(3R,4R,5S,6S)-2,2,4,6,10-pentamethylundec-10-ene-1,3,5-triol | 1026727-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5S,6S)-2,2,4,6,10-pentamethylundec-10-ene-1,3,5-triol
• CAS: 1026727-14-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: HNGVEGCUZMLRAX-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-2,2,4,6,10-pentamethylundec-10-ene-1,3,5-triol 在 Mo(CHCMe2Ph)2 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-epothilone B

  摘要：

  十六元大环抗生素（–）-表达酮B 1的合成采用了一种路线，该路线具有立体特异性的甲基化（E）-γ,δ-环氧丙烯酸酯、使用双不对称反应的（R,R）-二异丙基酒石酸盐和（E）-克罗丁硼酸盐，以及通过烯烃复分解反应实现环的闭合。

  DOI：

  10.1039/a802947d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(benzyloxy)-4,4-dimethylpent-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 (3R,4R,5S,6S)-2,2,4,6,10-pentamethylundec-10-ene-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-epothilone B

  摘要：

  十六元大环抗生素（–）-表达酮B 1的合成采用了一种路线，该路线具有立体特异性的甲基化（E）-γ,δ-环氧丙烯酸酯、使用双不对称反应的（R,R）-二异丙基酒石酸盐和（E）-克罗丁硼酸盐，以及通过烯烃复分解反应实现环的闭合。

  DOI：

  10.1039/a802947d

文献信息

• Total synthesis of (−)-epothilone B
  作者：Scott A. May、Paul A. Grieco

  DOI：10.1039/a802947d

  日期：——

  The sixteen-membered ring macrolide (–)-epothilone B 1 has been synthesized by a route which features stereospecific methylation of an (E)-γ,δ-epoxy acrylate, the use of a double asymmetric reaction employing (R,R)-diisopropyltartrate and (E)-crotylboronate, and ring closure by means of an olefin metathesis reaction.

  十六元大环抗生素（–）-表达酮B 1的合成采用了一种路线，该路线具有立体特异性的甲基化（E）-γ,δ-环氧丙烯酸酯、使用双不对称反应的（R,R）-二异丙基酒石酸盐和（E）-克罗丁硼酸盐，以及通过烯烃复分解反应实现环的闭合。