural elements (AH/B system) is less than 3 Å. Bifunctional derivatives of the p-menthane and iridane series served as models for deriving this

  描述了新型的增香剂，其中该气味与两个官能团的相互作用有关，一个是H-供体（AH功能），另一个是H-受体（B功能）。通常，仅当两个结构元件（AH / B系统）之间的距离小于3Å时，才会产生气味。对-薄荷烷和铱烷系列的双功能衍生物用作推导该规则的模型。气味感知的立体特质是其建立的重要先决条件。
• Functionalisation of saturated hydrocarbons. Part xvii. Reactivity of carbon-carbon double bonds
  作者：Derek H.R. Barton、Kyu Wan Lee、Wolf Mehl、Nubar Ozbalik、Li Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90511-3

  日期：1990.1

  The Gif oxidation systems cleave methylidene olefins into the ketone or aldehyde and formaldehyde. This is considered to be a further manifestation of an Vfe oxenoid species. Similarly, more substituted olefins are oxidized to the corresponding unsaturated ketones or aldehydes. The oxidation of limonene afforded the ketone 24 resulting from methylene cleavage and racemic carvone 25. The latter is considered

  Gif氧化系统将亚甲基烯烃裂解为酮或醛和甲醛。这被认为是V fe类异戊二烯物质的进一步表现。类似地，更多取代的烯烃被氧化成相应的不饱和酮或醛。柠檬烯的氧化提供了由亚甲基裂解和外消旋香芹酮25产生的酮24。后者被认为起源于对称的铁π-烯丙基络合物。
• Farges,G.; Kergomard,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 315 - 318
  作者：Farges,G.、Kergomard,A.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, DEREK H. R.;LEE, KYU WAN;MEHL, WOLF;OZBALIK, NUBAR;ZHANG, LI, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 3753-3768
  作者：BARTON, DEREK H. R.、LEE, KYU WAN、MEHL, WOLF、OZBALIK, NUBAR、ZHANG, LI

  DOI：——

  日期：——