Fmoc-Gly-S2(Acm)-OH | 425428-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Gly-S2(Acm)-OH
• 英文别名: 2-[2-(acetamidomethylsulfanyl)ethyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]acetic acid
• CAS: 425428-82-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 428.509
• InChiKey: OUPPAGLROMSBCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-色氨酸 、 FMOC-赖氨酸 、 Fmoc-D-色氨酸 、 Fmoc-Gly-S2(Acm)-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-[(7S,10S,13S,16R,19S,22S)-13-(4-aminobutyl)-7,22-dibenzyl-10-[(1R)-1-hydroxyethyl]-16,19-bis(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18,21,24-heptaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17,20,23,26-octazacyclooctacos-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  人生长抑素受体特异性的骨架环类似物含有新型硫构建单元。

  摘要：

  生长抑素14（somatostatin）及其临床可用的类似物奥曲肽，兰瑞肽和伐普肽是生长激素，胰岛素和胰高血糖素释放的有效抑制剂。最近，描述了一种具有体内内分泌选择性的新型骨干环生长抑素类似物c（GABA-Phe-Trp-（D）Trp-Lys-Thr-Phe-GlyC3-NH（2））（类似物1，PTR 3173）。这种长效八肽对人重组生长抑素受体（hsst）hsst2，hsst4和hsst5具有高亲和力。其新颖的结合特性可有效抑制体内生长激素，但不能抑制胰岛素释放。我们报告了与1相关的化合物的合成，生物活性和构效关系研究。在这些类似物中，1的内酰胺桥被骨架二硫键取代。我们提出了一种新的方法，通过利用含硫的建筑单元对树脂骨架骨架化肽的构象约束。如在各种酶混合物中测试的，这些1的二硫键主链环状类似物显示出显着的代谢稳定性。受体结合测定揭示了与它们的原型相比，这些类似物的不同的受体选择性特征。发

  DOI：

  10.1021/jm0100281
• 作为产物：
  描述：

  (S-acetamidomethyl) cysteamine 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Fmoc-Gly-S2(Acm)-OH
  参考文献：
  名称：

  人生长抑素受体特异性的骨架环类似物含有新型硫构建单元。

  摘要：

  生长抑素14（somatostatin）及其临床可用的类似物奥曲肽，兰瑞肽和伐普肽是生长激素，胰岛素和胰高血糖素释放的有效抑制剂。最近，描述了一种具有体内内分泌选择性的新型骨干环生长抑素类似物c（GABA-Phe-Trp-（D）Trp-Lys-Thr-Phe-GlyC3-NH（2））（类似物1，PTR 3173）。这种长效八肽对人重组生长抑素受体（hsst）hsst2，hsst4和hsst5具有高亲和力。其新颖的结合特性可有效抑制体内生长激素，但不能抑制胰岛素释放。我们报告了与1相关的化合物的合成，生物活性和构效关系研究。在这些类似物中，1的内酰胺桥被骨架二硫键取代。我们提出了一种新的方法，通过利用含硫的建筑单元对树脂骨架骨架化肽的构象约束。如在各种酶混合物中测试的，这些1的二硫键主链环状类似物显示出显着的代谢稳定性。受体结合测定揭示了与它们的原型相比，这些类似物的不同的受体选择性特征。发

  DOI：

  10.1021/jm0100281

文献信息

• Synthesis, drug release, and biological evaluation of new anticancer drug-bioconjugates containing somatostatin backbone cyclic analog as a targeting moiety
  作者：Boris Redko、Elena Ragozin、Bazylevich Andreii、Tuchinsky Helena、Albeck Amnon、Shekhter Zahavi Talia、Oron-Herman Mor、Kostenich Genady、Gellerman Gary

  DOI：10.1002/bip.22694

  日期：2015.11

  different anticancer payloads acting through different oncogenic mechanisms to evaluate their biological activities and to provide a comparative study of their drug release profiles. The SSTR2-specific backbone cyclic peptide 3207-86 was chosen for the synthesis of a variety of novel anticancer drug conjugates with a broad drug release capabilities. The N-terminus of 3207-86 was equipped with GABA to

