(1S,Z)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)penta-2,4-dien-1-ol | 1061227-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,Z)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)penta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (1S,2Z)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]penta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 1061227-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: QQYWGJHFPJHEQW-CHVDZCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,Z)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)penta-2,4-dien-1-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以89%的产率得到(S)-4-((S,Z)-1-(benzyloxy)penta-2,4-dienyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  乙炔与 α-手性醛氢化偶联中的催化剂导向非对映选择性：所有八种 L-己糖的正式合成。

  摘要：

  使用由 (S)-MeO-BIPHEP 和 (R)-MeO-BIPHEP 连接的对映体铑催化剂将乙炔氢化偶联至 α-手性醛 1a-4a 提供羰基-(Z)-丁二烯基化的非对映体产物 1b-4b 和 1c -4c，分别具有良好到优异水平的催化剂定向非对映面选择性。非对映体 L-甘油醛丙酮化物加合物 1b 和 1c 被转化为四种异构烯酸酯 6b、8b、6c 和 8c，代表所有八种 L-己糖的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol8018874
• 作为产物：
  描述：

  L-甘油醛缩丙酮 、 乙炔 在 [Rh(cod)2]BARF 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 氢气 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(1S,Z)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙炔与 α-手性醛氢化偶联中的催化剂导向非对映选择性：所有八种 L-己糖的正式合成。

  摘要：

  使用由 (S)-MeO-BIPHEP 和 (R)-MeO-BIPHEP 连接的对映体铑催化剂将乙炔氢化偶联至 α-手性醛 1a-4a 提供羰基-(Z)-丁二烯基化的非对映体产物 1b-4b 和 1c -4c，分别具有良好到优异水平的催化剂定向非对映面选择性。非对映体 L-甘油醛丙酮化物加合物 1b 和 1c 被转化为四种异构烯酸酯 6b、8b、6c 和 8c，代表所有八种 L-己糖的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol8018874

文献信息

• Catalyst-Directed Diastereoselectivity in Hydrogenative Couplings of Acetylene to α-Chiral Aldehydes: Formal Synthesis of All Eight <scp>l</scp>-Hexoses
  作者：Soo Bong Han、Jong Rock Kong、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol8018874

  日期：2008.9.18

  directed diastereofacial selectivity. Diastereomeric L-glyceraldehyde acetonide adducts 1b and 1c were converted to the four isomeric enoates 6b, 8b, 6c, and 8c, representing a formal synthesis of all eight L-hexoses.

  使用由 (S)-MeO-BIPHEP 和 (R)-MeO-BIPHEP 连接的对映体铑催化剂将乙炔氢化偶联至 α-手性醛 1a-4a 提供羰基-(Z)-丁二烯基化的非对映体产物 1b-4b 和 1c -4c，分别具有良好到优异水平的催化剂定向非对映面选择性。非对映体 L-甘油醛丙酮化物加合物 1b 和 1c 被转化为四种异构烯酸酯 6b、8b、6c 和 8c，代表所有八种 L-己糖的正式合成。