(+)-(4S,5S)-4,5-bis[(1S)-1-methoxy-2-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 261631-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4S,5S)-4,5-bis[(1S)-1-methoxy-2-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-bis[(1S)-1-methoxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 261631-96-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: IIAPVLISXCBLJH-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,5S)-4,5-bis[(1S)-1-methoxy-2-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 Stryker's reagent 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.41h， 生成 TBS-migrastatin
  参考文献：
  名称：

  Migrastatin 家族：通过化学合成发现有效的细胞迁移抑制剂

  摘要：

  (+)-migrastatin (1) 的第一个不对称全合成已经完成，这是一种具有抗转移特性的大环内酯天然产物。我们简洁而灵活的方法利用路易斯酸催化的二烯醛缩合 (LACDAC) 来安装三个连续的立体中心和 migrastatin 的三取代 (Z)-烯烃 (2 + 3 --> 21)。通过丙酰基恶唑烷酮 28 与当归醛 27 的抗选择性羟醛加成，然后是 32 与戊二酰亚胺醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 偶联来构建两个剩余的立体中心并掺入含戊二酰亚胺的侧链5. 最后，大环的组装是通过高度 (E) 选择性的闭环复分解实现的 (35 --> 37)。利用转向全合成（DTS）的力量，制备了一系列其他方式无法获得的类似物，并在几个体外试验中评估了它们作为肿瘤细胞迁移抑制剂的潜力。这些研究表明，当天然基序被大大简化时，活性显着增加，大环内酯 45 和 48，以及大环内酰胺

  DOI：

  10.1021/ja048779q
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 sodium hydride 、 氨 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (+)-(4S,5S)-4,5-bis[(1S)-1-methoxy-2-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] MIGRASTATIN ANALOGS IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] ANALOGUES DE MIGRASTATINE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  公开号：

  WO2006001967A3

文献信息

• New Synthetic Approach to Enantiopure Bicyclic Sulfonium Salts:  Swainsonine Analogues
  作者：Vanda Cerè、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci

  DOI：10.1021/jo020511z

  日期：2003.4.1

  The enantioselective synthesis of bicyclic sulfonium salts 8 or 9, thioanalogues of swainsonine derivatives, is described. The synthetic strategy is based on a stereo- and regiospecific transannular cyclization reaction of nine-membered cyclic sulfides, mediated by Me(3)SiI or carried out under acidic catalysis.

  描述了swainsonine衍生物的双环sulf盐8或9的对映选择性合成。合成策略基于九元环状硫化物的立体和区域特异性跨环环化反应，由Me（3）SiI介导或在酸性催化下进行。
• A new and concise synthetic route to an enantiopure (+)-conduritol-E derivative from diethyl l-tartrate
  作者：Woo-Wha Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00517-0

  日期：1999.12

  (+)-(1R,2R,3S,6S)-3,6-Di-O-methyl conduritol-E was efficiently synthesized in enantiomerically pure form starting from diethyl L-tartrate in 33% total yield using a ring-closing olefin metathesis reaction as one of the key steps. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)-(1R,2R,3S,6S)-3,6-二-O-甲基康奈狄醇E以光学纯的形式从二乙基L-酒石酸出发，通过环闭烯烃复分解反应作为关键步骤之一，总收率33%高效地合成。 (C) 1999版权归Elsevier Science Ltd.所有。保留所有权利。
• The Migrastatin Family:  Discovery of Potent Cell Migration Inhibitors by Chemical Synthesis
  作者：Christoph Gaul、Jón T. Njardarson、Dandan Shan、David C. Dorn、Kai-Da Wu、William P. Tong、Xin-Yun Huang、Malcolm A. S. Moore、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja048779q

  日期：2004.9.1

  The first asymmetric total synthesis of (+)-migrastatin (1), a macrolide natural product with anti-metastatic properties, has been accomplished. Our concise and flexible approach utilized a Lewis acid-catalyzed diene aldehyde condensation (LACDAC) to install the three contiguous stereocenters and the trisubstituted (Z)-alkene of migrastatin (2 + 3 --> 21). Construction of the two remaining stereocenters

  (+)-migrastatin (1) 的第一个不对称全合成已经完成，这是一种具有抗转移特性的大环内酯天然产物。我们简洁而灵活的方法利用路易斯酸催化的二烯醛缩合 (LACDAC) 来安装三个连续的立体中心和 migrastatin 的三取代 (Z)-烯烃 (2 + 3 --> 21)。通过丙酰基恶唑烷酮 28 与当归醛 27 的抗选择性羟醛加成，然后是 32 与戊二酰亚胺醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 偶联来构建两个剩余的立体中心并掺入含戊二酰亚胺的侧链5. 最后，大环的组装是通过高度 (E) 选择性的闭环复分解实现的 (35 --> 37)。利用转向全合成（DTS）的力量，制备了一系列其他方式无法获得的类似物，并在几个体外试验中评估了它们作为肿瘤细胞迁移抑制剂的潜力。这些研究表明，当天然基序被大大简化时，活性显着增加，大环内酯 45 和 48，以及大环内酰胺
• [EN] MIGRASTATIN ANALOGS IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DE MIGRASTATINE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2006001967A3

  公开（公告）日：2006-07-27