  含有生长抑素（SST）环状类似物作为靶向部分的肽结合物能够将化学治疗剂特异性地递送至表达SST受体（SSTR）的癌细胞，从而提高其局部功效，同时限制了外周毒性。在这里，我们报告新的SSTR特异性抗癌肽缀合物的合成和生化特性，其中不同的抗癌有效载荷通过不同的致癌机制起作用，以评估其生物学活性并提供对其药物释放曲线的比较研究。选择SSTR2特异性骨架环状肽3207-86来合成具有广泛药物释放功能的各种新型抗癌药物偶联物。3207-86的N端配有GABA，可通过形成各种可生物降解的键生成游离氨基，用于结合苯丁酸氮芥，喜树碱（CPT），Combretastatin 4A，ABT-751和Amonafide。在各种pH和小鼠肝匀浆存在下，分别研究了所有合成化合物的化学和生物稳定性/药物释放。在几种过表达SSTR2的人类癌细胞系上评估了它们的选择性细胞毒性作用。与游离药物相比，与低SSTR2表达的人胚
• New somatostatin-drug conjugates for effective targeting pancreatic cancer
  作者：E. Ragozin、A. Hesin、A. Bazylevich、H. Tuchinsky、A. Bovina、T. Shekhter Zahavi、M. Oron-Herman、G. Kostenich、M.A. Firer、T. Rubinek、I. Wolf、G. Luboshits、M.Y. Sherman、G. Gellerman

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.032

  日期：2018.7

  Pancreatic cancer poorly responds to available drugs, and finding novel approaches to target this cancer type is of high significance. Here, based on a common property of pancreatic cancer cells to express somatostatin receptors (SSTR), we designed drug conjugates with novel somatostatin-derived cyclic peptides (SSTp) with broad selectivity towards SSTR types to facilitate drug targeting of the pancreatic cancer cells specifically. Uptake of our newly designed SSTps was facilitated by SSTRs expressed in the pancreatic cancers, including SSTR2, SSTR3, SSTR4 and SSTR5. Three major drugs were conjugated to our best SSTps that served as delivery vehicles, including Camptothecin (CPT), Combretastatin-4A (COMB) and Azatoxin (AZA). All designed drug conjugates demonstrated penetration to pancreatic cancer cell lines, and significant toxicity towards them. Furthermore, the drug conjugates specifically accumulated in tumors in the animal xenograft model, though some accumulation was also seen in kidney. Overall these findings lay the basis for development of novel drug series that could target the fatal pancreatic cancer.
• WO2022/185315
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Human Somatostatin Receptor Specificity of Backbone-Cyclic Analogues Containing Novel Sulfur Building Units
  作者：Sharon Gazal、Garry Gelerman、Ofer Ziv、Olga Karpov、Pninit Litman、Moshe Bracha、Michel Afargan、Chaim Gilon

  DOI：10.1021/jm0100281

  日期：2002.4.1

  hormone but not of insulin release. We report the synthesis, bioactivity, and structure-activity relationship studies of compounds related to 1. In these analogues, the lactam bridge of 1 was replaced by a backbone disulfide bridge. We present a novel approach for conformational constraint of peptides by utilizing sulfur-containing building units for on-resin backbone cyclization. These disulfide backbone

  生长抑素14（somatostatin）及其临床可用的类似物奥曲肽，兰瑞肽和伐普肽是生长激素，胰岛素和胰高血糖素释放的有效抑制剂。最近，描述了一种具有体内内分泌选择性的新型骨干环生长抑素类似物c（GABA-Phe-Trp-（D）Trp-Lys-Thr-Phe-GlyC3-NH（2））（类似物1，PTR 3173）。这种长效八肽对人重组生长抑素受体（hsst）hsst2，hsst4和hsst5具有高亲和力。其新颖的结合特性可有效抑制体内生长激素，但不能抑制胰岛素释放。我们报告了与1相关的化合物的合成，生物活性和构效关系研究。在这些类似物中，1的内酰胺桥被骨架二硫键取代。我们提出了一种新的方法，通过利用含硫的建筑单元对树脂骨架骨架化肽的构象约束。如在各种酶混合物中测试的，这些1的二硫键主链环状类似物显示出显着的代谢稳定性。受体结合测定揭示了与它们的原型相比，这些类似物的不同的受体选择性特征。发