(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-15-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienoic acid | 823789-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-15-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienoic acid
• 英文别名: (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxo-15-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)heptadeca-12,16-dienoic acid
• CAS: 823789-81-7
• 化学式: C₃₉H₇₁NO₇SSi₂
• 分子量: 754.232
• InChiKey: YPLOKJSYEWNSSR-VGENVYOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.15
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-15-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienoic acid 在 吡啶 、 硝基甲烷 、 丁硫醇 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 ammonium chloride 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  上表素B和D的总合成

  摘要：

  描述了收敛的全合成的埃坡霉素B（2）和D（4）。关键步骤是通过Normant偶联在C12-C13上建立所需的（Z）-立体化学，Wadsworth-Emmons甲基酮28与膦酸酯8的烯键化，醛5与醛酸与酮酸衍生物的烯酸酯的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键，酸52的选择性脱保护和大内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo048742o
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代戊醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-15-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  上表素B和D的总合成

  摘要：

  描述了收敛的全合成的埃坡霉素B（2）和D（4）。关键步骤是通过Normant偶联在C12-C13上建立所需的（Z）-立体化学，Wadsworth-Emmons甲基酮28与膦酸酯8的烯键化，醛5与醛酸与酮酸衍生物的烯酸酯的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键，酸52的选择性脱保护和大内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo048742o

文献信息

• Total Syntheses of Epothilones B and D
  作者：Jae-Chul Jung、Rajashaker Kache、Kimberly K. Vines、Yan-Song Zheng、Panicker Bijoy、Muralikrishna Valluri、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1021/jo048742o

  日期：2004.12.1

  A convergent, total synthesis of epothilones B (2) and D (4) is described. The key steps are Normant coupling to establish the desired (Z)-stereochemistry at C12−C13, Wadsworth−Emmons olefination of methyl ketone 28 with the phosphonate ester 8, diastereoselective aldol condensation of aldehyde 5 with the enolate of keto acid derivatives to form the C6−C7 bond, selective deprotection of acid 52, and

  描述了收敛的全合成的埃坡霉素B（2）和D（4）。关键步骤是通过Normant偶联在C12-C13上建立所需的（Z）-立体化学，Wadsworth-Emmons甲基酮28与膦酸酯8的烯键化，醛5与醛酸与酮酸衍生物的烯酸酯的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键，酸52的选择性脱保护和大内酯化。